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히드록시아렌 붕소산 화합물의 열적 탈붕소수소화 및 이를 이용하여 페놀계 화합물의 오르소 또는 메타 위치에 작용기를 도입시킨 히드록시아렌 화합물의 제조방법

  • 기술번호 : KST2015134236
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 히드록시아렌 붕소산 화합물의 열적 탈붕소수소화를 이용하여 페놀계 화합물의 오르소 또는 메타 위치에 작용기를 도입시킨 히드록시아렌의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 페놀의 오르소 또는 파라 위치를 붕소산으로 치환시킨 후, 오르소 또는 메타 위치에 작용기를 도입시켜 히드록시아렌 붕소산 화합물을 제조하고, 열적 탈붕소수소화를 이용하여 상기 붕소산을 제거함으로써 페놀로부터 오르소 또는 메타 위치에 작용기가 도입된 히드록시아렌 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 히드록시아렌 화합물의 제조방법은 팔라듐이나 이리듐과 같은 금속촉매를 필요로 하지 않으며, 강한 산 또는 염기조건, 저온 반응 및 무수조건의 반응과 같은 까다로운 공정을 필요로 하지 않으므로 경제적이고, 간단하게 페놀로부터 오르소 또는 메타위치에 작용기를 도입시킨 히드록시아렌 화합물을 제조할 수 있다.
Int. CL C07C 37/88 (2006.01) C07C 39/04 (2006.01) C07C 39/26 (2006.01)
CPC C07C 37/88(2013.01) C07C 37/88(2013.01) C07C 37/88(2013.01)
출원번호/일자 1020130104819 (2013.09.02)
출원인 고려대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1572521-0000 (2015.11.23)
공개번호/일자 10-2015-0026249 (2015.03.11) 문서열기
공고번호/일자 (20151127) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2013.09.02)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 고려대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 천철홍 대한민국 경기도 오산시 운암로 **, *
2 이춘영 대한민국 서울 마포구
3 안수진 대한민국 충남 서산시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인충현 대한민국 서울특별시 서초구 동산로 **, *층(양재동, 베델회관)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 고려대학교 산학협력단 서울특별시 성북구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2013.09.02 수리 (Accepted) 1-1-2013-0799867-15
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2014.02.06 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2014.02.11 수리 (Accepted) 4-1-2014-5018243-16
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2014.03.07 수리 (Accepted) 9-1-2014-0016324-36
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2014.04.22 수리 (Accepted) 4-1-2014-5049934-62
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2015.03.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0205454-79
7 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2015.05.26 수리 (Accepted) 1-1-2015-0498568-11
8 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2015.06.29 수리 (Accepted) 1-1-2015-0626168-87
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2015.07.27 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2015-0725236-38
10 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2015.07.27 수리 (Accepted) 1-1-2015-0725228-73
11 등록결정서
Decision to grant
2015.11.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0779905-10
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.10.10 수리 (Accepted) 4-1-2019-5210941-09
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 디메틸설폭사이드 용매하에서 80-200 ℃로 반응시킴으로써 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제조하는 히드록시아렌 화합물의 제조방법:[화학식 1][화학식 2]상기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]에서, Ar은 페놀, 나프톨, 안트라세놀, 페날레놀, 파이레놀 및 바이나프톨 중에서 선택되고, R1, R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6의 알킬기, C7-C15의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C6의 알콕시기, C3-C9의 트리알킬실릴기, C1-C8의 알킬아민기 중에서 선택되며,상기 X는 히드록시보로닐, 피나콜보로닐에스터, 2-피라졸-5-닐아닐린보로닐, 벤조[1,3,2]디옥사보롤기 및 2,3-디하이드로-1H-나프토[1,8-de][1,3,2]디아자보리닌기 중에서 선택된다
2 2
제1항에 있어서, 상기 [화학식 2]는 하기 [화학식 3] 내지 [화학식 9] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 히드록시아렌 화합물의 제조방법:[화학식 3] [화학식 4] [화학식 5] [화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9]상기 [화학식 3] 내지 [화학식 9]에서, R1, R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6의 알킬기, C7-C15의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C6의 알콕시기, C3-C9의 트리알킬실릴기, C1-C8의 알킬아민기 중에서 선택되며,상기 X는 히드록시보로닐, 피나콜보로닐에스터, 2-피라졸-5-닐아닐린보로닐, 벤조[1,3,2]디옥사보롤기 및 2,3-디하이드로-1H-나프토[1,8-de][1,3,2]디아자보리닌기 중에서 선택된다
3 3
제2항에 있어서, 상기 [화학식 3] 내지 [화학식 9]는 하기 [화학식 10] 내지 [화학식 11]로부터 선택되는 어느 하나에 R1 및 R2로 표시되는 치환기 중에서 선택되는 하나 이상을 도입시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 히드록시아렌 화합물의 제조방법:[화학식 9] [화학식 10] [화학식 11] 상기 R1, R2는 수소, 할로겐, C1-C6의 알킬기, C7-C15의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C6의 알콕시기, C3-C9의 트리알킬실릴기, C1-C8의 알킬아민기 중에서 선택되며,상기 X는 히드록시보로닐, 피나콜보로닐에스터, 2-피라졸-5-닐아닐린보로닐, 벤조[1,3,2]디옥사보롤기 및 2,3-디하이드로-1H-나프토[1,8-de][1,3,2]디아자보리닌기 중에서 선택된다
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제1항에 있어서, 상기 R1, R2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 메틸, 에틸, 노말프로필, 이소프로필, 노말부틸, 이소부틸, tert-부틸, 메톡시, 에톡시, 에테닐, 프로페닐, 트리에틸실릴, 트리메틸실릴기로 구성된 군 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 히드록시아렌 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 반응은 1-36시간 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 히드록시아렌 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 반응은 물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 히드록시아렌 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서, 염기촉매를 더 포함하여 반응성을 향상시키는 것을 특징으로 하는 히드록시아렌 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 X는 친전자성 방향족 치환반응을 차폐하는 블록킹 그룹인 것을 특징으로 하는 히드록시아렌 화합물의 제조방법
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제1항에 있어서, 상기 X는 히드록시아렌 그룹의 메타위치에 작용기를 도입시킬 수 있는 다이렉팅 그룹인 것을 특징으로 하는 히드록시아렌 화합물의 제조방법
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1 WO2015030440 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

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1 WO2015030440 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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