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광학활성 메틸 2-(1-하이드록시)-부타-2,3-디엔놀레이트 유도체의 비대칭 제조방법 및 이를 이용한 실본의 제조방법

  • 기술번호 : KST2015144751
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 알렌노에트와 알데히드 사이의 비대칭 알돌반응을 통하여 생리활성 천연물 및 의약품 합성의 중간체로 사용될 수 있는 2-(1-하이드록시)-부타-2,3-다이에노에이트 유도체의 비대칭합성에 관한 것으로, 본 발명을 이용하면 다양한 치환체의 생성물을 합성할 수 있으며 가능한 모든 입체이성체(Enantiomer)를 선택적으로 얻을 수 있다. 또한 본 발명을 이용하여 생리활성 천연물인 실본(Sylvone)를 합성할 수 있다.
Int. CL C07F 5/02 (2006.01) C01F 7/04 (2006.01) C01D 15/00 (2006.01) C07C 11/16 (2006.01)
CPC C07F 5/027(2013.01) C07F 5/027(2013.01) C07F 5/027(2013.01)
출원번호/일자 1020120018914 (2012.02.24)
출원인 성균관대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1400989-0000 (2014.05.22)
공개번호/일자 10-2012-0098482 (2012.09.05) 문서열기
공고번호/일자 (20140528) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020110017180   |   2011.02.25
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.02.24)
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 유찬모 대한민국 경기 수원시 팔달구
2 권지숙 대한민국 경기 수원시 장안구
3 최지훈 대한민국 서울 관악구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다울 대한민국 서울 강남구 봉은사로 ***, ***호(역삼동, 혜전빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 경기도 수원시 장안구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2012.02.24 수리 (Accepted) 1-1-2012-0151609-09
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2012.04.26 수리 (Accepted) 4-1-2012-5090770-53
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2012.06.20 수리 (Accepted) 4-1-2012-5131828-19
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2012.06.27 수리 (Accepted) 4-1-2012-5137236-29
5 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2012.10.17 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
6 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2012.11.19 수리 (Accepted) 9-1-2012-0085950-24
7 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2013.10.07 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0692194-12
8 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2013.12.09 수리 (Accepted) 1-1-2013-1122374-53
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2014.01.07 수리 (Accepted) 1-1-2014-0013556-43
10 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2014.01.07 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0013557-99
11 최후의견제출통지서
Notification of reason for final refusal
2014.03.03 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0155947-24
12 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2014.03.06 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2014-0221758-37
13 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2014.03.06 수리 (Accepted) 1-1-2014-0221759-83
14 등록결정서
Decision to grant
2014.05.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0339159-23
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.02.23 수리 (Accepted) 4-1-2017-5028829-43
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번호 청구항
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(S1) 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 트리브로모보란을 반응시켜 화학식 3의 화합물을 얻는 단계; 및 [화학식 1][화학식 2]BBr3[화학식 3](S2) 상기 화학식 3의 화합물을 화학식 4의 화합물 및 화학식 5의 화합물과 반응시킨 후 화학식 6의 화합물을 더 첨가하여 화학식 7로 표시되는 화합물을 얻는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 광학활성 메틸 2-(1-하이드록시)-부타-2,3-디엔놀레이트 유도체의 비대칭 제조방법
7 7
이하의 구조식을 갖는 실본(Sylvone)의 제조방법으로서, (식 중, Me는 메틸임)(S1) 화학식 7의 화합물을 질산은(AgNO3) 촉매의 존재하에서 환류시켜 화학식 9의 화합물을 얻는 단계;[화학식 7](식 중, Me는 메틸이고, R은 C6-12 아릴 또는 C1-10 알콕시기로 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬, C5-6 사이클로알킬 C6-12 아릴, C3-12 헤테로아릴, C2-10 알케닐, 또는 C2-10 알키닐임)[화학식 9](식 중, Me는 메틸임)(S2) 화학식 10의 화합물을 부틸리튬과 반응시킨 용액에 화학식 9의 화합물을 첨가하여 화학식 12의 화합물을 얻는 단계;[화학식 10](식 중, Me는 메틸임)[화학식 12](식 중, Me는 메틸임)(S3) 화학식 12의 화합물을 리튬알루미늄하이드라이드(LiAlH4)와 반응시켜 화학식 14의 화합물을 얻는 단계; 및[화학식 14](식 중, Me는 메틸임)(S4) 화학식 14의 화합물을 염화수은(HgCl2) 및 산화수은(Ⅱ)(HgO)의 존재 하에서 가수분해하는 단계를 포함하는 실본의 제조방법
8 8
제7항에 있어서, 상기 S1 단계에서 사용되는 화학식 7의 화합물은, 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 트리브로모보란을 반응시켜 화학식 3의 화합물을 얻은 다음, 상기 화학식 3의 화합물을 화학식 4의 화합물 및 화학식 5의 화합물과 반응시킨 후 화학식 6의 화합물을 더 첨가하여 제조되는 것을 특징으로 하는 실본의 제조 방법
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제8항에 있어서, 상기 R은 페닐, 3,4-다이메톡시페닐, PhCH2CH2, PhCH2, PhCH=CH, PhC≡C, t-부틸, 펜틸, 사이클로헥실 또는 퓨릴인 것을 특징으로 하는 실본의 제조방법
10 10
제9항에 있어서, 상기 R은 3,4-다이메톡시페닐인 것을 특징으로 하는 실본의 제조방법
11 11
제7항에 있어서, 상기 S1 단계는 화학식 7의 화합물을 질산은(AgNO3) 촉매의 존재 하에서 아세톤 용매에서 12시간 동안 환류시키는 것을 특징으로 하는 실본의 제조방법
12 12
제7항에 있어서, 상기 S2 단계는 -78℃에서 화학식 10의 화합물을 테트라하이드로퓨란과 헥사메틸포스포아마이드의 혼합 용매에서 부틸리튬을 첨가하고, -78℃에서 화학식 9의 화합물을 첨가하여 30분 동안 반응시키는 것을 특징으로 하는 실본의 제조방법
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제7항에 있어서, 상기 S3 단계는 -5∼10℃에서 1∼3시간 반응시키는 것을 특징으로 하는 실본의 제조방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 성균관대학교 산학협력단 기본연구지원사업(2/3) 할로겐이 포함된 비대칭알릴전이시약의 개발과 응용