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구리촉매와 피나콜보레인 사용한 쿠마린 유도체의 비대칭 환원법

  • 기술번호 : KST2014059631
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 쿠마린 유도체를 비대칭 수소화 반응을 통한 비대칭 환원 및 상기 반응으로부터 생성되는 중간체 및 그의 활용에 관한 것이다. 본 발명에서는 구리계 촉매, 리간드 및 환원제로서 피나콜보레인을 첨가함으로써 쿠마린 유도체를 입체 선택적으로 환원할 수 있으며, 상기 환원반응의 중간체인 보론 엔올레이트(boron enolate)를 활용하여 친전자체를 동일 반응 용기에 첨가하여 종래에 비해 단순화된 반응으로 하나의 반응 용기에서 여러 부분의 입체중심을 갖는 중간체를 수득할 수 있으며, 상기 수득된 중간체는 각종 의약화합물의 제조를 위한 중간체로 활용가능하다.
Int. CL C07F 5/02 (2006.01) B01J 23/72 (2006.01) C07D 311/06 (2006.01)
CPC C07D 311/18(2013.01) C07D 311/18(2013.01) C07D 311/18(2013.01) C07D 311/18(2013.01) C07D 311/18(2013.01)
출원번호/일자 1020100097994 (2010.10.07)
출원인 성균관대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1351210-0000 (2014.01.07)
공개번호/일자 10-2012-0036234 (2012.04.17) 문서열기
공고번호/일자 (20140114) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2010.10.07)
심사청구항수 20

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 윤재숙 대한민국 경기도 안양시 동안구
2 김효현 대한민국 경기도 수원시 장안구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다나 대한민국 서울특별시 강남구 역삼로 *길 **, 신관 *층~*층, **층(역삼동, 광성빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 경기도 수원시 장안구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2010.10.07 수리 (Accepted) 1-1-2010-0649481-63
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.04.26 수리 (Accepted) 4-1-2012-5090770-53
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2012.04.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0246179-19
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.06.20 수리 (Accepted) 4-1-2012-5131828-19
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2012.06.26 수리 (Accepted) 1-1-2012-0506521-17
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.06.27 수리 (Accepted) 4-1-2012-5137236-29
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2012.07.26 수리 (Accepted) 1-1-2012-0598530-07
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2012.07.26 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2012-0598531-42
9 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2012.11.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0728102-87
10 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2013.01.18 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0051432-36
11 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2013.01.18 수리 (Accepted) 1-1-2013-0051431-91
12 최후의견제출통지서
Notification of reason for final refusal		 2013.05.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0375196-12
13 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2013.07.30 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2013-0689211-94
14 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2013.07.30 수리 (Accepted) 1-1-2013-0689210-48
15 등록결정서
Decision to grant		 2013.12.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0908211-67
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.02.23 수리 (Accepted) 4-1-2017-5028829-43
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1의 화합물을 구리계 촉매, 리간드 및 환원제인 하기 화학식 3의 피나콜보레인(pinacolborane)의 존재 하에 환원하여 화학식 2의 화합물을 입체 선택적으로 제조하는 방법:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시이고,R2는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 알릴, 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴이며, 상기 아릴 치환기는 탄소수 1 내지 10의 알킬 및 탄소수 1 내지 3의 알콕시로 이루어진 군에서 선택되고,[화학식 2]상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,[화학식 3]상기 구리계 촉매는 하기 화학식 4의 CuTc, CuOAc, Cu(OAc)2, CuCl, CuCl2 및 Cu(OAc)2·H2O로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이고,[화학식 4] 상기 리간드는 (R)-(S)-조시포스형 리간드((R)-(S)-Josiphos type ligand), (S)-(R)-조시포스형 리간드((S)-(R)-Josiphos type ligand), (S)-(S)-듀포스형 리간드((S)-(S)-Duphos type ligand), (R)-(R)-듀포스형 리간드((R)-(R)- Duphos type ligand), (R)-Tol-BINAP형 리간드, (S)-Tol-BINAP형 리간드, (R,R)-QuinoxP형 리간드 및 (S,S)-QuinoxP형 리간드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 디포스핀 리간드이다
2 2
삭제
3 3
삭제
4 4
삭제
5 5
제 1 항에 있어서, 상기 리간드는 하기 화학식 15의 (R,R)-QuinoxP형 리간드인 화학식 2의 화합물을 입체 선택적으로 제조하는 방법
6 6
제 1 항에 있어서, 상기 환원 반응은 톨루엔, 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, 다이에틸에테르, 및 디클로로메테인으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 용매에서 수행되는 화학식 2의 화합물을 입체 선택적으로 제조하는 방법
7 7
제 1 항에 있어서, 상기 환원 반응은 40 내지 50℃에서 진행되는 화학식 2의 화합물을 입체 선택적으로 제조하는 방법
8 8
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 16 내지 화학식 18 및 화학식 20 내지 화학식 25로 이루어진 군에서 선택되는 1종인 화학식 2의 화합물을 입체 선택적으로 제조하는 방법
9 9
제 1 항에 있어서, 화학식 2의 화합물이 80% 이상의 수율 및 92% 이상의 ee값으로 수득되는 화학식 2의 화합물을 입체 선택적으로 제조하는 방법
10 10
제 9 항에 있어서, 화학식 2의 화합물이 90% 이상의 수율 및 96% 이상의 ee값으로 수득되는 화학식 2의 화합물을 입체 선택적으로 제조하는 방법
11 11
제 1 항에 있어서, 상기 방법이,i) 상기 화학식 1의 화합물을 구리계 촉매, 리간드 및 상기 화학식 3의 피나콜보레인의 존재 하에 비대칭 수소화 붕소 첨가 반응을 진행하여 중간체로 하기 화학식 26의 보론 엔올레이트(enolate)를 생성하는 단계; 및ii) 상기 화학식 26의 보론 엔올레이트에 물, 알코올, 카르복시산 또는 무기산을 첨가하여 상기 화학식 2의 화합물을 수득하는 단계를 포함하는 화학식 2의 화합물을 입체 선택적으로 제조하는 방법:[화학식 26]상기 화학식 26에서, R1은 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시이고,R2는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 알릴, 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴이며, 상기 아릴 치환기는 탄소수 1 내지 10의 알킬 및 탄소수 1 내지 3의 알콕시로 이루어진 군에서 선택된다
12 12
하기 화학식 1의 화합물을 구리계 촉매, 리간드 및 하기 화학식 3의 피나콜보레인의 존재 하에 비대칭 수소화 붕소 첨가 반응을 진행하여 하기 화학식 26의 보론 엔올레이트(enolate)를 생성하는 방법: [화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시이고,R2는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 알릴, 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴이며, 상기 아릴 치환기는 탄소수 1 내지 10의 알킬 및 탄소수 1 내지 3의 알콕시로 이루어진 군에서 선택되고,[화학식 3][화학식 26]상기 화학식 26에서, R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,상기 구리계 촉매는 하기 화학식 4의 CuTc, CuOAc, Cu(OAc)2, CuCl, CuCl2 및 Cu(OAc)2·H2O로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이고,[화학식 4] 상기 리간드는 (R)-(S)-조시포스형 리간드((R)-(S)-Josiphos type ligand), (S)-(R)-조시포스형 리간드((S)-(R)-Josiphos type ligand), (S)-(S)-듀포스형 리간드((S)-(S)-Duphos type ligand), (R)-(R)-듀포스형 리간드((R)-(R)- Duphos type ligand), (R)-Tol-BINAP형 리간드, (S)-Tol-BINAP형 리간드, (R,R)-QuinoxP형 리간드 및 (S,S)-QuinoxP형 리간드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 디포스핀 리간드이다
13 13
삭제
14 14
삭제
15 15
삭제
16 16
제 12 항에 있어서, 상기 리간드는 하기 화학식 15의 (R,R)-QuinoxP형 리간드인 보론 엔올레이트의 생성방법
17 17
제 12 항에 있어서, 상기 반응은 톨루엔, 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, 다이에틸에테르, 및 디클로로메테인으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 용매에서 수행되는 보론 엔올레이트의 생성방법
18 18
제 12 항에 있어서, 상기 반응은 40 내지 50℃에서 진행되는 보론 엔올레이트의 생성방법
19 19
제 12 항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 16 내지 화학식 18 및 화학식 20 내지 화학식 25로 이루어진 군에서 선택되는 1종인 보론 엔올레이트의 생성방법
20 20
하기 화학식 1의 화합물을 구리계 촉매, 리간드 및 하기 화학식 3의 피나콜보레인(pinacolborane)의 존재 하에 비대칭 수소화 붕소 첨가 반응을 진행하여 중간체로 하기 화학식 26의 보론 엔올레이트를 생성하는 단계; 및상기 화학식 26에 친전자체를 첨가하여 하기 화학식 27의 화합물을 입체 선택적으로 합성하는 방법:[화학식 1]상기 화학식 1에서,R1은 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 탄소수 1 내지 8의 알콕시이고,R2는 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 3 내지 10의 알릴, 또는, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴이며, 상기 아릴 치환기는 탄소수 1 내지 10의 알킬 및 탄소수 1 내지 3의 알콕시로 이루어진 군에서 선택되고,[화학식 3][화학식 26]상기 화학식 26에서, R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,[화학식 27]상기 화학식 27에서, R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,R3 및 R4는 수소, 페닐, 탄소수 6 내지 20의 아릴 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬이고,R5는 -OH이며,상기 구리계 촉매는 하기 화학식 4의 CuTc, CuOAc, Cu(OAc)2, CuCl, CuCl2 및 Cu(OAc)2·H2O로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이고,[화학식 4] 상기 리간드는 (R)-(S)-조시포스형 리간드((R)-(S)-Josiphos type ligand), (S)-(R)-조시포스형 리간드((S)-(R)-Josiphos type ligand), (S)-(S)-듀포스형 리간드((S)-(S)-Duphos type ligand), (R)-(R)-듀포스형 리간드((R)-(R)- Duphos type ligand), (R)-Tol-BINAP형 리간드, (S)-Tol-BINAP형 리간드, (R,R)-QuinoxP형 리간드 및 (S,S)-QuinoxP형 리간드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 디포스핀 리간드이며,상기 친전자체는 알데하이드 화합물 또는 케톤 화합물이다
21 21
삭제
22 22
제 20 항에 있어서, 상기 친전자체는 포름알데하이드, 피페로날(piperonal), 벤즈알데하이드, 아세트알데하이드, 또는 아세토페논인 화학식 27의 화합물을 입체 선택적으로 합성하는 방법
23 23
제 20 항에 있어서, 상기 화학식 27이 하기 화학식 28 또는 29인 화학식 27의 화합물을 입체 선택적으로 합성하는 방법
24 24
제 20 항에 있어서, 상기 반응이 하나의 반응 용기 내에서 이루어지는 화학식 27의 화합물을 입체 선택적으로 합성하는 방법
25 25
제 20 항에 있어서, 상기 제조된 화학식 27은 2개 또는 3개의 입체중심을 갖는 화학식 27의 화합물을 입체 선택적으로 합성하는 방법
26 26
제 20 항에 있어서, 상기 제조된 화합물이 의약화합물의 중간체로 사용되는 화학식 27의 화합물을 입체 선택적으로 합성하는 방법
27 27
삭제
28 28
삭제
29 29
삭제
30 30
제 20 항에 있어서, 상기 반응은 톨루엔, 테트라하이드로퓨란(THF), 벤젠, 다이에틸에테르, 및 디클로로메테인으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 용매에서 수행되는 화학식 27의 화합물을 입체 선택적으로 합성하는 방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
국가 R&D 정보가 없습니다.