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효율적인 카바졸 유도체의 합성 방법(IMPROVED METHOD FOR PREPARING CARBAZOLE DERIVATIVES)

  • 기술번호 : KST2016018013
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 1) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 아세틸화 반응시키거나 또는 산화시켜 아미노기를 아마이드기 또는 나이트로기로 치환시키는 단계; 2) 상기 아마이드기 또는 나이트로기를 포함하는 화합물을 울만(ullmann) 커플링 반응시켜 바이페닐 화합물로 합성하는 단계; 및 3) 상기 바이페닐 화합물에 인산을 첨가하여 카바졸 유도체를 합성하는 단계;를 포함하는 카바졸 유도체의 합성 방법에 관한 것이다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1~C25의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C25의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C25의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5~C25의 헤테로아릴기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기이며, X는 할로겐원자이다.)
Int. CL C07D 209/82 (2006.01) C09K 11/06 (2006.01) H01L 51/00 (2006.01) H01L 51/50 (2006.01)
CPC C07D 209/82(2013.01) C07D 209/82(2013.01) C07D 209/82(2013.01) C07D 209/82(2013.01) C07D 209/82(2013.01)
출원번호/일자 1020160038989 (2016.03.31)
출원인 한양대학교 에리카산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2016-0120205 (2016.10.17) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020150048354   |   2015.04.06
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.03.31)
심사청구항수 7

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한양대학교 에리카산학협력단 대한민국 경기도 안산시 상록구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이학준 대한민국 경기 용인시 수지구
2 안현석 대한민국 경기 군포시 산
3 백정현 대한민국 인천 부평구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다나 대한민국 서울특별시 강남구 역삼로 *길 **, 신관 *층~*층, **층(역삼동, 광성빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한양대학교 에리카산학협력단 경기도 안산시 상록구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2016.03.31 수리 (Accepted) 1-1-2016-0309979-20
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2017.10.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0713769-41
3 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2017.12.13 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-1242547-85
4 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2017.12.13 수리 (Accepted) 1-1-2017-1242546-39
5 등록결정서
Decision to grant
2018.05.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0349976-36
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번호 청구항
1 1
1) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 아세틸화 반응시키거나 또는 산화시켜 아미노기를 아마이드기 또는 나이트로기로 치환시키는 단계;2) 상기 아마이드기 또는 나이트로기를 포함하는 화합물을 울만(ullmann) 커플링 반응시켜 바이페닐 화합물로 합성하는 단계; 및3) 상기 바이페닐 화합물에 인산을 첨가하여 카바졸 유도체를 합성하는 단계;를 포함하고,상기 2) 단계에서 나이트로기를 포함하는 화합물을 울만 커플링 반응 시키는 경우, 상기 2) 단계 이후에 2') 바이페닐 화합물을 환원시켜 나이트로기를 아미노기로 치환시키는 단계;를 더 포함하며,상기 2') 단계의 환원은 포름산 암모늄, Pd/C 촉매, 및 용매로 물 및 이소프로필 알코올의 혼합물을 사용하고, 상기 물 및 이소프로필 알코올의 부피비는 1~20:1인카바졸 유도체의 합성 방법: [화학식 1](상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1~C25의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C25의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1~C25의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5~C25의 헤테로아릴기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기이며, X는 할로겐원자이다
2 2
제1항에 있어서, 상기 1) 단계의 아세틸화 반응은 염화아세틸 및 트리에틸아민을 사용하여 수행하는 카바졸 유도체의 합성 방법
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제1항에 있어서, 상기 1) 단계의 산화는 m-CPBA (meta-Chloroperoxybenzoic acid)를 사용하여 수행하는 카바졸 유도체의 합성 방법
4 4
제1항에 있어서, 상기 2) 단계는 구리 촉매 존재하에 100~200 ℃로 수행하는 카바졸 유도체의 합성 방법
5 5
삭제
6 6
삭제
7 7
삭제
8 8
삭제
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제1항에 있어서, 상기 3) 단계의 용매는 디에틸렌글리콜인 카바졸 유도체의 합성 방법
10 10
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 2-브로모-4-메틸아닐린 또는 2-아이오도-4-메틸아닐린인 카바졸 유도체의 합성 방법
11 11
제1항에 있어서, 상기 카바졸 유도체는 3,6-이치환-9H-카바졸 유도체인 카바졸 유도체의 합성 방법
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1 CN107428688 CN 중국 FAMILY
2 WO2016163682 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 CN107428688 CN 중국 DOCDBFAMILY
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 민간기업체 한양대학교 에리카산학협력단 산학협동 연구개발 / 산학협동 연구개발 / 산학협동 연구개발 (G)OLED를 위한 효율적인 Carbazole 유도체의 합성