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하기 화학식 S로 표시되는 화합물, 용매화물, 입체 이성질체 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 S]상기 화학식 S에서, A는 으로서,X가 O인 경우, R1은 C1~C4의 알콕시 또는 히드록시이고,X가 S인 경우, R1은 C1~C4의 알콕시 또는 히드록시이고,B는 또는 으로서,n = 1 또는 2이고,R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 터트-부틸옥시카보닐, 또는 비치환되거나 하나 이상의 치환기로 치환된 C1~C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C5~C12 아릴, C5~C12 헤테로아릴, 또는 C5~C12 헤테로시클로알킬이고,R5는 X' 또는 X'-Y이고, 이때 X' 및 Y는 각각 독립적으로 비치환 또는 치환기로 하나 이상 치환된 C5~C12 아릴, C5~C12 헤테로아릴, C5~C12 아릴 C1~C4 알킬, C5~C12 헤테로아릴 C1~C4 알킬, C5~C12 시클로알킬 또는 C5~C12 헤테로시클로알킬이고, 상기 치환기는 할로겐, C1~C4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1~C4의 알콕시, 트리플루오로메틸, 히드록시, 아민, C1~C4 알킬아민, 니트로, C1~C4 알킬아미드, 및 아세틸로 이루어진 군으로부터 선택된 것이다
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2
청구항 1에 있어서,X가 O인 경우, R1은 메톡시 또는 히드록시이고,R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 터트-부틸옥시카보닐, 에틸, 메틸 또는 벤질이고,R5는 비치환 또는 하나 이상의 치환기로 치환된 페닐로서,상기 치환기는 메틸, 에틸, 플루오르, 트리플루오로메틸, 히드록시, 메톡시, 니트로, 및 아세틸로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물, 용매화물, 입체 이성질체 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염
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3
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 S은 하기 화학식 Ⅰ 내지 Ⅳ 중 어느 하나로 표시되는 화합물이 것인 화합물, 용매화물, 입체 이성질체 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 Ⅰ]; [화학식 Ⅱ];[화학식 Ⅲ]; 및[화학식 Ⅳ]
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4
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 S로 표시되는 화합물은2-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-5-메틸-1,2,5-티아디아졸리딘 1,1-디옥시드;2-에틸-5-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-1,2,5-티아디아졸리딘 1,1-디옥시드;2-벤질-5-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-1,2,5-티아디아졸리딘 1,1-디옥시드;2-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-1,2,5-티아디아졸리딘 1,1-디옥시드;2-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-4,4-디메틸-1,2,5-티아디아졸리딘 1,1-디옥시드;2-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노) 에틸)-6-메틸-1,2,6-티아디아지난 1,1-디옥시드;2-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸) -1,2,6-티아디아지난 1,1-디옥시드;2-(2-((4-(6-(3-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일) 아미노)에틸)-5-메틸-1,2,5-티아디아졸리딘 1,1-디옥시드;2-에틸-5-(2-((4-(6-(3-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-1,2,5-티아디아졸리딘 1,1-디옥시드;2-벤질-5-(2-((4-(6-(3-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-1,2,5-티아디아졸리딘 1,1-디옥시드;2-(2-((4-(6-(3-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-1,2,5-티아디아졸리딘 1,1-디옥시드;2-(2-((4-(6-(3-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-4,4-디메틸-1,2,5-티아디아졸리딘 1,1-디옥시드;2-(2-((4-(6-(3-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일) 아미노)에틸)-6-메틸-1,2,6-티아디아지난 1,1-디옥시드;터트-부틸-6-(2-((4-(6-(3-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-1,2,6-티아디아지난-2-카르복실에이트 1,1-디옥시드;2-(2-((4-(6-(3-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]옥사졸-5-일)피리미딘-2-일) 아미노) 에틸)-1,2,6-티아디아지난 1,1-디옥시드;N-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일) 아미노)에틸)벤젠술폰아미드;4-플루오로-N-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)벤젠술폰아미드;4-메톡시-N-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)벤젠술폰아미드;N-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-4-메틸벤젠술폰아미드;N-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-4-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드;3-플루오로-N-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)벤젠술폰아미드;N-(2-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)나프탈렌-2-술폰아미드;4-플루오로-N-(2-((4-(6-(4-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)벤젠술폰아미드;4-메톡시-N-(2-((4-(6-(4-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)벤젠술폰아미드;N-(2-((4-(6-(4-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-4-메틸벤젠술폰아미드;N-(2-((4-(6-(4-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)나프탈렌-2-술폰아미드;N-(3-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일) 피리미딘-2-일)아미노)프로필)벤젠술폰아미드;3-플루오로-N-(3-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)프로필)벤젠술폰아미드;4-플루오로-N-(3-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)프로필)벤젠술폰아미드;4-메톡시-N-(3-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)프로필)벤젠술폰아미드;N-(3-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)프로필)-4-메틸벤젠술폰아미드;N-(3-((4-(6-(3-메톡시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)프로필)나프탈렌-2-술폰아미드;4-플루오로-N-(2-((4-(6-(3-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)벤젠술폰아미드;4-히드록시-N-(2-((4-(6-(3-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)벤젠술폰아미드;N-(2-((4-(6-(3-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)-4-메틸벤젠술폰아미드;4-히드록시-N-(2-((4-(6-(4-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸)벤젠술폰아미드;N-(2-((4-(6-(4-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)에틸벤젠술폰아미드;N-(3-((4-(6-(3-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)프로필)벤젠술폰아미드; 및4-플루오로-N-(3-((4-(6-(3-히드록시페닐)이미다조[2,1-b]티아졸-5-일)피리미딘-2-일)아미노)프로필)벤젠술폰아미드로 이루어지는 군으로부터 선택된 것인 화합물, 용매화물, 입체 이성질체 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염
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화학식 1 및 화학식 2를 고리화하여 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계;화학식 3의 화합물을 4-클로로-2-(메틸티오)피리미딘과 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계;화학식 4의 화합물을 산화시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 및화학식 5의 화합물을 염기하에 N-아미노에틸시클릭 술폰아미드 유도체 또는 N-(2-아미노에틸)벤젠술폰아미드 유도체와 반응시켜 화학식 S의 화합물을 얻는 단계를 포함하는 청구항 1의 화합물, 용매화물, 입체 이성질체 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염의 제조 방법
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청구항 1의 화합물, 용매화물, 입체 이성질체 또는 이들의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 종양 예방 및 치료용 약학적 조성물
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청구항 6에 있어서, 상기 화합물, 용매화물, 입체 이성질체 또는 이들의 약학적으로 허용 가능한 염은 단백질 키나제를 억제하여 종양 세포의 증식을 억제하는 것인 약학적 조성물
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청구항 7에 있어서, 상기 단백질 키나제는 V600E RAF, B-RAF, C-RAF, MAPK14(Mitogen-activated protein kinases 14), FLT3(Fms-like tyrosine kinase 3) 및 GSK3β(Glycogen synthase kinase 3 beta)로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 약학적 조성물
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청구항 6에 있어서, 상기 종양은 폐암, 간암, 식도암, 위암, 대장암, 소장암, 췌장암, 흑색종, 유방암, 구강암, 뇌종양, 갑상선암, 부갑상선암, 신장암, 자궁경부암, 육종, 전립선암, 요도암, 방광암, 고환암, 혈액암, 림프종, 피부암, 건선 및 섬유선종으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인 약학적 조성물
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청구항 6의 약학적 조성물을 종양에 걸리거나 걸릴 위험이 있는 개체에 투여하는 단계를 포함하는 종양을 예방 또는 치료하는 방법으로서, 상기 개체는 인간이 아닌 것인 방법
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