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하기 화학식 11, 12 및 14 내지 17 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로시클릭 화합물:003c#화학식 11003e#003c#화학식 12003e#003c#화학식 14003e#003c#화학식 15003e#003c#화학식 16003e#003c#화학식 17003e#상기 화학식 11, 12 및 14 내지 17 중,A11 및 A13는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1로 표시되는 그룹이고,A12는 하기 화학식 2-2로 표시되는 그룹이고,A14는 하기 화학식 2-3으로 표시되는 그룹이고,상기 화학식 2-1 내지 2-3 중,X11 내지 X16, Y11 내지 Y16 및 Z11 내지 Z16은 서로 독립적으로 탄소 원자이고, X13 내지 X16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 각각 상기 화학식 1-1 중의 *1 및 *2이거나 상기 화학식 1-2 중의 *5 및 *6이고, Y13 내지 Y16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 각각 상기 화학식 1-1 중의 *3 및 *4이고, Z14 내지 Z16 중에서 선택된 인접한 임의의 2개는 상기 화학식 1-2 중의 *7 및 *8이고,상기 화학식 11 중, ii) *1은 X13이고, *2는 X14이고, *3은 Y14이고, *4는 Y15이거나; 또는 v) *1은 X14이고, *2는 X15이고, *3은 Y14이고, *4는 Y15일 수 있고, 상기 화학식 12 중, i) *1은 X13이고, *2는 X14이고, *3은 Y13이고, *4는 Y14이거나; ii) *1은 X13이고, *2는 X14이고, *3은 Y14이고, *4는 Y15이거나; 또는 iv) *1은 X14이고, *2는 X15이고, *3은 Y14이고, *4는 Y15일 수 있고, 상기 화학식 14 중, i) *5은 X13이고, *6는 X14이고, *7은 Z14이고, *8는 Z15이거나; iii) *5은 X14이고, *6는 X15이고, *7은 Z14이고, *8는 Z15이거나; 또는 iv) *5은 X14이고, *6는 X15이고, *7은 Z15이고, *8는 Z16일 수 있고, 상기 화학식 15 중, iii) *5은 X14이고, *6는 X15이고, *7은 Z14이고, *8는 Z15이거나; 상기 화학식 16 중, iii) *5은 X14이고, *6는 X15이고, *7은 Z14이고, *8는 Z15이거나; 또는 iv) *5은 X14이고, *6는 X15이고, *7은 Z15이고, *8는 Z16일 수 있고, 상기 화학식 17 중, iv) *5은 X14이고, *6는 X15이고, *7은 Z15이고, *8는 Z16이고,R11 내지 R19는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,b11, b14, 및 b19는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 또는 3이고,b12, b15 및 b18은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 또는 4이고,b13 및 b16은 서로 독립적으로, 0, 1, 또는 2이고;b17은 0, 또는 1이고,Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 방향족 축합다환 그룹, 1가 방향족 헤테로축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기 및 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기 중에서 선택된다
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2
제1항에 있어서,R11 내지 R19는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 C1-C20알케닐기, C1-C20알콕시기, 또는 C1-C20알킬티오기;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1
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3 |
3
제1항에 있어서,상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화학식 11-2, 11-5, 12-1, 12-2, 12-4, 14-1, 14-3, 14-4, 15-3, 16-3, 16-4 및 17-4 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로시클릭 화합물:상기 화학식 11-2, 11-5, 12-1, 12-2, 12-4, 14-1, 14-3, 14-4, 15-3, 16-3, 16-4 및 17-4 중,R11a 내지 R11c의 정의는 R11의 정의를 참조하고,R12a 내지 R12d의 정의는 R12의 정의를 참조하고,R13a 및 R13b의 정의는 R13의 정의를 참조하고,R14a 내지 R14c의 정의는 R14의 정의를 참조하고,R15a 내지 R15d의 정의는 R15의 정의를 참조하고,R16a 및 R16b의 정의는 R16의 정의를 참조하고,R17a의 정의는 R17의 정의를 참조하고, R18a 내지 R18d의 정의는 R18의 정의를 참조하고,R19a 내지 R19c의 정의는 R19의 정의를 참조한다
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4
제3항에 있어서,R11a 내지 R11c, R12a 내지 R12d, R13a 및 R13b, R14a 내지 R14c, R15a 내지 R15d, R16a 및 R16b, R17a, R18a 내지 R18d 및 R19a 내지 R19c는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 상기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 상기 화학식 10-1 내지 10-130 중 하나로 표시된 그룹, 상기 화학식 10-1 내지 10-130 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 화학식 10-1 내지 10-130 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-359 내지 10-380 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-359 내지 10-380 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-359 내지 10-380 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F 로 치환된 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), 또는 -N(Q1)(Q2); 이고,Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로,중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -CH2CF3, -CH2CF2H, -CH2CFH2, -CHFCH3, -CHFCF2H, -CHFCFH2, -CHFCF3, -CF2CF3, -CF2CF2H, 또는 -CF2CFH2; 또는중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;인, 헤테로시클릭 화합물:
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5
제4항에 있어서,상기 화학식 11-2 및 11-5의 R11b, R12c, R14b, R18b 및 R19b 중 적어도 어느 하나, 상기 화학식 12-1, 12-2, 12-4의 R11b, R12c, R14b, R18c 및 R19b 중 적어도 어느 하나 및 상기 화학식 14-1, 14-3, 14-4, 15-3, 16-3, 16-4 및 17-4의 R11b, R12c, R15c, R18b 및 R19b 중 적어도 어느 하나는 -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 상기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 상기 화학식 10-1 내지 10-130 중 하나로 표시된 그룹, 상기 화학식 10-1 내지 10-130 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 화학식 10-1 내지 10-130 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 상기 화학식 10-359 내지 10-380 중 하나로 표시된 그룹, 상기 화학식 10-359 내지 10-380 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 화학식 10-359 내지 10-380 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F 로 치환된 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), 또는 -N(Q1)(Q2); 이고,Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로,중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -CH2CF3, -CH2CF2H, -CH2CFH2, -CHFCH3, -CHFCF2H, -CHFCFH2, -CHFCF3, -CF2CF3, -CF2CF2H, 또는 -CF2CFH2; 또는중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기; 인, 헤테로시클릭 화합물
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제5항에 있어서,나머지 치환기는 수소인, 헤테로시클릭 화합물
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7
제1항에 있어서,상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화학식 11-5로 표시되는, 헤테로시클릭 화합물:상기 화학식 11-5 중,R11a 내지 R11c의 정의는 R11의 정의를 참조하고,R12a 내지 R12d의 정의는 R12의 정의를 참조하고,R13a 및 R13b의 정의는 R13의 정의를 참조하고,R14a 내지 R14c의 정의는 R14의 정의를 참조하고,R15a 내지 R15d의 정의는 R15의 정의를 참조하고,R16a 및 R16b의 정의는 R16의 정의를 참조하고,R17a의 정의는 R17의 정의를 참조하고,R18a 내지 R18d의 정의는 R18의 정의를 참조하고,R19a 내지 R19c의 정의는 R19의 정의를 참조한다
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8
제7항에 있어서,R11b, R12c, R14b, R18b 및 R19b 중 적어도 어느 하나는 -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-130 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-130 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-130 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 상기 화학식 10-359 내지 10-380 중 하나로 표시된 그룹, 상기 화학식 10-359 내지 10-380 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 화학식 10-359 내지 10-380 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F 로 치환된 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -C(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), 또는 -N(Q1)(Q2); 이고,Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로,중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -CH2CF3, -CH2CF2H, -CH2CFH2, -CHFCH3, -CHFCF2H, -CHFCFH2, -CHFCF3, -CF2CF3, -CF2CF2H, 또는 -CF2CFH2; 또는중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기; 인, 헤테로시클릭 화합물:
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제8항에 있어서,나머지 치환기는 수소인, 헤테로시클릭 화합물
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10
제1항에 있어서,상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 조건 1 내지 4를 만족하는, 헤테로시클릭 화합물:003c#조건 1003e#ΔEST 003e# ΔEST2 + ΔE'TT003c#조건 2003e#0 eV 003c# ΔEST2 + ΔE'TT ≤ 1
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11
제1전극;제2전극; 및상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,상기 유기층이 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 헤테로시클릭 화합물을 포함한, 유기 발광 소자
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12 |
12
제11항에 있어서,상기 헤테로시클릭 화합물이 상기 발광층에 포함된, 유기 발광 소자
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13 |
13
제12항에 있어서,상기 발광층이 호스트 및 에미터를 포함하고, 상기 호스트와 상기 에미터가 서로 상이하고, 상기 헤테로고리 화합물이 상기 에미터에 포함되어 있는, 유기 발광 소자
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14 |
14
제13항에 있어서,상기 발광층으로부터 청색광이 방출되는, 유기 발광 소자
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15 |
15
제13항에 있어서, 상기 에미터는 형광 에미터 및/또는 지연 형광 에미터인, 유기 발광 소자
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16 |
16
제12항에 있어서,상기 발광층이 호스트, 에미터 및 센서타이저를 포함하고, 상기 호스트, 상기 에미터 및 상기 센서타이저가 서로 상이하고, 상기 헤테로고리 화합물이 상기 에미터에 포함되어 있는, 유기 발광 소자
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17
제16항에 있어서,상기 발광층으로부터 청색광이 방출되는, 유기 발광 소자
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18 |
18
제16항에 있어서, 상기 에미터는 형광 에미터 및/또는 지연 형광 에미터인, 유기 발광 소자
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19
제16항에 있어서,상기 센서타이저 및 헤테로시클릭 화합물은 하기 조건 5 를 더 만족하는, 유기 발광 소자:003c#조건 5003e#0 ㎲ 003c# Tdecay(HC) 003c# 5 ㎲상기 조건 5 중,Tdecay(HC)는 상기 헤테로시클릭 화합물의 감쇠 시간(decay time)이다
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제11항의 유기 발광 소자를 포함한, 전자 장치
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