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신규한 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체 및 그 제조방법

  • 기술번호 : KST2015122231
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규한 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체는, 스즈키-미야우라 결합반응 (Suzuki-Miyaura Coupling Reaction)과 같은 금속촉매를 활용한 일반적인 탄소-탄소 결합반응을 통한 다양한 종류의 오가노 1,2,3-트리아졸의 제조에 용이하게 사용될 수 있고, 이에 따라 유기합성 반응, 광학유기소재 제조, 의약품 제조, 의료용 진단소재, 생체접합소재 및 생리활성 천연물의 전합성 분야에서 다양하게 활용 가능하다. 또한, 본 발명에 따른 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체의 제조방법에 따르면, 안정한 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체를 단일 반응으로 제조할 수 있는 바, 제조과정이 매우 빠르고 편리하며 효율적이고 경제적이다.
Int. CL C07F 5/02 (2006.01) B01J 23/72 (2006.01) C07D 249/06 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020120058960 (2012.06.01)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자 10-1416450-0000 (2014.07.01)
공개번호/일자 10-2013-0135424 (2013.12.11) 문서열기
공고번호/일자 (20140710) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.06.01)
심사청구항수 20

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 함정엽 대한민국 강원 강릉시 원대로***번길 **
2 김태정 대한민국 서울 중랑구
3 이정애 대한민국 서울 서초구
4 송중호 대한민국 강원 강릉시 구
5 정봉철 대한민국 경기 남양주시 도농로 **,

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 김영철 대한민국 서울특별시 종로구 종로*길 **, **층 케이씨엘특허법률사무소 (수송동, 석탄회관빌딩)
2 김 순 영 대한민국 서울특별시 종로구 종로*길 **, **층 케이씨엘특허법률사무소 (수송동, 석탄회관빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 서울특별시 성북구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2012.06.01 수리 (Accepted) 1-1-2012-0439094-51
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2013.12.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0894148-15
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2014.02.24 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0176873-34
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2014.02.24 수리 (Accepted) 1-1-2014-0176880-54
6 등록결정서
Decision to grant
2014.06.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0438858-74
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 나타내어지는 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체
2 2
제 1항에 있어서,상기 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체는, 포타슘 1-벤질-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(3-페닐프로필)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(4-메톡시벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(4-메틸벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(4-시아노벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(3,5-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(2,6-디플루오로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-에톡시카보닐메틸-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-벤질옥시카보닐메틸-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(3-메톡시카보닐벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1,1'-(1,4-페닐렌비스(메틸렌))비스(1H-1,2,3-트리아졸)-4,4'-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(4-브로모벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(4-트리플루오로메틸벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(3-트리플루오로메틸벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(4-니트로벤질)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-알릴-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-페닐-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(4-메톡시페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(3-메톡시페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(2-메톡시페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(4-트리플루오로메틸페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(4-아미노페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 포타슘 1-(4-하이드록시페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트, 및 포타슘 1-(3-하이드록시페닐)-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체
3 3
포타슘 에티닐트리플루오로보레이트, 소듐 아자이드 및 할라이드 화합물을 촉매 하에서 반응시키는 단계를 포함하는, 제1항에 따른 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체의 제조방법
4 4
제 3항에 있어서,상기 제조방법은 하기 반응식 1로 표현되는 것인 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체의 제조방법
5 5
제 3항에 있어서,상기 제조방법은 리간드, 첨가제 및 무기염으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상을 함께 반응시키는 것인 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체의 제조방법
6 6
제 3항에 있어서,상기 촉매는 커퍼할라이드(Copper halide) 촉매인 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체의 제조방법
7 7
제 6항에 있어서,상기 커퍼할라이드 촉매는 커퍼아이오다이드 (CuI), 커퍼브로마이드 (CuBr), 커퍼브로마이드 디메틸설파이드 착물(CuBr·DMS), 커퍼옥사이드 (Cu2O), 커퍼설페이트 (CuSO4)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체의 제조방법
8 8
제 3항에 있어서,상기 촉매는 포타슘 에티닐트리플루오로보레이트에 대하여 0
9 9
제 3항에 있어서,상기 할라이드 화합물은 포타슘 에티닐트리플루오로보레이트 유도체에 대하여 1
10 10
제 5항에 있어서,상기 리간드는 N,N’-디메틸에틸렌디아민 및 N,N’-디메틸시클로헥산-1,2-디아민 중 하나 이상인 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체의 제조방법
11 11
제 5항에 있어서,상기 리간드는 포타슘 에티닐트리플루오로보레이트에 대하여 0
12 12
제 5항에 있어서,상기 첨가제는 소듐 아스코베이트인 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체의 제조방법
13 13
제 5항에 있어서,상기 첨가제는 포타슘 에티닐트리플루오로보레이트에 대하여 0
14 14
제 5항에 있어서,상기 무기염은 탄산칼륨 (K2CO3), 탄산나트륨 (Na2CO3) 및 탄산세슘 (Cs2CO3)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체의 제조방법
15 15
제 5항에 있어서,상기 무기염은 포타슘 에티닐트리플루오로보레이트에 대하여 0
16 16
제 3항에 있어서,상기 반응은 N,N-디메틸포름아미드 (DMF), 디메틸설폭시드 (DMSO), 메탄올 (MeOH), 물 또는 이의 혼합용매로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 용매에서 이루어지는 것인 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체의 제조방법
17 17
제 3항에 있어서,상기 제조방법은 20℃ 내지 150℃의 온도에서 10분 내지 48시간 진행되는 것인 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체의 제조방법
18 18
제1항에 따른 포타슘 오가노-1H-1,2,3-트리아졸-4-일트리플루오로보레이트 유도체를 출발물질로 하여 스즈키-미야우라(Suzuki-Miyaura) 탄소-탄소 결합 반응, 치환 반응 또는 부가 반응시키는 단계를 포함하는 오가노 1,2,3-트리아졸 유도체의 제조방법
19 19
제 18항에 있어서,상기 스즈키-미야우라(Suzuki-Miyaura) 탄소-탄소 결합 반응은 팔라듐 촉매 하 진행되는 것인 제조방법
20 20
제 18항에 있어서,상기 치환 반응 또는 부가 반응은 로듐 촉매 하 진행되는 것인 제조방법
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