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아릴 나프탈렌 리그난 구조의 저스티시딘A 유도체 및 그의 제조방법

  • 기술번호 : KST2015124529
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 아릴 나프탈렌 리그난 화합물의 신규한 제조방법에 관한 것이다.
Int. CL C07D 405/04 (2006.01) C07D 407/04 (2006.01) C07D 307/88 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020130011137 (2013.01.31)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자 10-1492961-0000 (2015.02.06)
공개번호/일자 10-2014-0098466 (2014.08.08) 문서열기
공고번호/일자 (20150213) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2013.01.31)
심사청구항수 5

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 함정엽 대한민국 강원 강릉시 원대로***번길 **
2 김태정 대한민국 서울 중랑구
3 권학철 대한민국 서울 강남구
4 정규혁 대한민국 강원 동해시 공단
5 송중호 대한민국 강원 강릉시 구
6 정봉철 대한민국 경기 남양주시 도농로 **,

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 김영철 대한민국 서울특별시 종로구 종로*길 **, **층 케이씨엘특허법률사무소 (수송동, 석탄회관빌딩)
2 김 순 영 대한민국 서울특별시 종로구 종로*길 **, **층 케이씨엘특허법률사무소 (수송동, 석탄회관빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2013.01.31 수리 (Accepted) 1-1-2013-0094501-30
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2013.12.06 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2014.01.10 수리 (Accepted) 9-1-2014-0002237-90
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2014.06.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0434436-27
6 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2014.08.22 수리 (Accepted) 1-1-2014-0796793-55
7 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2014.09.25 수리 (Accepted) 1-1-2014-0914757-57
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2014.10.24 수리 (Accepted) 1-1-2014-1021478-46
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2014.10.24 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-1021481-84
10 등록결정서
Decision to grant
2015.02.03 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0079800-06
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
다음 반응식 A의 단계를 포함하는 아릴 나프탈렌 리그난 화합물의 제조방법으로,[반응식 A]상기 A 및 B는 독립적으로 C1-C8 알킬 또는 C2-C9 알킬에테르이거나 또는 A와 B가 메틸렌으로 연결되어 헤테로고리를 형성하고,상기 X는 -O, -NR1 또는 -CH2- 이고,상기 n은 1 또는 2이고,상기 R1은 C1-C8알킬 또는 C7-C14아릴알킬이고,상기 M은 리튬, 칼륨 또는 나트륨이며, 상기 아릴 나프탈렌 리그난 화합물은 9-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-4,6,7-트리메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (저스티시딘 A)( 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,6,7-trimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one (justicidin A)), t-뷰틸 9-히드록시-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일 카보네이트 (t-butyl 9-hydroxy-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl carbonate), 9-(t-뷰톡시카보닐옥시)-6,7-디메톡시-3-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일 트리플루오로메탄설포네이트 (9-(t-butoxycarbonyl)-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl trifluoromethanesulfonate), 9-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일 t-뷰틸카보네이트 (9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl t-butylcarbonate), 9-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-4-히드록시-6,7-디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (다이필린) (9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one (diphyllin)), 9-(3,4-디메톡시페닐)-4,6,7-트리메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (실리나프탈라이드 B) (9-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,6,7-trimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one (cilinaphthalide B)), t-뷰틸 9-(3,4-디메톡시페닐)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트 (t-butyl 9-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-ylcarbonate), 9-(3,4-디메톡시페닐)-4-히드록시-6,7-디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (9-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), 9-(3,5-디메톡시페닐)-4,6,7-트리메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (9-(3,5-dimethoxy)-4,6,7-trimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), t-뷰틸 9-(3,5-디메톡시페닐)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트 (t-butyl 9-(3,5-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-ylcarbonate), 9-(3,5-디메톡시페닐)-4-히드록시-6,7-디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (9-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), 4,6,7-트리메톡시-9-(4-메톡시페닐)나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (4,6,7-trimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), t-뷰틸 6,7-디메톡시-9-(4-메톡시페닐)-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트 (t-butyl 6,7-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-ylcarbonate), 4-히드록시-6,7-디메톡시-9-(4-메톡시페닐)나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), 4,6,7-트리메톡시-9-페닐나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (4,6,7-trimethoxy-9-phenylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), t-뷰틸 6,7-디메톡시-1-옥소-9-페닐-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트 (t-butyl 6,7-dimethoxy-1-oxo-9-phenyl-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-ylcarbonate), 4-히드록시-6,7-디메톡시-9-페닐나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-phenylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), 4,6,7-트리메톡시-9-(4-비닐페닐)나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (4,6,7-trimethoxy-9-(4-vinylphenyl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), t-뷰틸 6,7-디메톡시-1-옥소-9-(4-비닐페닐)-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트 (t-butyl 6,7-dimethoxy-1-oxo-9-(4-vinylphenyl)-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-ylcarbonate), 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(4-vinylphenyl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one, 9-(4-플루오로페닐)-4,6,7-트리메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (9-(4-fluorophenyl)-4,6,7-trimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), t-뷰틸 9-(4-플루오로페닐)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트 (t-butyl 9-(4-fluorophenyl)-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-ylcarbonate), 9-(4-플루오로페닐)-4-히드록시-6,7-디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (9-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), 4-(9-히드록시-6,7-디메톡시-3-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일)벤조니트릴 (4-(9-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl)benzonitrile), t-뷰틸 9-(4-시아노페닐)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트 (t-butyl 9-(4-cyanophenyl)-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-ylcarbonate), 4-(9-히드록시-6,7-디메톡시-3-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일)벤조니트릴 (4-(9-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl)benzonitrile), 9-(4-아세틸페닐)-4,6,7-트리메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (9-(4-acetylphenyl)-4,6,7-trimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), 9-(4-아세틸페닐)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일 t-뷰틸카보네이트 (9-(4-acetylphenyl)-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl t-butylcarbonate), 9-(4-아세틸페닐)-4-히드록시-6,7-디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (9-(4-acetylphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), 4,6,7-트리메톡시-9-(사이오펜-3-일)나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (4,6,7-trimethoxy-9-(thiophen-3-yl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), 4-히드록시-6,7-디메톡시-9-(사이오펜-3-일)나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-(thiophen-3-yl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), 9-(퓨란-3-일)-4,6,7-트리메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (9-(furan-3-yl)-4,6,7-trimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), t-뷰틸 9-(퓨란-3-일)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트 (t-butyl 9-(furan-3-yl)-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-ylcarbonate), 9-(퓨란-3-일)-4-히드록시-6,7-디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (9-(furan-3-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), (E)-4,6,7-트리메톡시-9-스티릴나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 ((E)-4,6,7-trimethoxy-9-styrylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), (E)-4-히드록시-6,7-디메톡시-9-스티릴나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 ((E)-4-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-styrylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one), 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-9-메톡시-퓨로[3',4':6,7]나프토[2,3-d]-1,3-디옥솔-6(8H)-온 (저스티시딘 F, 타이와닌 E 메틸 이써) (5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9-methoxy-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(8H)-one (justicidin F, taiwanin E methyl ether)), t-뷰틸 9-히드록시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-d]-1,3-디옥솔[2,3-c]퓨란-4-일 카보네이트 (t-butyl 9-hydroxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-d]-1,3-dioxol[2,3-c]furan-4-yl carbonate), 9-(t-뷰톡시카보닐옥시)-3-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-d]-1,3-디옥솔[2,3-c]퓨란-4-일 트리플루오로메탄설포네이트 (9-(t-butoxycarbonyloxy)-3-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-d]-1,3-dioxol[2,3-c]furan-4-yl trifluoromethanesulfonate), 9-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-d]-1,3-디옥솔[2,3-c]퓨란-4-일 t-뷰틸카보네이트 (9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-d]-1,3-dioxol[2,3-c]furan-4-yl t-butylcarbonate), 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-9-히드로-퓨로[3',4':6,7]나프토[2,3-d]-1,3-디옥솔-6(8H)-온 (타이와닌 E) (5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9-hydro-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(8H)-one (taiwanin E)), 4-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-6,7,9-트리메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (저스티시딘 C) (4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7,9-trimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one (justicidin C)), 9-히드록시-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일 메탄설포네이트 (9-hydroxy-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl methanesulfonate), 6,7,9-트리메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일 메탄설포네이트 (6,7,9-trimethoxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl methanesulfonate), 9-벤조[1,3]디옥솔-5-일-4,6,7-트리메톡시-2-메틸-2,3-디히드로-벤조[f]아이소인돌-1-온 (9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,6,7-trimethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-benzo[f]isoindol-1-one)인, 제조방법
2 2
삭제
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삭제
4 4
제1항에 있어서,상기 반응식 A는 (ⅰ) 마이클 반응 (Michael Reaction); (ⅱ) 알돌 반응 (Aldol Reaction); 및 (ⅲ) 벤조고리화반응 (Benzannulation)을 포함하고,상기 (ⅰ) 마이클 반응 (Michael Reaction); (ⅱ) 알돌 반응 (Aldol Reaction); 및 (ⅲ) 벤조고리화반응 (Benzannulation)은 순차적으로 진행되는 것인, 제조방법
5 5
제1항에 있어서,상기 반응식 A의 염기 (base)는 리튬 비스(트리메틸실릴)아마이드, 포타슘 비스(트리메틸실릴)아마이드, 나트륨 비스(트리메틸실릴)아마이드, 리튬 t-뷰톡사이드, 포타슘 t-뷰톡사이드, 나트륨 t-뷰톡사이드, 리튬 다이아이소프로필아마이드, s-뷰틸 리튬 및 t-뷰틸 리튬으로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상인, 제조방법
6 6
제1항에 있어서,상기 반응식 A의 α, β-불포화카보닐화합물()은 화학식 1의 화합물에 대하여 1
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제1항에 있어서,상기 아릴 나프탈렌 리그난 화합물이 t-뷰틸 9-히드록시-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일 카보네이트, 9-(t-뷰톡시카보닐옥시)-6,7-디메톡시-3-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일 트리플루오로메탄설포네이트, 9-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일 t-뷰틸카보네이트, 9-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-4-히드록시-6,7-디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (다이필린), 9-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-4,6,7-트리메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (저스티시딘 A), t-뷰틸 9-(3,4-디메톡시페닐)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트, 9-(3,4-디메톡시페닐)-4-히드록시-6,7-디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, 9-(3,4-디메톡시페닐)-4,6,7-트리메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온 (실리나프탈라이드 B), t-뷰틸 9-(3,5-디메톡시페닐)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트, 9-(3,5-디메톡시페닐)-4-히드록시-6,7-디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, 9-(3,5-디메톡시페닐)-4,6,7-트리메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, t-뷰틸 6,7-디메톡시-9-(4-메톡시페닐)-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트, 4-히드록시-6,7-디메톡시-9-(4-메톡시페닐)나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, 4,6,7-트리메톡시-9-(4-메톡시페닐)나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, t-뷰틸 6,7-디메톡시-1-옥소-9-페닐-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트, 4-히드록시-6,7-디메톡시-9-페닐나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, 4,6,7-트리메톡시-9-페닐나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, t-뷰틸 6,7-디메톡시-1-옥소-9-(4-비닐페닐)-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트, 4-히드록시-6,7-디메톡시-9-(4-비닐페닐)나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, 4,6,7-트리메톡시-9-(4-비닐페닐)나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, t-뷰틸 9-(4-플루오로페닐)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트, 9-(4-플루오로페닐)-4-히드록시-6,7-디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, 9-(4-플루오로페닐)-4,6,7-트리메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, t-뷰틸 9-(4-시아노페닐)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트, 4-(9-히드록시-6,7-디메톡시-3-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일)벤조니트릴, 4-(6,7,9-트리메톡시-3-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일)벤조니트릴, 9-(4-아세틸페닐)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일 t-뷰틸카보네이트, 9-(4-아세틸페닐)-4-히드록시-6,7-디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, 9-(4-아세틸페닐)-4,6,7-트리메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, t-뷰틸 6,7-디메톡시-1-옥소-9-(사이오펜-3-일)-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트, 4-히드록시-6,7-디메톡시-9-(사이오펜-3-일)나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, 4,6,7-트리메톡시-9-(사이오펜-3-일)나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, t-뷰틸 9-(퓨란-3-일)-6,7-디메톡시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트, 9-(퓨란-3-일)-4-히드록시-6,7-디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, 9-(퓨란-3-일)-4,6,7-트리메톡시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, (E)-t-뷰틸 6,7-디메톡시-1-옥소-9-스티릴-1,3-디히드로나프토[2,3-c]퓨란-4-일카보네이트, (E)-4-히드록시-6,7-디메톡시-9-스티릴나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, (E)-4,6,7-트리메톡시-9-스티릴나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)-온, t-뷰틸 9-히드록시-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-d]-1,3-디옥솔[2,3-c]퓨란-4-일 카보네이트, 9-(t-뷰톡시카보닐옥시)-3-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-d]-1,3-디옥솔[2,3-c]퓨란-4-일 트리플루오로메탄설포네이트, 9-(벤조[d][1,3]디옥솔-5-일)-1-옥소-1,3-디히드로나프토[2,3-d]-1,3-디옥솔[2,3-c]퓨란-4-일 t-뷰틸카보네이트, 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-9-히드로-퓨로[3',4':6,7]나프토[2,3-d]-1,3-디옥솔-6(8H)-온 (타이와닌 E), 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-9-메톡시-퓨로[3',4':6,7]나프토[2,3-d]-1,3-디옥솔-6(8H)-온 (저스티시딘 F) 또는 9-벤조[1,3]디옥솔-5-일-4,6,7-트리메톡시-2-메틸-2,3-디히드로-벤조[f]아이소인돌-1-온인 경우, 상기 제조방법은 아래 반응식 B 단계, C 단계 및 스즈키-미야우라 (Suzuki-Miyaura) 반응인 D 단계를 더 포함하고,상기 제조방법은 반응식 A 단계를 진행한 후에 아래 반응식 B 단계, C 단계 및 D 단계를 순차적으로 더 진행하는 것이며, [반응식 B][반응식 C]상기 반응식에서 P는 히드록시드의 보호기이고,Q는 술포닐기 (sulfonyl group)인, 제조방법
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