맞춤기술찾기

홈으로 가기
맞춤기술찾기
이전대상기술
프린트하기

이전대상기술

(＋)-렌티지노신의 신규 제조방법

  • 기술번호 : KST2015122377
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
상담신청 PDF 받기
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 (+)-렌티지노신의 신규 제조방법 및 이의 제조방법 중에 합성되는 신규 중간체 화합물에 관한 것이다.본 발명의 제조방법에 의하면 고 광학순도를 가지는 (+)-렌티지노신을 고 수율로 제조할 수 있으며, 특히 제조공정이 손쉬워 대량생산 방법으로 유용하다.
Int. CL A61P 3/10 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01)
CPC C07D 471/04(2013.01) C07D 471/04(2013.01)
출원번호/일자 1020130007169 (2013.01.22)
출원인 한국과학기술연구원, 경북대학교병원
등록번호/일자 10-1477205-0000 (2014.12.22)
공개번호/일자 10-2014-0094769 (2014.07.31) 문서열기
공고번호/일자 (20150102) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2013.01.22)
심사청구항수 10

출원인

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 출원인 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
2 경북대학교병원 대한민국 대구광역시 중구

발명자

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 발명자 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 심태보 대한민국 대구광역시 북구
2 윤호종 대한민국 서울특별시 서초구
3 노은주 대한민국 서울특별시 성북구
4 이인규 대한민국 대구광역시 수성구

대리인

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 대리인 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 한라특허법인(유한) 대한민국 서울시 서초구 강남대로 ***(서초동, 남강빌딩 *층)

최종권리자

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 최종권리자 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
2 경북대학교병원 대한민국 대구광역시 중구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2013.01.22 수리 (Accepted) 1-1-2013-0063726-80
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2013.01.28 수리 (Accepted) 1-1-2013-0078049-28
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2013.10.07 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2013.11.13 수리 (Accepted) 9-1-2013-0093457-04
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2014.06.24 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0431921-45
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2014.07.11 수리 (Accepted) 1-1-2014-0655476-79
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2014.07.11 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0655475-23
9 등록결정서
Decision to grant		 2014.09.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0646824-01
10 [대리인사임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Resignation of Agent] Report on Agent (Representative)		 2014.12.24 불수리 (Non-acceptance) 1-1-2014-1255549-66
11 서류반려이유통지서
Notice of Reason for Return of Document		 2014.12.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2014-0239466-69
12 서류반려통지서
Notice for Return of Document		 2015.02.03 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2015-0026563-95
13 대리인선임신고서
Report on Appointment of Agent		 2015.12.23 수리 (Accepted) 1-1-2015-5033520-42
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.03.09 수리 (Accepted) 4-1-2018-0011892-18
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
ⅰ) 하기 화학식 6으로 표시되는 보호된 락탐 화합물을 탈아세틸화 반응 및 아미드 환원 반응을 동시에 수행하여, 하기 화학식 7로 표시되는 히드록시메틸 화합물을 제조하는 과정; (상기 반응식에서, Ph는 페닐기이고, AcO는 아세틸옥시기이고, OTBS는 tert-부틸디메틸실릴옥시기이다)ⅱ) 하기 화학식 7로 표시되는 히드록시메틸 화합물을 스원 산화반응한 후에 위티그 반응을 수행하여, 하기 화학식 8로 표시되는 벤질옥시부테닐 화합물을 제조하는 과정; (상기 반응식에서, Ph는 페닐기이고, OTBS는 tert-부틸디메틸실릴옥시기이고, BnO는 벤질옥시기이다)ⅲ) 하기 화학식 8로 표시되는 벤질옥시부테닐 화합물을 이중결합 환원반응 및 탈보호화 반응을 동시에 수행하여, 하기 화학식 9로 표시되는 히드록시부틸 화합물을 제조하는 과정;(상기 반응식에서, Ph는 페닐기이고, OTBS는 tert-부틸디메틸실릴옥시기이고, BnO는 벤질옥시기이다)ⅳ) 하기 화학식 9로 표시되는 히드록시부틸 화합물을 브롬 치환반응한 후에 고리화 반응을 수행하여, 하기 화학식 10으로 표시되는 보호된 인돌리지딘 화합물을 제조하는 과정; 및 (상기 반응식에서, OTBS는 tert-부틸디메틸실릴옥시기이다)ⅴ) 하기 화학식 10으로 표시되는 인돌리지딘 화합물을 탈보호화 반응을 수행하여, 하기 화학식 1로 표시되는 (+)-렌티지노신을 제조하는 과정; (상기 반응식에서, OTBS는 tert-부틸디메틸실릴옥시기이다)을 포함하는 (+)-렌티지노신의 제조방법
2 2
제 1 항에 있어서,상기 ⅰ)과정은 삼수소화보론-디메틸설파이드 배위화합물(BH3-DMS)을 이용하여 탈아세틸화 반응 및 아미드 환원 반응을 동시에 수행하는 것을 특징으로 하는 (+)-렌티지노신의 제조방법
3 3
제 1 항에 있어서,상기 ⅱ)과정은 화학식 7로 표시되는 히드록시 화합물을 스원 산화반응 (Swern oxidation)한 후에, (3-(벤질옥시)프로필)트리페닐포스포늄 브로마이드와 위티그 반응(Wittig reaction)을 수행하는 것을 특징으로 하는 (+)-렌티지노신의 제조방법
4 4
제 1 항에 있어서,상기 ⅲ)과정은 팔라듐 화합물과 수소기체 하에서 이중결합 환원반응 및 탈보호화 반응을 동시에 수행하는 것을 특징으로 하는 (+)-렌티지노신의 제조방법
5 5
제 4 항에 있어서,상기 팔라듐 화합물은 팔라듐 히드록사이드 (Pd(OH)2) 및 팔라듐 클로라이드 (PdCl2) 중에서 선택된 것을 특징으로 하는 (+)-렌티지노신의 제조방법
6 6
제 1 항에 있어서,상기 ⅳ)과정은 사브롬화탄소와 트리페닐포스핀을 이용한 브롬 치환반응한 후에, 염기 조건에서 고리화 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 (+)-렌티지노신의 제조방법
7 7
제 6 항에 있어서,상기 브롬 치환반응과 고리화 반응은 하나의 반응기내에서 연속적으로 수행하는 것을 특징으로 하는 (+)-렌티지노신의 제조방법
8 8
제 1 항에 있어서, 상기 ⅴ)과정은 산(acid)을 이용하여 탈보호화 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 (+)-렌티지노신의 제조방법
9 9
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 6로 표시되는 보호된 락탐 화합물은a) 하기 화학식 2로 표시되는 아지리디닐 메탄올 화합물을 스원 산화반응 (Swern oxidation)한 후에, 염기 존재 하에서 에틸 디에틸포스포노아세테이트와의 반응을 수행하여, 하기 화학식 3으로 표시되는 에스테르 화합물을 제조하는 과정; (상기 반응식에서, Ph는 페닐기이고, Et는 에틸기이다)b) 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 에이디 믹스 알파(AD-mix alpha)와 메탄설폰아마이드를 사용하는 선택적 디히드록실화 반응을 수행하여, 하기 화학식 4로 표시되는 디히드록시기가 도입된 에스테르 화합물을 제조하는 과정; (상기 반응식에서, Ph는 페닐기이고, Et는 에틸기이다)c) 하기 화학식 4로 표시되는 에스테르 화합물에 아세트산을 사용하여 치환반응을 통한 고리열림화 반응한 후에 락탐화 반응을 수행하여, 하기 화학식 5로 표시되는 락탐 화합물을 제조하는 과정; 및 (상기 반응식에서, Ph는 페닐기이고, Et는 에틸기이고, AcO는 아세틸옥시기이다)d) 하기 화학식 5로 표시되는 락탐 화합물의 두개의 히드록시 그룹을 t-부틸디메틸실레인으로 보호화 반응을 수행하여, 상기 화학식 6로 표시되는 보호된 락탐 화합물을 제조하는 과정;을 수행하여 제조된 것을 특징으로 하는 (+)-렌티지노신의 제조방법
10 10
하기로부터 선택된 것을 특징으로 하는 (+)-렌티지노신 합성용 중간체 화합물 :((2S,3S,4R)-3,4-비스((tert-부틸디메틸실릴)옥시)-5-옥소-1-((R)-1-페닐에틸)피롤리딘-2-일)메틸아세테이트 (화학식 6 화합물),((2S,3S,4S)-3,4-비스((tert-부틸디메틸실릴)옥시)-1-((R)-1-페닐에틸)피롤리딘-2-일)메탄올 (화학식 7 화합물),(2S,3S,4S)-2-((Z)-4-(벤질옥시)부트-1-엔-1-일)-3,4-비스((tert-부틸디메틸실릴)옥소)-1-((R)-1-페닐에틸)피롤리딘 (화학식 8 화합물), 또는4-((2S,3S,4S)-3,4-비스((tert-부틸디메틸실릴)옥소)피롤리딘-2-일)부탄-1-올 (화학식 9 화합물)
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
순번, 연구부처, 주관기관, 연구사업, 연구과제의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 국가R&D 연구정보 정보 표입니다.
순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 보건복지부 한국과학기술연구원 선도형특성화사업 선도물질 최적화 및 후보물질 도출