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페닐 프탈라진 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2019022180
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물은 심혈관계 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용할 수 있다. [화학식 1]상기 식에서, X, L1, L2, L3, A, R1, R2, R3, R4 및 n은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Int. CL C07D 403/04 (2006.01.01) C07D 401/04 (2006.01.01) C07D 237/26 (2006.01.01) A61K 31/502 (2006.01.01) A61K 31/496 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020170141503 (2017.10.27)
출원인 서울대학교병원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2018-0046904 (2018.05.09) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020160141765   |   2016.10.28
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2020.10.21)
심사청구항수 14

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교병원 대한민국 서울특별시 종로구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 유자경 대한민국 경기도 용인시 기흥구
2 이가영 대한민국 경기도 용인시 기흥구
3 이춘호 대한민국 서울특별시 서초구
4 정명기 대한민국 경기도 성남시 분당구
5 김효수 대한민국 서울특별시 용산구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 유미특허법인 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 서림빌딩 **층 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2017.10.27 수리 (Accepted) 1-1-2017-1067708-23
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.03.26 수리 (Accepted) 4-1-2018-5052220-02
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2018.04.09 수리 (Accepted) 4-1-2018-5063080-53
4 [출원인변경]권리관계변경신고서
[Change of Applicant] Report on Change of Proprietary Status		 2019.03.25 수리 (Accepted) 1-1-2019-0304436-04
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.19 수리 (Accepted) 4-1-2019-5164229-95
6 [심사청구]심사청구서·우선심사신청서
 2020.10.21 수리 (Accepted) 1-1-2020-1117589-86
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서, X는 CH, 또는 N이고, L1은 단일 결합, C1-4 알킬렌, C2-4 알케닐렌, NH, O, 또는 SO2이고,L2는 단일 결합, C1-4 알킬렌, -O-(C1-4 알킬렌)-, -(C1-4 알킬렌)-O-, CO, NH, NHCO, O, OCO, SO2, 또는 COCHNH2이고, L3는 단일 결합, 또는 -O-이고,A는 N이거나, 또는 1개 또는 2개의 질소를 포함하는 5-원 내지 9-원 헤테로사이클로알칸 고리 또는 헤테로바이사이클로알칸 고리이고,R1은 수소, C1-4 알킬, 카르복시기로 치환된 C1-4 알킬, C1-4 할로알킬, C1-4 알콕시, C1-4 할로알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, 4-메틸피페라진-1-카보닐, 카르복시, 몰폴리노, (C1-4 알킬)술포닐, (피페리디닐)술포닐, 또는 (피페라지닐)술포닐이고, R2는 비치환되거나 또는 아미노, 카르복시, -COO(C1-4 알킬), -CONH2, 벤질옥시, 또는 이미다졸로 치환된 C1-5 알킬; 비치환되거나 또는 아미노로 치환된 C3-6 사이클로알킬; 아미노; NH(C1-4 알킬); N(C1-4 알킬)2; 하이드록시; 카르복시; -COO(C1-4 알킬); 페닐; 또는 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 각각 독립적으로 선택되는 1개 내지 3개의 헤테로 원자를 포함하는 5원 또는 6원 헤테로고리기이고,R3는 수소, 또는 C1-4 알킬이고,R4는 수소, 또는 할로겐이고,n은 1 또는 2이고, 단 A가 N인 경우 n은 1이다
2 2
제1항에 있어서,L1은 단일 결합, -CH2-, -CH=CH-, -CH2-CH=CH-, NH, O, 또는 SO2인,화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서,L2는 단일 결합, -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -O-(CH2)-, -(CH2CH2)-O-, CO, NH, NHCO, O, OCO, SO2, 또는 COCHNH2인, 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서,R1은 수소, 메틸, 카르복시기로 치환된 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로, 클로로, 시아노, 니트로, 4-메틸피페라진-1-카보닐, 카르복시, 몰폴리노, 메틸술포닐, (피페리딘-1-일)술포닐, 또는 (피페라진-1-일)술포닐인,화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
제1항에 있어서,R2는 비치환되거나 또는 아미노, 카르복시, -COO(에틸), -CONH2, 벤질옥시, 또는 이미다졸로 치환된 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 또는 이소펜틸; 비치환되거나 또는 아미노로 치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 또는 사이클로펜틸; 아미노; 메틸아미노; 디메틸아미노; 하이드록시; 카르복시; -COO(에틸); 페닐; 몰폴리노; 피롤리디닐; 테트라하이드로-2H-피라닐; 또는 피리딘인,화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
6 6
제1항에 있어서, A는 피롤리딘, 피페라진, 피페리딘, 1,2,3,5-테트라하이드로피리딘, 1,4-디아제판, 옥타하이드로-1H-피롤로[2,3-c]피리딘, 및 옥타하이드록피롤로[3,4-b]피롤로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 고리인,화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
7 7
제1항에 있어서, A는 하기 중 어느 하나인,화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:
8 8
제1항에 있어서, L3는 단일 결합이고,A는 아래의 화학식 1'로 표시되는, 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1']상기 화학식 1'에서,Y는 N이고 는 단일 결합이거나, 또는 Y는 C이고 는 이중 결합이고, Z는 CH, 또는 N이고,n1은 1 또는 2이고, n2는 1, 2 또는 3이다
9 9
제8항에 있어서, n1은 1이고, n2는 1, 2, 또는 3이거나, 또는n1은 2이고, n2는 3인,화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
10 10
제8항에 있어서, Y는 N이고 는 단일 결합이고, Z는 N인,화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
11 11
제8항에 있어서, X는 N이고, L1은 단일 결합이고,L2는 단일 결합, C1-4 알킬렌, -(C1-4 알킬렌)-O-, CO, NH, NHCO, 또는 SO2이고, R1은 수소, C1-4 알킬, 또는 할로겐이고, R2는 비치환되거나 또는 아미노로 치환된 C1-4 알킬; C3-6 사이클로알킬; 아미노; N(C1-4 알킬)2; 하이드록시; 몰폴리노; 또는 피롤리디닐이고,n1은 1이고, n2는 1, 또는 2인,화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
12 12
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은,1)2-(4-(4-페닐프탈라진-1-일)피페라진-1-일)에탄올,2)1-(4-(4-p-톨릴프탈라진-1-일)피페라진-1-일)에타논,3)1-(4-메틸-1,4-디아제판-1-일)-4-페닐프탈라진,4)2-(1-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페리딘-4-일)에탄올,5)2-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-N,N-디메틸에탄아민,6)1-(4-클로로페닐)-4-(4-(피리딘-2-일)피페라진-1-일)프탈라진,7)1-(4-클로로페닐)-4-(4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일)프탈라진,8)4-(1-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페리딘-4-일)몰폴린,9)1-(4-클로로페닐)-4-(4-(2-메톡시에틸)피페라진-1-일)프탈라진,10)(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)(사이클로프로필)메타논,11)2-(1-(6-(4-클로로페닐)피리다진-3-일)피페리딘-4-일)에탄올,12)사이클로프로필(4-(4-(4-플루오로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)메타논,13)사이클로프로필(4-(4-(2-플루오로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)메타논,14)사이클로프로필(4-(4-(3-플루오로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)메타논,15)(4-(4-(3-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)(사이클로프로필)메타논,16)사이클로프로필(4-(4-(4-메톡시페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)메타논,17)4-(4-(4-(사이클로프로판카보닐)피페라진-1-일)프탈라진-1-일)벤조니트릴,18)사이클로프로필(4-(4-(4-니트로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)메타논,19)사이클로프로필(4-(4-(2-플루오로-4-메톡시페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)메타논,20)사이클로프로필(4-(4-페닐이소퀴놀린-1-일)피페라진-1-일)메타논,21)사이클로프로필(4-(4-(4-플루오로페닐)이소퀴놀린-1-일)피페라진-1-일)메타논,22)(4-(4-(4-클로로페닐)이소퀴놀린-1-일)피페라진-1-일)(사이클로프로필)메타논,23)사이클로프로필(4-(4-(4-메톡시페닐)이소퀴놀린-1-일)피페라진-1-일)메타논,24)(E)-(4-(4-(4-클로로스티릴)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)(사이클로프로필)메타논,25)(E)-(4-(4-(4-클로로스티릴)이소퀴놀린-1-일)피페라진-1-일)(사이클로프로필)메타논,26)(E)-사이클로프로필(4-(4-스티릴이소퀴놀린-1-일)피페라진-1-일)메타논,27)(E)-사이클로프로필(4-(4-(3-페닐프로프-1-에닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)메타논,28)(E)-사이클로프로필(4-(4-(3-페닐프로프-1-에닐)이소퀴놀린-1-일)피페라진-1-일)메타논,29)(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-1,4-디아제판-1-일)(사이클로프로필)메타논,30)1-(4-클로로페닐)-4-(4-(2-메톡시에틸)-1,4-디아제판-1-일)프탈라진,31)2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)에타논,32)1-(4-클로로페닐)-4-(4-(메틸술포닐)피페라진-1-일)프탈라진,33)1-(4-클로로페닐)-4-(4-(테트라하이드로-2H-피란-4-일술포닐)피페라진-1-일)프탈라진,34)1-(4-클로로페닐)-4-(4-(사이클로펜틸술포닐)피페라진-1-일)프탈라진,35)(1-아미노사이클로부틸)(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)메타논,36)(R)-2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)프로판-1-온,37)1-(4-클로로페닐)-4-(4-(사이클로프로필술포닐)피페라진-1-일)프탈라진,38)2-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)에탄아민,39)1-(4-클로로페닐)-4-(4-메톡시피페리딘-1-일)프탈라진,40)1-(4-클로로페닐)-4-(4-에톡시피페리딘-1-일)프탈라진,41)1-(4-클로로페닐)-4-(4-(사이클로프로필메톡시)피페리딘-1-일)프탈라진,42)1-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페리딘-4-일 사이클로프로판카르복실레이트,43)2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-2-메틸프로판-1-온,44)2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)-2-메틸프로판-1-온,45)N-(1-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피롤리딘-3-일)아세트아미드,46)1-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-N-메틸피롤리딘-3-아민,47)(S)-2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-3-메틸부탄-1-온,48)(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-5,6-디하이드로피리딘-1(2H)-일)(사이클로프로필)메타논,49)1-(4-클로로페닐)-4-(1-(사이클로프로필술포닐)-1,2,3,6-테트라하이드로피리딘-4-일)프탈라진,50)1-(4-클로로페닐)-4-(4-(사이클로프로필메틸)피페라진-1-일)프탈라진,51)(R)-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)(피롤리딘-2-일)메타논, 52)(1-아미노사이클로프로필)(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)메타논,53)N1-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-N1,N2-디메틸에탄-1,2-디아민,54)1-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-N-에틸피롤리딘-3-아민,55)N1-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-N1,N3-디메틸프로판-1,3-디아민,56)(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페리딘-1-일)(사이클로프로필)메타논,57)(R)-1-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-N-메틸피페리딘-3-아민,58)(1-아미노사이클로펜틸)(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)메타논,59)(S)-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)(피롤리딘-2-일)메타논,60)(2S,3S)-2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-3-메틸펜탄-1-온,61)(S)-2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페리딘-1-일)-3-메틸부탄-1-온,62)(S)-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페리딘-1-일)(피롤리딘-2-일)메타논,63)(2S,3S)-2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페리딘-1-일)-3-메틸펜탄-1-온,64)2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페리딘-1-일)-2-메틸프로판-1-온,65)에틸 2-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)아세테이트,66)에틸 2-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-2-메틸프로파노에이트,67)1-(4-벤질-1,4-디아제판-1-일)-4-(4-클로로페닐)프탈라진,68)2-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)아세트산,69)(S)-2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-2,2-디메틸피페라진-1-일)-3-메틸부탄-1-온,70)(R)-2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-2-메틸피페라진-1-일)-2-메틸프로판-1-온,71)(S)-2-아미노-1-((R)-4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-2-메틸피페라진-1-일)-3-메틸부탄-1-온,72)(S)-2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-2-메틸피페라진-1-일)-2-메틸프로판-1-온,73)(S)-2-아미노-1-((S)-4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-2-메틸피페라진-1-일)-3-메틸부탄-1-온,74)(S)-2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-3-메틸피페라진-1-일)-2-메틸프로판-1-온,75)(S)-2-아미노-1-((S)-4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-3-메틸피페라진-1-일)-3-메틸부탄-1-온,76)(S)-2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-3-(1H-이미다졸-4-일)프로판-1-온,77)2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-3,3-디메틸부탄-1-온,78)(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)(피페리딘-2-일)메타논,79)(S)-2-아미노-3-(벤질옥시)-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)프로판-1-온,80)(S)-2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-2-페닐에타논,81)(S)-5-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-카보닐)피페라진-2-온,82)2-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-2-메틸프로판산,83)3-아미노-4-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-4-옥소부탄산,84)4-아미노-5-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-5-옥소펜탄아미드,85)3-아미노-4-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-4-옥소부탄아미드,86)4-아미노-5-(4-(4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-5-옥소펜탄산,87)1-(4-클로로페닐)-4-(테트라하이드로-1H-피롤로[2,3-c]피리딘-6(2H,7H,7aH)-일)프탈라진,88)1-(4-클로로페닐)-4-(헥사하이드로피롤로[3,4-b]피롤-5(1H)-일)프탈라진,89)1-(7-클로로-4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-N-메틸피롤리딘-3-아민,90)1-(6-클로로-4-(4-클로로페닐)프탈라진-1-일)-N-메틸피롤리딘-3-아민,91)1-(4-(4-클로로페닐)-6-플루오로프탈라진-1-일)-N-메틸피롤리딘-3-아민,92)1-(4-(4-클로로페닐술포닐)프탈라진-1-일)-N-메틸피롤리딘-3-아민,93)1-(4-(4-클로로페녹시)프탈라진-1-일)-N-메틸피롤리딘-3-아민,94)2-아미노-1-(4-(4-(4-클로로페녹시)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)-2-메틸프로판-1-온,95)(S)-1-(4-클로로페닐)-4-(피롤리딘-3-일옥시)프탈라진,96)1-(4-클로로페닐)-4-(피페리딘-3-일옥시)프탈라진,97)N-(4-클로로페닐)-4-(3-(메틸아미노)피롤리딘-1-일)프탈라진-1-아민,98)1-(4-(4-클로로벤질)프탈라진-1-일)-N-메틸피롤리딘-3-아민,99)3-(4-(4-(2-아미노-2-메틸프로파노일)피페라진-1-일)프탈라진-1-일)벤조산,100)2-아미노-2-메틸-1-(4-(4-(4-몰폴리노페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)프로판-1-온,101)2-아미노-2-메틸-1-(4-(4-(4-(메틸술포닐)페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)프로판-1-온,102)2-아미노-2-메틸-1-(4-(4-(4-(트리플루오로메틸)페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)프로판-1-온,103)2-아미노-2-메틸-1-(4-(4-(4-(트리플루오로메톡시)페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)프로판-1-온,104)3-(4-(4-(4-(2-아미노-2-메틸프로파노일)피페라진-1-일)프탈라진-1-일)페닐)프로판산,105)4-(4-(4-(2-아미노-2-메틸프로파노일)피페라진-1-일)프탈라진-1-일)벤조산,106)2-아미노-2-메틸-1-(4-(4-(4-(4-메틸피페라진-1-카보닐)페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)프로판-1-온,107)2-아미노-2-메틸-1-(4-(4-(4-(피페리딘-1-일술포닐)페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)프로판-1-온, 및108)2-아미노-2-메틸-1-(4-(4-(3-(피페라진-1-일술포닐)페닐)프탈라진-1-일)피페라진-1-일)프로판-1-온으로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
13 13
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는, 심혈관 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
14 14
제13항에 있어서, 상기 심혈관 질환은, 동맥경화, 고혈압, 협심증, 심근경색, 또는 뇌졸중인,약학적 조성물
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1 보건복지부 서울대학교병원 연구중심병원 육성 R＆D사업 화합물 기반 선도물질 선별 및 고도화 기반기술 확립