1 |
1
하기 화학식 1-1의 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 1), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-쿠마로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 2), 캠퍼롤-3-O-(6-O-α-L-람노피라노실)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 3), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 4), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노시드(화합물 6), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노실-(1-6)-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 11), 캠퍼롤-3-O-(6-OE-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 12) 및 트리신 4′-O-(7″R,8″R-구아이아실글리세릴)에테르 7-O-α-L-람노피라노실-(1-4)-β-D-글루코피라노시드(화합물 13)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 플라보노이드 유도체 화합물을 유효성분으로 포함하는 지방간 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
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2 |
2
제1항에 있어서, 상기 플라보노이드 유도체 화합물은 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 1), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-쿠마로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 2), 캠퍼롤-3-O-(6-O-α-L-람노피라노실)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 3), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 4), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노시드(화합물 6), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노실-(1-6)-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 11), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 12) 및 트리신 4′-O-(7″R,8″R-구아이아실글리세릴)에테르 7-O-α-L-람노피라노실-(1-4)-β-D-글루코피라노시드(화합물 13)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 플라보노이드 유도체 화합물인 것을 특징으로 하는 간 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
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3 |
3
제1항에 있어서, 상기 플라보노이드 유도체 화합물은 가시박(Sicyos angulatus) 추출물로부터 분리된 화합물인 것을 특징으로 하는 간 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
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4 |
4
제3항에 있어서, 상기 가시박 추출물은 가시박을 물, C1~4의 저급 알코올, C1~4의 초산에스테르(acetic ester), 아세톤(acetone), 메틸에틸케톤(methylethylketone)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 용매로 추출한 추출물인 것을 특징으로 하는 간 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
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5 |
5
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 간 질환은 지방간(fatty liver) 질환인 것을 특징으로 하는 간 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
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6 |
6
제5항에 있어서, 상기 지방간 질환은 비알코올성 지방간 질환(non-alcoholic fatty liver disease, NAFLD) 또는 알코올성 지방간 질환(alcoholic fatty liver disease)인 것을 특징으로 하는 간 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
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7 |
7
하기 화학식 1-1의 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 1), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-쿠마로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 2), 캠퍼롤-3-O-(6-O-α-L-람노피라노실)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 3), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 4), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노시드(화합물 6), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노실-(1-6)-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 11), 캠퍼롤-3-O-(6-OE-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 12) 및 트리신 4′-O-(7″R,8″R-구아이아실글리세릴)에테르 7-O-α-L-람노피라노실-(1-4)-β-D-글루코피라노시드(화합물 13)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 플라보노이드 유도체 화합물을 유효성분으로 포함하는 지방간 질환 개선용 건강기능식품
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8 |
8
제7항에 있어서, 상기 플라보노이드 유도체 화합물은 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 1), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-쿠마로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 2), 캠퍼롤-3-O-(6-O-α-L-람노피라노실)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 3), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 4), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노시드(화합물 6), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노실-(1-6)-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 11), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 12) 및 트리신 4′-O-(7″R,8″R-구아이아실글리세릴)에테르 7-O-α-L-람노피라노실-(1-4)-β-D-글루코피라노시드(화합물 13)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 플라보노이드 유도체 화합물인 것을 특징으로 하는 간 질환 개선용 건강기능식품
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9 |
9
제7항에 있어서, 상기 플라보노이드 유도체 화합물은 가시박(Sicyos angulatus) 추출물로부터 분리된 화합물인 것을 특징으로 하는 간 질환 개선용 건강기능식품
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10 |
10
제9항에 있어서, 상기 가시박 추출물은 가시박을 물, C1~4의 저급 알코올, C1~4의 초산에스테르(acetic ester), 아세톤(acetone), 메틸에틸케톤(methylethylketone)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 용매로 추출한 추출물인 것을 특징으로 하는 간 질환 개선용 건강기능식품
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11 |
11
제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 간 질환은 지방간(fatty liver) 질환인 것을 특징으로 하는 간 질환 개선용 건강기능식품
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12
제11항에 있어서, 상기 지방간 질환은 비알코올성 지방간 질환(non-alcoholic fatty liver disease, NAFLD) 또는 알코올성 지방간 질환(alcoholic fatty liver disease)인 것을 특징으로 하는 간 질환 개선용 건강기능식품
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13 |
13
하기 화학식 1-1의 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 1), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-쿠마로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 2), 캠퍼롤-3-O-(6-O-α-L-람노피라노실)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 3), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 4), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노시드(화합물 6), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노실-(1-6)-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 11), 캠퍼롤-3-O-(6-OE-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 12) 및 트리신 4′-O-(7″R,8″R-구아이아실글리세릴)에테르 7-O-α-L-람노피라노실-(1-4)-β-D-글루코피라노시드(화합물 13)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 플라보노이드 유도체 화합물을 유효성분으로 포함하는 지방간 질환 예방 또는 치료용 동물 약품
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14
제13항에 있어서, 상기 플라보노이드 유도체 화합물은 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 1), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-쿠마로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 2), 캠퍼롤-3-O-(6-O-α-L-람노피라노실)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 3), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 4), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노시드(화합물 6), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노실-(1-6)-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 11), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 12) 및 트리신 4′-O-(7″R,8″R-구아이아실글리세릴)에테르 7-O-α-L-람노피라노실-(1-4)-β-D-글루코피라노시드(화합물 13)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 플라보노이드 유도체 화합물인 것을 특징으로 하는 간 질환 예방 또는 치료용 동물 약품
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15
제13항에 있어서, 상기 플라보노이드 유도체 화합물은 가시박 추출물로부터 분리된 화합물인 것을 특징으로 하는 간 질환 예방 또는 치료용 동물 약품
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제15항에 있어서, 상기 가시박 추출물은 가시박을 물, C1~4의 저급 알코올, C1~4의 초산에스테르(acetic ester), 아세톤(acetone), 메틸에틸케톤(methylethylketone)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 용매로 추출한 추출물인 것을 특징으로 하는 간 질환 예방 또는 치료용 동물 약품
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17
제13항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 간 질환은 지방간(fatty liver) 질환인 것을 특징으로 하는 간 질환 예방 또는 치료용 동물 약품
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하기 화학식 1-1의 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 1), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-쿠마로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 2), 캠퍼롤-3-O-(6-O-α-L-람노피라노실)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 3), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 4), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노시드(화합물 6), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노실-(1-6)-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 11), 캠퍼롤-3-O-(6-OE-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 12) 및 트리신 4′-O-(7″R,8″R-구아이아실글리세릴)에테르 7-O-α-L-람노피라노실-(1-4)-β-D-글루코피라노시드(화합물 13)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 플라보노이드 유도체 화합물을 유효성분으로 포함하는 지방간 질환 개선용 동물사료 첨가제
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19
제18항에 있어서, 상기 플라보노이드 유도체 화합물은 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 1), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-쿠마로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 2), 캠퍼롤-3-O-(6-O-α-L-람노피라노실)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 3), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 4), 캠퍼롤-3-O-β-D-글루코피라노시드(화합물 6), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노실-(1-6)-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 11), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 12) 및 트리신 4′-O-(7″R,8″R-구아이아실글리세릴)에테르 7-O-α-L-람노피라노실-(1-4)-β-D-글루코피라노시드(화합물 13)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 플라보노이드 유도체 화합물인 것을 특징으로 하는 간 질환 개선용 동물사료 첨가제
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20
제18항에 있어서, 상기 플라보노이드 유도체 화합물은 가시박 추출물로부터 분리된 화합물인 것을 특징으로 하는 간 질환 개선용 동물사료 첨가제
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21
제20항에 있어서, 상기 가시박 추출물은 가시박을 물, C1~4의 저급 알코올, C1~4의 초산에스테르(acetic ester), 아세톤(acetone), 메틸에틸케톤(methylethylketone)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 용매로 추출한 추출물인 것을 특징으로 하는 간 질환 개선용 동물사료 첨가제
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제18항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 간 질환은 지방간(fatty liver) 질환인 것을 특징으로 하는 간 질환 개선용 동물사료 첨가제
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23
가시박을 물, C1~4의 저급 알코올, C1~4의 초산에스테르(acetic ester), 아세톤(acetone), 메틸에틸케톤(methylethylketone)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 용매로 하여 가시박 추출물을 제조하는 단계;상기 가시박 추출물을 헥산, 에틸아세테이트 및 부탄올을 순차적으로 가하여 분획물을 얻는 단계; 및상기 각 분획물을 크로마토그래피하여 하기 화학식 2의 캠퍼롤-3-O-(6-OE-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 1), 캠퍼롤-3-O-β-D-아피오푸라노실-7-O-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 8), 퀘르세틴-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 9), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노실-(1-6)-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 11), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 12) 및 트리신 4′-O-(7″R,8″R-구아이아실글리세릴)에테르 7-O-α-L-람노피라노실-(1-4)-β-D-글루코피라노시드(화합물 13)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 플라보노이드 유도체 화합물을 분리하는 방법
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하기 화학식 2의 화학구조를 갖는 신규 화합물 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 1), 캠퍼롤-3-O-β-D-아피오푸라노실-7-O-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 8), 퀘르세틴-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노시드(화합물 9), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-α-L-람노피라노실-(1-6)-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 11), 캠퍼롤-3-O-(6-O-E-페룰로일)-β-D-글루코피라노실-7-O-β-D-글루코피라노실-(1-3)-α-L-람노피라노시드(화합물 12) 및 트리신 4′-O-(7″R,8″R-구아이아실글리세릴)에테르 7-O-α-L-람노피라노실-(1-4)-β-D-글루코피라노시드(화합물 13)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 이들의 혼합물
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