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하기 화학식 1로 나타내어지는 쿠마린 유도체:[화학식 1] 상기 식에서,R1은 , 또는 이다
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제 1 항에 있어서,하기 화학식 2로 나타내어지는 쿠마린 유도체:[화학식 2]
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제 1 항에 있어서,하기 화학식 3으로 나타내어지는 쿠마린 유도체:[화학식 3]
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제 1 항에 있어서,하기 화학식 4로 나타내어지는 쿠마린 유도체:화학식 4
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하기 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 2의 쿠마린 유도체의 제조방법:(1) 아미노페놀과 클로로메틸 부텐을 반응시켜 N,N-비스(3-메틸-2-부텐-l-일)]아미노페놀(화합물 1)을 수득하는 단계;(2) 상기 단계 1에서 수득된 화합물 1을 메탄설포닉산 70ml에 녹여 95 ℃에서 2 시간동안 환류시켜 8-하이드록시-1,1,7,7-테트라메틸주롤리딘(화합물 2)을 수득하는 단계;(3) 포스포로스 옥시클로라이드를 질소하에서 무수 N,N-디메틸포름아미드에 적가하고 상기 단계 2에서 수득된 화합물 2과 반응시켜 9-포밀-8-하이드록시-1,1,7,7-테트라메틸주롤리딘(화합물 3)을 수득하는 단계;(4) 상기 단계 3에서 수득된 화합물 3을 티오펜-2-일-아세토나이트릴과 반응시켜 1,1,6,6-테트라메틸l-9-티오펜-2-일-2,3,5,6-테트라하이드로-1H,4H-11-옥사-3a-아자-벤조[드]안트라센-10-원(화합물 4)을 수득하는 단계;(5) 상기 단계 4에서 수득된 화합물 4를 N,N-디메틸포름아미드에 녹인 후 N-브로모석신이미드를 반응시켜 9-(5-브로모티오펜-2-일)-1,1,6,6-테트라메틸-2,3,5,6-테트라하이드로-1H,4H,11-옥사-3a-아자-벤조[드]안트라센-10-원(화합물 5)을 수득하는 단계;(6) 상기 단계 5에서 수득된 화합물 5를 4-포밀 페닐 보로닉산 및 Pd(PPh3)4를 반응시켜 하기 일반식 6의 5'-(1,1,6,6-테트라메틸-10-옥소-2,3,5,6-테트라하이드로-1H,4H,10H,11-옥사-3a-아자-벤조[드]안트라센-9-일)-2-티오페닐-5-벤즈알데하이드(화합물 6)를 수득하는 단계; 및 (7) 상기 단계 6에서 수득된 화합물 6을 시아노아세틱 산과 반응시켜 화학식 2의 2-시아노-3-[5'-(1,1,6,6-테트러메틸-10-옥소-2,3,5,6-테트라하이드로-1H,4H,10H-11-옥사-3a-아자-벤조[드]안트라센-9-일)-티오페닐-5-페닐-4-일]-아크릴릭 산을 수득하는 단계:[화합물 1] [화합물 2] [화합물 3] [화합물 4] [화합물 5] [화합물 6] [화학식 2]
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하기 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 3의 쿠마린 유도체의 제조방법:(1) 3,4-에틸렌다이옥시티오펜을 트리부틸틴 클로라이드와 반응시켜 2-트리-부틸스테닐-3,4-에틸렌다이옥시티오펜(화합물 8)을 수득하는 단계;(2) 상기 단계 1에서 수득된 화합물 8을 9-(5-브로모티오펜-2-일)-1,1,6,6-테트라메틸-2,3,5,6-테트라하이드로-1H,4H,11-옥사-3a-아자-벤조[드]안트라센-10-원(화합물 5)과 반응시켜 2-(1,1,6,6-테트라메틸-9-티오펜-2-일l-2,3,5,6-테트라하이드로-1H,4H-11-옥사-3a-아자-벤조[드]안트라센-10-원)-3,4-에틸렌다이옥시티오펜(화합물 9)을 수득하는 단계;(3) 상기 단계 2에서 수득된 화합물 9를 N-브로모석신이미드를 포함한 N,N-디메틸포름아미드와 반응시켜 2-(1,1,6,6-테트라메틸-9-티오펜-2-일-2,3,5,6-테트라하이드로-1H,4H-11-옥사-3a-아자-벤조[드]안트라센-10-원)-5-브로모-3,4-에틸렌다이옥시티오펜(화합물 10)을 수득하는 단계;(4) 상기 단계 3에서 수득된 화합물 10, 4-포밀 페닐 보로닉 산 및 Pd(PPh3)4을 반응시켜 2-(1,1,6,6-테트라메틸-9-티오펜-2-일-2,3,5,6-테트라하이드로-1H,4H-11-옥사-3a-아자-벤조[드]안트라센-10-원)-3,4-에틸렌다이옥시티오페닐벤즈알데하이드(화합물 11)를 수득하는 단계; 및(5) 상기 단계 4에서 수득된 화합물 11을 시아노 아세틱 산 및 피페리딘과 반응시켜 화학식 3의 2-시아노-3-[1-(1,1,6,6-테트라메틸-9-티오펜-2-일-2,3,5,6-테트라하이드로-1H,4H-11-옥사-3a-아자-벤조[드]안트라센-10-원)-3,4-에틸렌다이옥시티오펜)벤젠-2-일]아크릴릭 산을 수득하는 단계:[화합물 8] [화합물 9] [화합물 10] [화합물 11] [화학식 3]
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하기 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 4 쿠마린 유도체의 제조방법:(1) 5-다이옥소라닐티오펜이 포함된 무수 하이드로퓨란과 트리부틸틴 클로라이드을 반응시켜 2-트리부틸스테닐-5-다이옥소라닐티오펜(화합물 13)을 수득하는 단계;(2) 화합물 10, 상기 단계 1에서 수득된 화합물 13 및 Pd(PPh3)4을 반응시켜 2-(1,1,6,6-테트라메틸-9-티오펜-2-일-2,3,5,6-테트라하이드로-1H,4H-11-옥사-3a-아자-벤조[드]안트라센-10-원)-3,4-에틸렌다이옥시티오페닐 티오펜알데하이드(화합물 14)를 수득하는 단계; 및 (3) 상기 단계 2에서 수득된 화합물 14 , 시아노 아세틱 산 및 피페리딘 0
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제 1 항의 쿠마린 유도체를 포함하는 염료감응 태양전지용 염료
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제 8 항의 염료를 사용하는 태양전지 소자
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