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하기 화학식 1로 표시되는 퀴놀린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물:[화학식 1]상기 화학식 1에서,X는 -NHC(O)-, -NHC(O)NH- 또는 -NH- 이고, R1은 치환 또는 비치환된 C6-C10 아릴기; 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10 헤테로사이클릴기이고,상기 C6-C10 아릴기, C3-C10 헤테로아릴기 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기는 할로겐원자, C1-C6 알킬기, 할로겐원자가 1 내지 10개 포함된 C1-C6 할로알킬기, C6-C10 아릴기, C6-C10 아릴옥시기 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기에 의해 치환 또는 비치환될 수 있고,상기 C3-C10 헤테로아릴기 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기는 N, O, 및 S로 이루어지는 군에서 선택된 1 ~ 3개의 헤테로원자를 포함할 수 있다
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제 1 항에 있어서,상기 X는 -NHC(O)-, -NHC(O)NH- 또는 -NH- 이고, 상기 R1은 페닐기 및 나프탈레닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴기이고, 상기 아릴기는 할로겐원자; C1-C6 알킬기; 할로겐원자가 1 내지 10개 포함된 C1-C6 할로알킬기; 페닐기; 페녹시기; 및 N 및 O로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 2개의 헤테로원자가 포함된 5각 내지 6각의 헤테로싸이클릴기; 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기에 의해 치환 또는 비치환된 것을 특징으로 하는 화합물
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제 1 항에 있어서,상기 X는 -NHC(O)-, -NHC(O)NH- 또는 -NH- 이고, 상기 R1은 피리디닐기 및 퀴놀리닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로아릴기이고, 상기 헤테로아릴기는 할로겐원자가 1 내지 3개 치환 또는 비치환된 것을 특징으로 하는 화합물
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제 1 항에 있어서,상기 X는 -NHC(O)-, -NHC(O)NH- 또는 -NH- 이고, 상기 R1은 2,3-다이하이드로벤조[b][1,4]다이옥신닐기인 것을 특징으로 하는 화합물
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하기 화학식 1a로 표시되는 퀴놀린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물:[화학식 1a]상기 화학식 1a에서,R1은 할로겐원자 및 할로겐원자가 1 내지 10개 포함된 C1-C6 할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기에 의해 치환 또는 비치환된 페닐기; 1 내지 3개의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 1 내지 3개의 할로겐원자에 의해 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 퀴놀리닐기; 또는 2,3-다이하이드로벤조[b][1,4]다이옥신닐기이다
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하기 화학식 1b로 표시되는 퀴놀린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물:[화학식 1b]상기 화학식 1b에서,R1은 할로겐원자 및 할로겐원자가 1 내지 10개 포함된 C1-C6 할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기에 의해 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 할로겐원자 및 할로겐원자가 1 내지 10개 포함된 C1-C6 할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기에 의해 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기이다
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하기 화학식 1c로 표시되는 퀴놀린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물:[화학식 1c]상기 화학식 1c에서,R1은 할로겐원자, C1-C6 알킬기, 할로겐원자가 1 내지 10개 포함된 C1-C6 할로알킬기, 페닐기, 페녹시기 및 몰포리노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환기에 의해 치환 또는 비치환된 페닐기이다
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제 1 항에 있어서,하기 화합물로 이루어진 군에서 선택된 것인 퀴놀린 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 또는 수화물:4-((2-(2,4-다이클로로벤즈아미도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드; 4-((2-(3,5-다이클로로벤즈아미도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드; 4-((2-(3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)벤즈아미도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;6-클로로-N-(5-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)퀴놀린-2-일)피콜린아마이드;N-(5-((2-(메틸카바모일)피리딘-4-일)옥시)퀴놀린-2-일)퀴놀린-6-카복스아마이드;4-((2-(2,3-다이하이드로벤조[b][1,4]다이옥신-6-카복스아미도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-(3-(2,4-다이클로로페닐)유레이도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-(3-(2,4-다이플루오로페닐)유레이도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-(3-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)유레이도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-(3-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)유레이도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-(3-(2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐)유레이도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-(3-(3,4-다이클로로페닐)유레이도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-(3-(4-클로로페닐)유레이도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-(3-(4-브로모페닐)유레이도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-(3-(4-플루오로페닐)유레이도)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;N-메틸-4-((2-(3-(4-(트리플루오로메틸)페닐)유레이도)퀴놀린-5-일)옥시)피콜린아마이드; N-메틸-4-((2-(3-(나프탈인-1-일)유레이도)퀴놀린-5-일)옥시)피콜린아마이드;4-((2-((3-플루오로페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;N-메틸-4-((2-((3-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)피콜린아마이드;4-((2-((3-클로로페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-((3-(tert-부틸)페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-((4-이소프로필페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-((4-에틸페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;N-메틸-4-((2-((4-페녹시페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)피콜린아마이드;4-((2-([1,1'-바이페닐]-4-일아미노)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;N-메틸-4-((2-((4-몰폴리노페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)피콜린아마이드;4-((2-((4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-((3-클로로-4-플루오로페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-((4-클로로-3-플루오로페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-((4-브로모-3-플루오로페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드;4-((2-((3,4-다이플루오로페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드; 및4-((2-((3,4-다이메틸페닐)아미노)퀴놀린-5-일)옥시)-N-메틸피콜린아마이드
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제 1 항에 있어서,상기 약학적으로 허용 가능한 염은 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 질산, 아세트산, 글리콜산, 락트산, 피루브산, 말론산, 석신산, 글루타르산, 푸마르산, 말산, 만델산, 타타르산, 시트르산, 아스코빈산, 팔미트산, 말레인산, 하이드록시말레인산, 벤조산, 하이드록시벤조산, 페닐아세트산, 신남산, 살리실산, 메탄설폰산, 벤젠설폰산 및 톨루엔설폰산으로 구성된 군에서 선택되는 무기산 또는 유기산의 염인 것을 특징으로 하는 화합물
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10
제 1 항 내지 제 9 항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물이 활성 성분으로 포함되어 있는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물
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11
제 10 항에 있어서, 상기 암이 단백질 키나아제에 의해 매개되어 유발되는 것을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물
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12
제 11 항에 있어서, 상기 단백질 키나아제는 B-RAF 및 C-RAF로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물
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13
제 10 항에 있어서,상기 암은 유방암, 난소암, 자궁경부암, 전립선암, 정소암, 비뇨생식기관암, 식도암, 후두암, 교모세포종, 위암, 피부암, 각질극세포종, 폐암, 편평세포암종, 대세포 암종, 소세포 암종, 폐선암, 골암, 결장암, 선종, 췌장암, 선암종, 갑산성암, 여포상선암, 미분화암, 유두암, 정상피종, 흑색종, 육종, 방광암, 간암, 담즙관암, 신장암, 골수성 질환, 림프성 질환, 호지킨병, 모발세포암, 구강암, 인두(구두)암, 구순암, 설암, 소장암, 결장-직장암, 대장암, 직장암, 뇌암, 중추신경계암, 백혈병, 혈관종, 트라코마 및 화농성 육아종으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상인 것을 특징으로 하는 암 예방 또는 치료용 약학 조성물
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14
제 10 항에 있어서, 약학 조성물의 총 중량을 기준으로 활성성분으로서 제 1 항 내지 제 9 항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물이 0
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15
하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 염기와 HATU 촉매 존재 하에서 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 제조방법
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16
하기 화학식 2의 화합물과 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1b로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 제조방법
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17
하기 화학식 5로 표시되는 화합물과 하기 화학식 6으로 표시되는 4-클로로-N-메틸피콜린아마이드 화합물을 염기 존재 하에서 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1c로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염의 제조방법
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18
제 17 항에 있어서,상기 염기는 알칼리금속 탄산염인 것을 특징으로 하는 제조방법
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