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타우 응집체에 선택적으로 결합하는 근적외선 형광 탐침자로서 유효한 신규 화합물 및 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2021010741
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 타우 응집체에 선택적으로 결합하는 근적외선 형광을 띠는 화합물 및 이의 제조방법, 상기 화합물을 포함하는 타우 표적 근적외선 형광 탐침자, 상기 근적외선 형광 탐침자를 유효성분으로 포함하는 타우 섬유단백질 검출용 조성물, 및 상기 조성물의 타우병증 진단 용도에 관한 것이다. 특히, 본 발명의 화합물은 아밀로이드 베타 단백질에는 결합하지 않고, 특이적으로 타우병증의 초기 상태의 병인으로 보고된 타우 응집체에 높은 선택성을 가지므로, 알츠하이머병을 포함한 타우병증의 조기 진단을 위한 타우 섬유단백질 검출용 근적외선 형광 탐지자로서 유용하게 활용될 수 있다.
Int. CL C07D 215/20 (2006.01.01) G01N 33/58 (2006.01.01) G01N 21/64 (2006.01.01) A61K 49/00 (2006.01.01)
CPC C07D 215/20(2013.01) G01N 33/582(2013.01) G01N 21/6428(2013.01) A61K 49/0021(2013.01) G01N 2800/2814(2013.01) G01N 2800/2835(2013.01) A61K 2123/00(2013.01)
출원번호/일자 1020200016824 (2020.02.12)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2021-0102616 (2021.08.20) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2020.02.12)
심사청구항수 6

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 남길수 서울특별시 성북구
2 추현아 서울특별시 성북구
3 엘바트라위 서울특별시 성북구
4 금교창 서울특별시 성북구
5 김윤경 서울특별시 성북구
6 임성수 서울특별시 성북구
7 이재균 서울특별시 성북구
8 방은경 서울특별시 성북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 한라특허법인(유한) 대한민국 서울시 서초구 강남대로 ***(서초동, 남강빌딩 *층)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2020.02.12 수리 (Accepted) 1-1-2020-0146870-57
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2021.05.18 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2021.07.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2021-0132098-03
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2021.08.02 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2021-0610927-59
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2021.09.28 1-1-2021-1113947-70
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
 2021.09.28 수리 (Accepted) 1-1-2021-1113923-85
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번호 청구항
1 1
하기 [화학식 1]로 표시되는 퀴놀린 유도체 화합물:[화학식 1] 상기 [화학식 1]에서,L은 , , 또는 이고;Ar은 C6-C10 아릴기; 또는 C3-C10 헤테로아릴기이며,R1은 C1-C6 알킬기; C1-C6 알콕시기; 또는 히드록시기이고,R2는 히드록시기; 할로겐기; 아미노기; 나이트로기; 시아노기; C1-C6 알킬기; C1-C6 알케닐기; C6-C10 아릴기; C1-C6 알콕시기; C3-C10 헤테로아릴기; 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기이며,n은 1 내지 5의 정수이고,상기 C1-C6 알킬기는, 수소; 히드록시기; 할로겐기; C1-C13 알킬기; C1-C6 알콕시기; 아마이드기(-(C=O)NR3R4); C6-C10 아릴기; C3-C10 헤테로아릴기; 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 포함하며,상기 C6-C10 아릴기, C3-C10 헤테로아릴기 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기는, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 카보닐기(-(C=O)R3R4); 할로겐 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C3 알킬기; 할로겐 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C3 알콕시기; C6-C10 페녹시; 아미노기(-NR3R4); 아마이드기(-(C=O)NR3R4); C6-C10 아릴기; C3-C10 헤테로아릴기 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기를 포함하고,상기 R3 및 R4는 수소; C1-C6 알킬기; C1-C6 알케닐기; C1-C6 알키닐기; C6-C10 아릴기; C3-C10 헤테로아릴기; 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함하며,상기 C3-C10 헤테로아릴기 및 C3-C10 헤테로사이클릴기는 N, O, 및 S로 이루어지는 군에서 선택된 1종 이상의 헤테로원자를 포함한다
2 2
제1항에 있어서,Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 피리다진; 치환 또는 비치환된 피라진; 치환 또는 비치환된 이미다졸; 치환 또는 비치환된 피라졸; 치환 또는 비치환된 퓨란; 치환 또는 비치환된 피리미딘; 치환 또는 비치환된 피롤; 치환 또는 비치환된 피리딘; 치환 또는 비치환된 인돌; 치환 또는 비치환된 싸이아졸; 치환 또는 비치환된 벤조싸이아졸;이고,R1은 C1-C3 알킬기, C1-C3 알콕시기 및 히드록시기 중에서 선택된 어느 하나이며,n은 1 또는 2의 정수인, [화학식 1]로 표시되는 퀴놀린 유도체 화합물
3 3
제1항에 있어서, 상기 화합물은(화합물번호 1) (E)-1-(4-(디메틸아미노)페닐)-3-(6-메톡시퀴놀린-2-일)프로프-2-엔-1-온;(화합물번호 2) (E)-1-(4-(삼차부톡시카르복스아미노)페닐)-3-(6-메톡시퀴놀린-2-일)프로프-2-엔-1-온;(화합물번호 3) (E)-1-(4-(아미노페닐)-3-(6-히드록시퀴놀린-2-일)프로프-2-엔-1-온;(화합물번호 4) (E)-1-(4-(톨릴)-3-(6-메톡시퀴놀린-2-일)프로프-2-엔-1-온;(화합물번호 5) (E)-1-(4-(브로모페닐)-3-(6-메톡시퀴놀린-2-일)프로프-2-엔-1-온;(화합물번호 6) (E)-6-메톡시-2-(4-(트리풀루오로메틸)스티릴)퀴놀론;(화합물번호 7) (E)-6-메톡시-2-(2-(피리딘-4-일)비닐)퀴놀론;(화합물번호 8) 6-메톡시-2-((1E,3E)-4-(3-클로로페닐)부타-1,3-디엔-1-일)퀴놀론;(화합물번호 9) 6-메톡시-2-((1E,3E)-4-(3-니트로페닐)부타-1,3-디엔-1-일)퀴놀론;(화합물번호 10) 6-메톡시-2-((1E,3E)-4-(2,4-디풀루오로페닐)부타-1,3-디엔-1-일)퀴놀론;(화합물번호 11) 4-((1E,3E)-4-(6-메톡시퀴놀린-2-일)부타-1,3-디엔-1-일)-N-메틸아날린;(화합물번호 12) 6-메톡시-2-((1E,3E)-4-(6-니트로피리딘-3-일)부타-1,3-디엔-1-일)퀴놀론;(화합물번호 13) 4-((1E,3E)-4-(6-메톡시퀴놀린-2-일)부타-1,3-디엔-1-일)-N,N-디메틸아닐린;(화합물번호 14) 5-((1E,3E)-4-(6-메톡시퀴놀린-2-일)부타-1,3-디엔-1-일)-N,N-디메틸피리딘-2-아민);(화합물번호 15) (2E,4E)-5-(4-(디메틸아미노)페닐)-1-(6-메톡시퀴놀린-2-일)펜타-2,4-디엔-1-온;(화합물번호 16) (2E,4E)-5-(6-(디메틸아미노)피리딘-3-일)-1-(6-메톡시퀴놀린-2-일)펜타-2,4-디엔-1-온;(화합물번호 17) (2E,4E)-1-(6-메톡시퀴놀린-2-일)-5-(4-(메틸아미노)페닐)펜타-2,4-디엔-1-온; 및(화합물번호 18) (2E,4E)-5-(4-((2-히드록시에틸)(메틸)아미노)페닐)-1-(6-메톡시퀴놀린-2-일)펜타-2,4-디엔-1-온;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 화합물
4 4
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 타우 섬유단백질 검출용 근적외선 형광(NIRF) 탐침자
5 5
제4항에 따른 타우 섬유단백질 검출용 근적외선 형광 탐침자를 유효성분으로 포함하는 조성물
6 6
제5항에 있어서,상기 조성물은 알츠하이머 질환, 파킨슨병, 진행성 핵상 마비, 피질-기저핵 퇴행증, 아지오필릭 그레인 질환(Argyrophilic Grain Disease), 피크 질환 및 유전성 전측두엽 치매로 이루어진 군으로부터 선택되는 타우병증의 진단에 사용되는 조성물
7 7
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화합물을 이용한 시험관내(in vitro)의 세포 또는 생체외(ex vivo)의 조직내 타우 응집체의 검출 방법
8 8
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화합물의 제조방법에 있어서, 상기 방법은 하기 [반응식 1] 내지 [반응식 3] 중 어느 하나의 단계를 포함하는, 제조방법
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1 과학기술정보통신부 한국과학기술연구원 뇌과학원천기술개발(R＆D) 혈액-뇌장벽 손상 측정/제어 및 뇌단백질 변형/응집체 분석을 위한 코어 기술 개발