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전이체 단백질 과발현 관련 질환의 양성자방출단층촬영 방사성추적자, 형광영상 진단 및 광역학 치료를 위한 전이체 단백질 표적 리간드 및 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2019014433
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 플루오린-18이 용해된 물을 아세토니트릴에 첨가하여 85 내지 95℃ 온도로 가열함으로써, 용매가 증발된 플루오린-18 반응액을 제조하는 플루오린-18 반응액 제조단계; 2-(6,8-디클로로-2-(4-(트리메틸스테닐)페닐)-이미다조[1,2-a]피리딘-3-일)-N,N-디프로필아세트아미드와 4-(디아세톡시)아이오도아렌을 반응시켜 ((4-(6,8-디클로로-3-(2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)페닐)(아릴)이오도늄) 음이온 전구체를 제조하는 이오도늄염 전구체 제조단계, 2-(2-(4-브로모페닐)-6,8-디클로로-이미다조[1,2-a]피리딘-3-일)-N,N-디프로필아세트아미드와 비스(피나콜라토)디보론을 반응시켜 2-(6,8-디클로로-2-(4-(4,4,5,6-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)이미다조[1,2-a]피리딘-3-일-N,N-디프로필아세트아미드 전구체를 제조하는 보론 에스터 전구체 제조단계, 상기 이오도늄 전구체와 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy을 아세토니트릴에 용해시켜 이오도늄염 전구체 반응액을 제조하는 이오도늄염 반응액 제조단계, 상기 보론 에스터 전구체와 구리 촉매 (쿠퍼(II)트리플루오로메탄술포네이트, 또는 테트라키스(피리딘)쿠퍼(II) 트리플레이트)를 디메틸포름아미드에 용해시켜 보론에스터 전구체 반응액을 제조하는 보론에스터 반응액 제조단계 및 상기 이오도늄 또는 보론 에스터 전구체 반응액을 상기 플루오린-18 반응액에 첨가하고 가열하여 반응시킴으로써, 플루오린-18 표지 방사성 추적자 물질이 포함된 조성물을 얻는 방사성 추적자 물질 조성물 제조단계를 포함하는 플루오린-18 표지 전이체 단백질 과발현 표적 PET 방사성추적자의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 플루오린-18 표지 전이체 단백질 과발현 표적 PET 방사성추적자를 통해 새로운 전이체 단백질 과발현과 관계되는 신경염증과 뇌졸증 및 종양 영상을 PET으로부터 얻음으로써 다양한 뇌 질환 및 종양 환자를 진단할 수 있고, 플루오린-18의 긴 반감기를 통해 종래의 탄소-11 추적자 대비 많은 환자에게 뇌 신경염증 및 종양 영상 진단을 제공할 수 있는 효과가 있다.
Int. CL A61K 51/04 (2006.01.01) A61K 41/00 (2006.01.01) A61P 25/00 (2006.01.01) A61P 35/00 (2006.01.01)
CPC A61K 51/0455(2013.01) A61K 51/0455(2013.01) A61K 51/0455(2013.01) A61K 51/0455(2013.01) A61K 51/0455(2013.01) A61K 51/0455(2013.01)
출원번호/일자 1020180007226 (2018.01.19)
출원인 서울대학교산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2019-0088756 (2019.07.29) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2018.01.19)
심사청구항수 7

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김상은 서울특별시 강남구
2 이병철 경기도 하남시 위례중앙로 *** 위
3 이상희 경기도 성남시 분당구
4 데노라 눈지오 비아 로렌조 일 마그니피코 **
5 라퀸타나 발렌티노 비아 안토니오 그람시 **,
6 로페도타 안젤라 아순타 비알 유로파 **,
7 커트리넬리 아날리사 비아 파스콸레 칼다루로
8 프란코 마시모 비아 마그나 그라이키아 *

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 강태훈 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로**길 **, ***호 (역삼동, 황산빌딩)(인아이피특허법률사무소)
2 나선균 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로**길 **, ***호 (역삼동, 황산빌딩)(인아이피특허법률사무소)
3 방영석 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로**길 **, ***호 (역삼동, 황산빌딩)(인아이피특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 서울특별시 관악구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2018.01.19 수리 (Accepted) 1-1-2018-0067823-87
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2019.03.13 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0185633-24
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2019-5093546-10
4 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2019.05.13 수리 (Accepted) 1-1-2019-0482286-71
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.05.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5101798-31
6 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2019.06.12 수리 (Accepted) 1-1-2019-0597448-34
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2019.07.15 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2019-0719093-58
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2019.07.15 수리 (Accepted) 1-1-2019-0719075-36
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.02 수리 (Accepted) 4-1-2019-5154561-59
10 등록결정서
Decision to grant		 2019.09.02 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0634815-47
11 [출원서 등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2019.11.13 수리 (Accepted) 1-1-2019-1164464-55
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.11.25 수리 (Accepted) 4-1-2020-5265458-48
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번호 청구항
1 1
플루오린-18이 용해된 물을 아세토니트릴에 첨가하여 85 내지 95℃ 온도로 가열함으로써, 용매가 증발된 플루오린-18 반응액을 제조하는 플루오린-18 반응액 제조단계; 2-아릴-6,8-디클로로이미다조피리딘 유도체와 (디아세톡시)아이오도 아렌 유도체를 반응시켜 이오도늄염 전구체를 제조하는 이오도늄염 전구체 제조단계;상기 이오도늄염 전구체와 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy을 아세토니트릴에 용해시켜 이오도늄염 전구체 반응액을 제조하는 이오도늄염 반응액 제조단계; 및상기 이오도늄염 전구체 반응액을 상기 플루오린-18 반응액에 첨가하고 가열하여 반응시킴으로써, 아래의 화학식 1-1의 플루오린-18 표지 방사성추적자 물질이 포함된 조성물을 얻는 방사성추적자 물질 조성물 제조단계;를 포함하는 플루오린-18 표지 전이체 단백질 과발현 표적 PET 방사성추적자의 제조방법
2 2
플루오린-18이 용해된 물을 아세토니트릴에 첨가하여 85 내지 95℃ 온도로 가열함으로써, 용매가 증발된 플루오린-18 반응액을 제조하는 플루오린-18 반응액 제조단계; 2-아릴-6,8-디클로로이미다조피리딘 유도체와 비스(피나콜라토)디보론을 반응시켜 보론 에스터 전구체를 제조하는 보론 에스터 전구체 제조단계;상기 보론 에스터 전구체와 쿠퍼(II)트리플루오로메탄술포네이트, 또는 테트라키스(피리딘)쿠퍼(II) 트리플레이트를 DMF에 용해시켜 보론 에스터 전구체 반응액을 제조하는 보론 에스터 반응액 제조단계; 및상기 보론 에스터 전구체 반응액을 상기 플루오린-18 반응액에 첨가하고 가열하여 반응시킴으로써, 아래의 화학식 1-1의 플루오린-18 표지 방사성추적자 물질이 포함된 조성물을 얻는 방사성추적자 물질 조성물 제조단계; 를 포함하는 플루오린-18 표지 전이체 단백질 과발현 표적 PET 방사성추적자의 제조방법
3 3
제1항 또는 제2항 중 어느 한 항에 있어서,상기 방사성추적자 물질 조성물에 염산 수용액을 첨가하여 C18 Sep-Pak 카트리지에 흡착시키고, 물로 세척한 후, 에탄올로 용출시켜 상기 조성물을 정제하는 제1 정제 단계를 더 포함하는 플루오린-18 표지 전이체 단백질 과발현 표적 PET 방사성추적자의 제조방법
4 4
제1항 또는 제2항 중 어느 한 항에 있어서,상기 방사성 추적자 물질 조성물을 244 내지 264 nm의 UV 검출기와 방사성 동위원소 감마선 검출기가 포함된 HPLC 시스템을 이용하여 정제하는 제2 정제 단계를 더 포함하는 플루오린-18 표지 전이체 단백질 과발현 표적 PET 방사성추적자의 제조방법
5 5
제1항 또는 제2항 중 어느 한 항에 있어서,상기 플루오린-18 반응액 제조단계는 상기 아세토니트릴에 탄산수소 세슘(CsHCO3) 및 18-Crown-6([C2H4O]6)을 더 첨가하여 수행되는 플루오린-18 표지 전이체 단백질 과발현 표적 PET 방사성추적자의 제조방법
6 6
플루오린-18이 용해된 물을 아세토니트릴에 첨가하여 85 내지 95℃ 온도로 가열함으로써, 물이 증발된 플루오린-18 반응액을 제조하는 플루오린-18 반응액 제조단계;2-아릴-6,8-디클로로이미다조피리딘 유도체와 (디아세톡시)아이오도아렌을 반응시켜 이오도늄염 전구체를 제조하는 이오도늄염 전구체 제조단계;상기 이오도늄염 전구체와 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy을 아세토니트릴에 용해시켜 이오도늄염 전구체 반응액을 제조하는 이오도늄염 반응액 제조단계; 및상기 이오도늄염 전구체 반응액을 상기 플루오린-18 반응액에 첨가하고 가열하여 반응시킴으로써, 플루오린-18 표지 방사성추적자 물질이 포함된 조성물을 얻는 방사성추적자 물질 조성물 제조단계;를 포함하는 제조방법에 의해 제조되고, 아래 화학식 1과 같이 나타내지되,[화학식 1]여기서, 상기 R은 18F 또는 19F 이고, 상기 X는 C 또는 N 이며, 상기 Y는 C 또는 N이다
7 7
플루오린-18이 용해된 물을 아세토니트릴에 첨가하여 85 내지 95℃ 온도로 가열함으로써, 물이 증발된 플루오린-18 반응액을 제조하는 플루오린-18 반응액 제조단계;2-아릴-6,8-디클로로이미다조피리딘 유도체와 비스(피나콜라토)디보론을 반응시켜 보론 에스터 전구체를 제조하는 보론 에스터 전구체 제조단계;상기 보론 에스터 전구체와 쿠퍼(II)트리플루오로메탄술포네이트, 또는 테트라키스(피리딘)쿠퍼(II) 트리플레이트를 DMF에 용해시켜 보론 에스터 전구체 반응액을 제조하는 보론 에스터 반응액 제조단계; 및상기 보론 에스터 전구체 반응액을 상기 플루오린-18 반응액에 첨가하고 가열하여 반응시킴으로써, 플루오린-18 표지 방사성추적자 물질이 포함된 조성물을 얻는 방사성추적자 물질 조성물 제조단계;를 포함하는 제조방법에 의해 제조되고, 아래 화학식 1과 같이 나타내지되,[화학식 1]여기서, 상기 R은 18F 또는 19F 이고, 상기 X는 C 또는 N 이며, 상기 Y는 C 또는 N이다
8 8
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9 9
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1 보건복지부 분당서울대학교병원 질환극복기술개발 치매의 초기 진단 및 약물치료 효과 평가를 위한 신경염증 및 알파-시누클레인 표적 PET 영상기술 개발과 임상적용 연구