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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,X는 O, S 또는 NR1이고,여기서 R1은 비치환 또는 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, 비치환 또는 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시, 비치환 또는 치환된 C3-7의 사이클로알킬, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3 내지 7각환의 비치환 또는 치환된 헤테로사이클로알킬, 비치환 또는 치환된 C6-10의 아릴, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 5 내지 10각환의 헤테로아릴이되,여기서, 상기 치환된 알킬, 치환된 알콕시, 치환된 사이클로알킬, 치환된 헤테로사이클로알킬, 치환된 아릴 또는 치환된 헤테로아릴은, 히드록시, 할로젠, -CN, -NO2, C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시로 치환될 수 있고;는 비치환 또는 치환된 C3-7의 사이클로알킬, 하나 이상의 이중결합을 포함하는 비치환 또는 치환된 C3-7의 사이클로알케닐, N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3 내지 7각환의 비치환 또는 치환된 헤테로사이클로알킬, 비치환 또는 치환된 C6-10의 아릴, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하는 5 내지 10각환의 헤테로아릴이되,여기서, 상기 치환된 사이클로알킬, 치환된 사이클로알케닐, 치환된 헤테로사이클로알킬, 치환된 아릴, 또는 치환된 헤테로아릴은, 히드록시, 할로젠, -CN, -NO2, C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬, C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시로 치환될 수 있고; 및W 및 Y 중 하나는 Br이고, 다른 하나는 H, 비치환 또는 치환된 C6-10의 아릴, 또는 N, O, 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이사의 헤테로 원자를 포함하는, 비치환 또는 치환된 5-10 원자의 헤테로아릴이되,여기서, 상기 치환된 아릴, 또는 치환된 헤테로아릴은, OH, 할로젠, 시아노, 니트로, 아미노, 비치환 또는 치환된 C1-10 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 및 비치환 또는 치환된 C1-10의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,다시 여기서, 상기 치환된 알킬, 또는 치환된 알콕시는, OH, 할로젠, 시아노, 니트로, 아미노, 및 C1-3의 직쇄 또는 분지쇄 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다)
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제1항에 있어서,는 비치환 또는 치환된 C5-6의 사이클로알킬, 하나의 이중결합을 포함하는 비치환 또는 치환된 C5-6의 사이클로알케닐, 비치환 또는 치환된 페닐이되,여기서, 상기 치환된 사이클로알킬, 치환된 사이클로알케닐 또는 치환된 페닐은, C1-5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬 및 C1-5의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,X는 O이고; 및는 , , , , , , , , , , , 또는 인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) (Z)-3-(브로모(페닐)메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온;(2) (Z)-3-(브로모(티오펜-2-일)메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온;(3) (Z)-3-(브로모(퓨란-2-일)메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온;(4) (Z)-3-(브로모(4-클로로페닐)메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온;(5) (Z)-3-(브로모(4-플루오로페닐)메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온;(6) (Z)-3-(브로모(4-(트리플루오로메틸)페닐)메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온;(7) (Z)-3-(브로모(피리딘-2-일)메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온;(8) (E)-3-(브로모(피리딘-2-일)메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온;(9) (Z)-3-(브로모(피리딘-3-일)메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온;(10) (E)-3-(브로모(피리딘-3-일)메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온;(11) (Z)-3-(브로모(피리미딘-5-일)메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온; 및(12) (E)-3-(브로모(피리미딘-5-일)메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 3으로 표시되는 화합물로부터 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및상기 단계에서 제조한 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에 있어서,, W, X, 및 Y는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 구강질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제6항에 있어서,상기 화합물은 세균의 쿼럼센싱(Quorum sensing), 또는 세균의 생물막 형성을 억제하는 것을 특징으로 하는 구강질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제1항의 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 구강질환의 예방 또는 개선용 치약 조성물
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제1항의 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 구강질환의 예방 또는 개선용 가글 조성물
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10
제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 구강질환의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 염증성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제11항에 있어서,상기 염증성 질환은 구강 및 치수(dental pulp)의 점액(mucous) 및 피부점막(mucocutaneousus) 조직의 염증, 또는 구강 세균감염성 염증인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 항생제 조성물
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제13항에 있어서,상기 항생제 조성물은 항균제 또는 항진균제인 것을 특징으로 하는 항생제 조성물
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