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전이금속 복합체 및 이를 포함하는 전기화학발광 기반의 황화수소 검출용 센서

  • 기술번호 : KST2023011019
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 전자 끄는 기(EWG)로 치환된 아릴 에테르 링커를 포함하는 사이클로메탈화 전이금속 복합체, 및 이를 포함하는 전기화학발광(ECL) 기반의 황화수소 검출용 센서, 및 이를 이용한 황화수소 검출방법 등에 관한 것으로서, 상기 검출방법은 유기용매 단백질 침전법을 이용하는 주사기 필터에 의한 탈단백질 공정을 포함하며, 전극의 단백질 부동태화를 최소화하여 재현성, 민감도, 및 선택성이 우수하다. 또한, 본 발명의 검출방법은 간편하고, 비용 효율적이며, 현장 검사(POCT)에 적합하므로, 신경계 질환, 대사질환, 심혈관질환, 폐질환 또는 류마티스성 질환 등 다양한 질환에 대한 조기 진단, 황화수소 모니터링 등에 활용될 수 있다.
Int. CL C07F 15/00 (2006.01.01) G01N 33/52 (2006.01.01)
CPC C07F 15/0033(2013.01) G01N 33/52(2013.01) G01N 2800/042(2013.01)
출원번호/일자 1020220075968 (2022.06.22)
출원인 한국과학기술연구원, 숭실대학교산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2023-0174845 (2023.12.29) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 국내출원/신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2022.06.22)
심사청구항수 18

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
2 숭실대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 동작구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김세훈 서울특별시 성북구
2 박예철 서울특별시 성북구
3 김지환 서울특별시 성북구
4 티쿰 플로렌스 안종 캐나다, 새스커툰,
5 신익수 서울특별시 동작구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인 무한 대한민국 서울특별시 강남구 언주로 ***, *층(역삼동,화물재단빌딩)

최종권리자

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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2022.06.22 수리 (Accepted) 1-1-2022-0650593-17
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2022.10.14 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
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번호 청구항
1 1
하기 [화학식 1]로 표시되는 전이금속 복합체:[화학식 1]상기 [화학식 1]에서,A는 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 및 오스뮴(Os)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 전이금속을 포함하는 사이클로메탈화 금속 복합체이고,상기 금속 복합체는 페닐피리딘(ppy), 페닐퀴놀린(pq), 바이피리딘(bpy), 페닐피라졸(ppz), 페닐말레이미드(pmi), 페닐 아이소퀴놀린(piq), 벤조퀴놀린(bq), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 리간드와 전이금속이 결합한 것이고,상기 리간드는 비치환이거나 할로겐, 하이드록시, 니트로기, 시아노기, 아미노기, C1-C6 사슬형 또는 고리형 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 치환된 것이고,B는 C3-C8의 아릴기이고,상기 아릴기의 1 이상의 수소는 니트로기, 시아노기, 설폰산기, NH3+, NR'3+, CF3, C(O)Cl, C(O)OH, C(O)OR', C(O)R', C(O)H, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 치환된 것이고,상기 R'는 C1-C6의 사슬형 또는 고리형 알킬기인 것을 특징으로 하는, 전이금속 복합체
2 2
제1항에 있어서,상기 B는 1 이상의 수소가 NO2로 치환된 페닐기인 것을 특징으로 하는, 전이금속 복합체
3 3
제1항에 있어서,상기 A는 이리듐(Ir)을 포함하는 사이클로메탈화 금속 복합체이고,상기 리간드는 페닐피리딘(ppy)인 것을 특징으로 하는, 전이금속 복합체
4 4
하기 [화학식 1]로 표시되는 전이금속 복합체를 포함하는, 전기화학발광 기반의 황화수소 검출용 센서:[화학식 1]상기 [화학식 1]에서,A는 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 및 오스뮴(Os)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 전이금속을 포함하는 사이클로메탈화 금속 복합체이고,상기 금속 복합체는 페닐피리딘(ppy), 페닐퀴놀린(pq), 바이피리딘(bpy), 페닐피라졸(ppz), 페닐말레이미드(pmi), 페닐 아이소퀴놀린(piq), 벤조퀴놀린(bq), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 리간드와 전이금속이 결합한 것이고,상기 리간드는 비치환이거나 할로겐, 하이드록시, 니트로기, 시아노기, 아미노기, C1-C6 사슬형 또는 고리형 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 치환된 것이고,B는 C3-C8의 아릴기이고,상기 아릴기의 1 이상의 수소는 니트로기, 시아노기, 설폰산기, NH3+, NR'3+, CF3, C(O)Cl, C(O)OH, C(O)OR', C(O)R', C(O)H, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 치환기로 치환된 것이고,상기 R'는 C1-C6의 사슬형 또는 고리형 알킬기인 것을 특징으로 하는, 전기화학발광 기반의 황화수소 검출용 센서
5 5
제4항에 있어서,상기 B는 1 이상의 수소가 NO2로 치환된 페닐기인 것을 특징으로 하는, 전기화학발광 기반의 황화수소 검출용 센서
6 6
제4항에 있어서,상기 A는 이리듐(Ir)을 포함하는 사이클로메탈화 금속 복합체이고,상기 리간드는 페닐피리딘(ppy)인 것을 특징으로 하는, 전기화학발광 기반의 황화수소 검출용 센서
7 7
제4항에 있어서,상기 센서는 반응성 유황종(reactive sulfur species) 중 황화수소를 특이적으로 검출하는 것을 특징으로 하는, 전기화학발광 기반의 황화수소 검출용 센서
8 8
제7항에 있어서,상기 반응성 유황종은 S2-, SH-, S2O3-, SO4-, S2O4-, SCN-, 시스테인(cysteine), 호모시스테인(homocysteine), 산화된 글루타티온(glutathione oxidized, GSSG), 환원된 글루타티온(glutathione reduced, GSH), 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인, 전기화학발광 기반의 황화수소 검출용 센서
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하기 단계를 포함하는 [화학식 1-1]로 표시되는 전이금속 복합체의 제조방법:(1) Dichlorotetrakis(2-(2-pyridinyl)phenyl)diiridium(III) ([Ir(ppy)2Cl]2) 용액에 4,4j-dihydroxy-2,2j-bipyridine (bpy(OH)2) 및 에테르를 첨가하여 Ir(ppy)2(bpy(OH)2) (Ir-OH)를 제조하는 단계; 및(2) 상기 제조된 Ir-OH에 트라이에틸아민(triethylamine), 및 하기 [화학식 2-1]로 표시되는 화합물을 첨가하여 하기 [화학식 1-1]로 표시되는 전이금속 복합체를 제조하는 단계
10 10
하기 단계를 포함하는, 전기화학발광 기반의 황화수소 검출방법:(1) 개체로부터 분리된 생물학적 시료에 하기 [화학식 1]로 표시되는 전이금속 복합체를 포함하는 황화수소 검출용 센서를 처리하는 단계
11 11
제10항에 있어서,상기 황화수소 검출방법은 하기 (2) 내지 (4)단계를 더 포함하는, 전기화학발광 기반의 황화수소 검출방법:(2) 상기 (1)단계의 반응액에 유기용매를 첨가하여 단백질을 침전시키는 단계;(3) 상기 (2)단계의 혼합물을 주사기 필터로 여과하고 PBS 및 아세토나이트릴을 첨가하는 단계; 및(4) 상기 (3)단계의 여과된 용액으로부터 전기화학발광 신호를 수득하는 단계
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제10항에 있어서,상기 생물학적 시료는 혈액, 혈장, 혈청, 소변, 점액, 타액, 눈물, 객담, 척수액, 흉수, 유두 흡인물, 림프액, 기도액, 장액, 비뇨생식관액, 모유, 림프계 체액, 정액, 뇌척수액, 기관계내 체액, 복수, 낭성 종양 체액, 양수액 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상인, 전기화학발광 기반의 황화수소 검출방법
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제11항에 있어서,상기 (4)단계는 전기화학발광 신호를 수득하기 위해 트라이프로필아민(tripropylamine, TPrA) 및 테트라부틸암모늄 퍼클로레이트(tetrabutuylammonium perchlorate, TBAP)를 포함하는 용액을 추가로 첨가하는 것을 특징으로 하는, 전기화학발광 기반의 황화수소 검출방법
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제11항에 있어서,상기 (4)단계는 순환 전류전압법(cyclic voltammetry, CV)을 이용하여 전기화학발광 신호를 수득하는 것을 특징으로 하는, 전기화학발광 기반의 황화수소 검출방법
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제11항에 있어서,상기 검출방법은 전기화학발광 분석에 있어서 전극 표면의 부동태화(passivate)를 방지하는 것을 특징으로 하는, 전기화학발광 기반의 황화수소 검출방법
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하기 단계를 포함하는, 당뇨병의 진단을 위한 정보제공방법:(1) 당뇨병이 의심되는 개체로부터 분리된 생물학적 시료에 하기 [화학식 1]로 표시되는 전이금속 복합체를 포함하는 황화수소 검출용 센서를 처리하고, 전기화학발광 신호를 수득하는 단계; 및(2) 상기 전기화학발광 신호를 정상 대조군의 전기화학발광 신호와 비교하는 단계
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제16항에 있어서,상기 (1)단계는 전기화학발광 신호로부터 생물학적 시료 내의 황화수소의 농도를 측정하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 당뇨병의 진단을 위한 정보제공방법
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제16항에 있어서,상기 정보제공방법은 (3) 상기 전기화학발광 신호가 정상 대조군의 전기화학발광 신호보다 낮은 경우, 당뇨병 위험이 높은 것으로 판정하는 단계를 더 포함하는, 당뇨병의 진단을 위한 정보제공방법
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
국가 R&D 정보가 없습니다.