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단백질 키나아제 저해활성을 가지는 2,7-치환된 티에노 [3,2-d] 피리미딘 화합물

  • 기술번호 : KST2015000704
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 단백질 키나아제 저해활성을 갖는 2,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 그리고 이 화합물을 유효성분으로 함유하는 비정상 세포 성장으로 유발되는 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다.본 발명의 신규 2,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물은 성장 인자 신호 전달에 관여하는 다양한 단백질 키나아제에 대하여 우수한 억제 효과를 나타내므로, 이들 단백질 키나아제에 의해 유발되는 비정상 세포 성장 질환의 예방 및 치료제로서 유용하다.2,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘, 단백질, 키나아제, 억제제, 비정상 세포 성장 질환
Int. CL C07D 495/04 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) C07D 495/02 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020090100867 (2009.10.22)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자 10-1147550-0000 (2012.05.07)
공개번호/일자 10-2011-0044053 (2011.04.28) 문서열기
공고번호/일자 (20120517) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2009.10.22)
심사청구항수 10

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 심태보 대한민국 서울특별시 서초구
2 최환근 대한민국 서울특별시 은평구
3 하정미 대한민국 서울특별시 서대문구
4 함영진 대한민국 서울특별시 동작구
5 전은진 대한민국 서울특별시 서대문구
6 이정헌 대한민국 부산광역시 금정구
7 김환 대한민국 경기도 고양시 덕양구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 한라특허법인(유한) 대한민국 서울시 서초구 강남대로 ***(서초동, 남강빌딩 *층)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 서울특별시 성북구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2009.10.22 수리 (Accepted) 1-1-2009-0648453-03
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2009.12.15 수리 (Accepted) 4-1-2009-5247056-16
3 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2010.11.04 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2010-0721602-70
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2011.08.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0484412-34
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2011.10.28 수리 (Accepted) 1-1-2011-0849386-04
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2011.11.29 수리 (Accepted) 1-1-2011-0948482-23
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2011.11.29 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0948481-88
8 등록결정서
Decision to grant		 2012.03.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0194247-62
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
10 대리인선임신고서
Report on Appointment of Agent		 2015.12.23 수리 (Accepted) 1-1-2015-5033520-42
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 2,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 수화물 및 용매화물로부터 선택된 화합물 : [화학식 1]상기 화학식 1에서,A는 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 4개 포함된 5 내지 14원자로 구성된 헤테로아릴기를 나타내고;Ra는 수소원자, 할로젠원자, 옥소기(=O), C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시기, C1-C6 알킬카보닐기, C1-C6 알콕시카보닐기, 아미노 C1-C6 알콕시기, 모노(C1-C6 알킬)아미노 C1-C6 알콕시기, 디(C1-C6 알킬)아미노 C1-C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 헤테로고리기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타내고; L는 존재하지 않거나, 또는 -NH-, 또는 -N(C1-C6 알킬)- 를 나타내고; B는 페닐기, 또는 질소, 산소 및 황원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 4개 포함된 5 내지 14원자로 구성된 단일고리 또는 접합고리의 헤테로아릴기를 나타내고;Rb는 수소원자, 니트로, 아미노, 하이드록시, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, -(CH2)n-R1, -C(O)OR2, -C(O)NR3R4, -NR2C(O)R3, -NR2C(O)NR3R4, -SO2NR3R4, 또는 -NR2SO2R3 를 나타내고;n은 0, 1, 2 또는 3의 정수를 나타내고;R1은 수소원자, C1-C6 알킬, 할로알킬기, 하이드록시기, 메테인설포닐기, 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기를 나타내고;R2는 수소원자, 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고;R3 및 R4는 서로 같거나 다른 것으로 수소원자, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기, C1-C6 할로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타내고;상기 치환된 페닐기는 할로젠원자, C1-C6 할로알킬기, 카르복시산기, 및 C1-C6 알콕시카보닐기로부터 선택된 치환기가 치환된 페닐기를 나타내고, 상기 치환된 헤테로고리기는 C1-C6 알킬기, 및 C1-C6 하이드록시알킬기로부터 선택된 치환기가 치환된 몰포리노기, 피페리디닐기, 또는 피페라지닐기를 나타낸다
2 2
청구항 1에 있어서,상기 A는 티오페닐, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 테트라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 나프티리디닐, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 퀴나졸리닐, 및 다이하이드로퀴나졸리닐으로부터 선택된 헤테로아릴기를 나타내고;상기 Ra는 수소원자, 할로젠 원자, 옥소기(=O), C1-C6 알킬기, C1-C6 알킬카보닐기, C1-C6 알콕시카보닐기, 아미노 C1-C6 알콕시기, 모노(C1-C6 알킬)아미노 C1-C6 알콕시기, 디(C1-C6 알킬)아미노 C1-C6 알콕시기, 몰포리노기, 피페라지닐기, 4-(C1-C6 알킬)피페라지닐기, 4-(C1-C6 하이드록시알킬)피페라지닐기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타내고; 상기 L는 존재하지 않거나, 또는 -NH-, 또는 -N(C1-C6 알킬)- 를 나타내고; 상기 B는 페닐기, 또는 퀴놀리닐기를 나타내고;상기 Rb는 수소원자, C1-C6 할로알킬기, C1-C6 알콕시기, -(CH2)n-R1, -C(O)NR3R4, -NR2C(O)R3, -NR2C(O)NR3R4, -SO2NR3R4, 또는 -NR2SO2R3 를 나타내고;상기 n은 0, 1, 2 또는 3의 정수를 나타내고;상기 R1은 수소원자, 1,1-다이옥시도아이소티아졸리디닐기, 몰포리노기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 또는 4-(C1-C6 알킬)피페라지닐기를 나타내고;상기 R2는 수소원자, 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고;상기 R3 및 R4는 서로 같거나 다른 것으로 수소원자, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기, C1-C6 할로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타내고;상기 치환된 페닐기는 할로젠원자, C1-C6 할로알킬기, 카르복시산기, 및 C1-C6 알콕시카보닐기로부터 선택된 치환기가 치환된 페닐기를 나타내는 화합물
3 3
청구항 1에 있어서,상기 A는 피리디닐기를 나타내고;상기 Ra는 메틸기, 에틸기, 몰포리노기, 다이메틸아미노에톡시기, 4-에틸피페라지닐기, 또는 4-(2-하이드록시에틸)피페라지닐기를 나타내고;상기 L는 존재하지 않고; 상기 B는 페닐기 또는 퀴놀리닐기를 나타내고;상기 Rb는 수소원자, -NHSO2CH3, 또는 -C(O)NH-사이클로프로필기를 나타내는 화합물
4 4
청구항 1에 있어서,N-(3-(2-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(1H-테트라졸-5-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(6-플루오로벤조[d]티아졸-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(4,5-다이메틸티아졸-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(5-페닐-1,3,4-티아디아졸-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(4-페닐티아졸-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(피라진-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테일설폰아마이드;N-(3-(2-(3H-벤조[d]이미다졸-5-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(5,7-다이메틸-1,8-나프틸리딘-2-일아미노)티에도[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(6-메틸벤조[d]티아졸-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(6-메틸피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(6-몰포리노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(6-(2-(다이메틸아미노)에톡시)피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;에틸 3-(5-(7-(3-(메틸설폰아미도)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-2-일아미노)피리딘-2-일)벤조에이트;에틸 4-(5-(7-(3-(메틸설폰아미도)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-2-일아미노)피리딘-2-일)벤조에이트;에틸 5-(7-(3-(메틸설폰아미도)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-2-일아미노)니코티네이트;N-(3-(2-(6-몰포리노피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(6-(4-하이드록시에틸피페라진-1-일)피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(3-메틸-4-옥소-3,4-다이하이드로퀴나졸린-7-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(5-아세틸티오핀-2-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;7-(4-((4-에틸피페라진-1-일)메틸)페닐)-N-(6-몰포리노피리딘-3-일)티에노[3,2-d]피리딘-2-아민;N-(6-몰포리노피리딘-3-일)-7-(4-(피페리딘-1-일메틸)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-2-아민;7-(4-(몰포리노메틸)페닐)-N-(6-몰포리노피리딘-3-일)티에노[3,2-d]피리미딘-2-아민;N-사이클로프로필-3-(2-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)벤즈아마이드;N-사이클로프로필-3-(2-(6-메틸피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)벤즈아마이드;N-사이클로프로필-3-(2-(6-몰포리노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)벤즈아마이드;N-사이클로프로필-3-(2-(6-(4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일)-2-메틸피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)벤즈아마이드;3-(2-(6-(4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일)-2-메틸피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)-N-메틸벤젠설폰아마이드;N-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-3-일)-7-(퀴놀린-3-일)티에노[3,2-d]피리미딘-2-아민;N-(6-메틸피리딘-3-일)-7-(퀴놀린-3-일)티에노[3,2-d]피리미딘-2-아민;N-(6-몰포리노피리딘-3-일)-7-(퀴놀린-3-일)티에노[3,2-d]피리미딘-2-아민;N-(3-(2-(6-몰포리노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)사이클로프로페인카복스아마이드;N-(3-(2-(6-몰포리노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)아세트아마이드;N-(3-(2-(1H-테트라졸-5-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-(3-(2-(6-몰포리노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)아아이소프로필카복스아마이드;4-클로로-N-(3-(2-(6-몰포리노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)-3-(트라이플루오로메틸)벤즈아마이드;N-(3-(2-(6-몰포리노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)에테인설폰아마이드;N-(3-(2-(6-몰포리노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)사이클로프로페인설폰아마이드;1-(4-클로로-3-(트라이플루오로메틸)페닐)-3-(3-(2-(6-몰포리노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)우레아;1-사이클로헥실-3-(3-(2-(6-몰로피노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)우레아;1-(3-(2-(6-몰포리노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐l)-3-(2,2,2-트라이플루오로에틸)우레아;N-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-3-일)-7-(2-(트라이플루오로메틸)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-2-아민;N-(6-몰포리노피리딘-3-일)-7-(2-(트라이플루오로메틸)페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-2-아민;N-(3-(2-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)-N-메틸메테인설폰아마이드;N-메틸-N-(3-(2-(6-메틸피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N-메틸-N-(3-(2-(6-몰포리노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드;N2-(6-몰포리노피리딘-3-일)-N7-(3,4,5-트라이메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-2,7-다이아민;N7-메틸-N2-(6-몰포리노피리딘-3-일)-N7-(3,4,5-트라이메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-2,7-다이아민;7-(3-(1,1-다이옥시도-2-아이소티아졸리디닐)페닐)-N-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-3-일)티에노[3,2-d]피리미딘-2-아민; 또는N-(3-(2-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드 염화수소염;으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물
5 5
하기 화학식 1로 표시되는 2,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 수화물 및 용매화물로부터 선택된 화합물이 유효성분으로 함유된 것을 특징으로 하는 종양의 예방 및 치료용 약학적 조성물 :[화학식 1]상기 화학식 1에서,A는 피리디닐기를 나타내고; Ra는 C1-C6 알킬기, 몰포리노기, 디(C1-C6 알킬)아미노 C1-C6 알콕시기, 피페라지닐기, 또는 4-(C1-C6 알킬)피페라지닐기를 나타내고; L는 존재하지 않고; B는 페닐기, 퀴놀리닐기를 나타내고; Rb는 수소원자, -(CH2)n-피페리딘, -C(O)NR3R4, -NR2C(O)R3, -NR2C(O)NR3R4, 또는 -NR2SO2R3를 나타내고; n은 0, 1, 2, 또는 3의 정수를 나타내고; R2는 수소원자, 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고; R3 및 R4는 서로 같거나 다른 것으로 수소원자, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기, 또는 C1-C6 할로알킬기를 나타낸다
6 6
청구항 5에 있어서,ALK, Aurora A, EphA1, FAK, Flt3, Fms, Itk, KDR, Kit, Met, Ret, Src, Syk, Tie2, TrkB 로부터 선택된 단백질 키나아제의 저해 기전을 통해 비정상 세포 성장으로 유발되는 종양의 예방 및 치료용 약학적 조성물
7 7
청구항 6에 있어서,위암, 폐암, 간암, 대장암, 소장암, 췌장암, 뇌암, 뼈암, 흑색종, 유방암, 경화성선종, 자궁암, 자궁경부암, 두경부암, 식도암, 갑상선암, 부갑상선암, 신장암, 육종, 전립선암, 요도암, 방광암, 백혈병, 다발성골수종, 골수이형성증후군과 같은 혈액암, 호치킨병과 비호치킨림프종과 같은 림프종, 또는 섬유선종로 이루어진 군으로부터 선택되는 종양의 예방 및 치료에 사용되는 약학적 조성물
8 8
하기 화학식 1로 표시되는 2,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물, 이의 약학적으로 허용되는 염, 수화물 및 용매화물로부터 선택된 화합물이 유효성분으로 함유된 것을 특징으로 하는 종양 예방 및 치료제 : [화학식 1]상기 화학식 1에서,A는 피리디닐기를 나타내고; Ra는 C1-C6 알킬기, 몰포리노기, 디(C1-C6 알킬)아미노 C1-C6 알콕시기, 피페라지닐기, 또는 4-(C1-C6 알킬)피페라지닐기를 나타내고; L는 존재하지 않고; B는 페닐기, 퀴놀리닐기를 나타내고; Rb는 수소원자, -(CH2)n-피페리딘, -C(O)NR3R4, -NR2C(O)R3, -NR2C(O)NR3R4, 또는 -NR2SO2R3를 나타내고; n은 0, 1, 2, 또는 3의 정수를 나타내고; R2는 수소원자, 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고; R3 및 R4는 서로 같거나 다른 것으로 수소원자, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기, 또는 C1-C6 할로알킬기를 나타낸다
9 9
하기 화학식 2로 표시되는 7-브로모-2-클로로티에노[3,2-d]피리미딘과 하기 화학식 3으로 표시되는 보론산 화합물을 스즈키 결합(Suzuki coupling) 반응 또는 부크왈드 아민화 반응 (Buckwald amination)시켜서, C-7 위치에 B그룹이 도입된 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 과정; 및상기 반응식에서, A, B, Ra, 및 Rb는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다,하기 화학식 4로 표시되는 화합물과 상기 화학식 5로 표시되는 아민 화합물을 부크왈드 아민화 반응 (Buckwald amination)시켜서, 하기 화학식 1로 표시되는 2,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물을 제조하는 과정;상기 반응식에서, A, B, Ra, 및 Rb는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다,을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법
10 10
청구항 9에 있어서,상기 스즈키 결합(Suzuki coupling) 반응 또는 부크왈드 아민화 반응 (Buckwald amination)은 Pd2(dba)3, Pd(OAc)2, PdCl2(PPh3)2 및 Pd(PPh3)4로부터 선택된 금속화합물이 존재하는 조건에서 수행하는 것을 특징으로 하는 제조방법
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