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SHIP2 저해활성을 보이는 신규한 피리딘 유도체 및 이를 유효성분으로 하는 약학 조성물

  • 기술번호 : KST2020000853
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 피리딘 유도체 및/또는 SHIP2 억제제로서의 용도에 관한 것으로서, 화학식 I의 피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 각각의 염, 이들 화합물의 제조방법, 그리고 이들 화합물이 유효성분으로 함유된 약학 조성물에 관한 것이다. 상기한 피리딘 유도체 및 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 SHIP2와 관련된 질환 예를 들면 알츠하이머성 치매, 고혈압, 암, 당뇨 등의 치료용 약제로 유용하다.
Int. CL C07D 401/04 (2006.01.01) A61K 31/443 (2006.01.01) A61K 31/506 (2006.01.01) C07D 409/04 (2006.01.01) A61P 25/28 (2006.01.01)
CPC C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01)
출원번호/일자 1020180092447 (2018.08.08)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2020-0017170 (2020.02.18) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호 1020200096804;
심사청구여부/일자 Y (2018.08.08)
심사청구항수 7

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 배애님 서울특별시 성북구
2 임상민 서울특별시 성북구
3 이재욱 서울특별시 성북구
4 성지혜 서울특별시 성북구
5 임지웅 서울특별시 성북구
6 김석규 서울특별시 성북구
7 최서윤 서울특별시 성북구
8 이해님 서울특별시 성북구
9 김동회 서울특별시 성북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 김영호 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로**길* (역삼동, 조이타워), ***호(대신특허사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2018.08.08 수리 (Accepted) 1-1-2018-0784088-08
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2019.10.11 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2019.12.05 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2019-0138578-98
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2019.12.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2019-0906240-52
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2020.02.14 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2020-0159070-42
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2020.02.14 수리 (Accepted) 1-1-2020-0159071-98
7 거절결정서
Decision to Refuse a Patent		 2020.06.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0436889-39
8 [법정기간연장]기간 연장신청서·기간 단축신청서·기간 경과 구제신청서·절차 계속신청서
 2020.07.24 불수리 (Non-acceptance) 1-1-2020-0777819-61
9 [법정기간연장]기간 연장신청서·기간 단축신청서·기간 경과 구제신청서·절차 계속신청서
 2020.07.24 수리 (Accepted) 1-1-2020-0777845-48
10 법정기간연장승인서
 2020.07.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2020-0113693-03
11 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
 2020.08.03 수리 (Accepted) 1-1-2020-0813197-05
12 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)		 2020.08.03 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2020-0813198-40
13 [분할출원]특허출원서
[Divisional Application] Patent Application		 2020.08.03 수리 (Accepted) 1-1-2020-0813212-03
14 서류반려이유통지서
Notice of Reason for Return of Document		 2020.08.04 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2020-0115490-88
15 [반려요청]서류 반려요청서·반환신청서
 2020.08.18 수리 (Accepted) 1-1-2020-0866408-75
16 서류반려통지서
Notice for Return of Document		 2020.08.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2020-0123393-90
17 최후의견제출통지서
Notification of reason for final refusal		 2020.09.15 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0636244-47
18 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2020.09.22 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2020-1004925-18
19 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견서·답변서·소명서
 2020.09.22 수리 (Accepted) 1-1-2020-1004924-62
20 등록결정서
Decision to Grant Registration		 2020.11.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2020-0810734-45
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 I로 표시되는 피리딘 유도체 및 약학적으로 허용 가능한 이의 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 :[화학식 I]상기 화학식 I에서,X
2 2
제 1 항에 있어서,상기 X는 질소(N)이고,상기 R1은 할로겐으로 이루어진 2개 내지 3개의 치환기이고,상기 R2는 수소 또는 각각 다른 비대칭 중심을 가지는 (S), (R)-메틸(methyl)이고,상기 R3은 비치환되거나 치환된 아릴, 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 티오펜, 인돌린온, 스티릴기, 또는 피롤로피리딘이고, 상기 치환된 아릴, 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 티오펜, 인돌린온, 스티릴기, 또는 피롤로피리딘은 할로겐, 아민, 하이드록시, 시아노, 피페라진일, 피페리딘일, 피라닐, 알데하이드, 니트로, 알데히드, 메틸아민, 다이메틸아민, 및 아세틸피페리딘일로 이루어진 군에서 선택된 1개 내지 3개의 치환기로 치환된 것임을 특징으로 하는 화합물
3 3
제 1 항에 있어서,상기 X는 질소(N)이고,상기 W는 수소(H)이고,상기 R1은 할로겐으로 이루어진 2개 내지 3개의 치환기이고,상기 R2는 수소 또는 비대칭 중심을 가지는 (R)-메틸(methyl)이고,상기 R3은 비치환되거나 치환된 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 또는 티오펜이고, 상기 치환된 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 또는 티오펜은 할로겐, 아민, 하이드록시, 시아노, 피페라진일, 피페리딘일, 및 아세틸피페리딘일로 이루어진 군에서 선택된 1개 내지 3개의 치환기로 치환된 것임을 특징으로 하는 화합물
4 4
제 1 항에 있어서,상기 X는 질소(N)이고,상기 W는 수소(H)이고,상기 R1은 할로겐으로 이루어진 2개 내지 3개의 치환기이고,상기 R2는 수소 또는 비대칭 중심을 가지는 (R)-메틸(methyl)이고,상기 R3은 비치환되거나 치환된 피리미딘, 또는 티오펜이고, 상기 치환된 피리미딘, 또는 티오펜은 할로겐, 아민, 및 시아노로 이루어진 군에서 선택된 1개 내지 3개의 치환기로 치환된 것임을 특징으로 하는 화합물
5 5
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 I은 하기 화합물 1 내지 화합물 163으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 화합물:(화합물 1) tert-부틸 4-(4-(5-(벤질옥시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 2) 3-(벤질옥시)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 3) tert-부틸 4-(4-(5-((2-시아노벤질)옥시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 4) 2-(((5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-3-일)옥시)메틸)벤조니트릴;(화합물 5) tert-부틸 4-(4-(5-((2-(트리플루오로메틸)벤질)옥시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 6) 3-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)-5-((2-(트리플루오로메틸)벤질)옥시)피리딘;(화합물 7) tert-부틸 4-(4-(5-((2-클로로-4-플루오로벤질)옥시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 8) 3-((2-클로로-4-플루오로벤질)옥시)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 9) tert-부틸 4-(4-(5-((2,6-디플루오로벤질)옥시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 10) 3-((2,6-디플루오로벤질)옥시)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 11) tert-부틸 4-(4-(5-((4-클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 12) 3-((4-클로로벤질)옥시)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 13) tert-부틸 4-(4-(5-((4-시아노벤질)옥시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 14) 3-(벤질옥시)-5-(1-(1-벤질피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 15) tert-부틸 4-(4-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 16) 3-((2,4-디클로로벤질)옥시)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 17) tert-부틸 (R)-4-(4-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 18) (R)-3-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 19) tert-부틸 (S)-4-(4-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 20) (S)-3-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 21) (R)-5-(1-(2,6-디플루오로페닐)에톡시)-6'-니트로-3,3'-비피리딘;(화합물 22) 6'-니트로-5-((2-(트리플루오로메틸)벤질)옥시)-3,3'-비피리딘;(화합물 23) 2-(((6'-니트로-[3,3'-비피리딘]-5-일)옥시)메틸)벤조니트릴;(화합물 24) 5-((4-메톡시벤질)옥시)-6'-니트로-3,3'-비피리딘;(화합물 25) 5-((4-클로로벤질)옥시)-6'-니트로-3,3'-비피리딘;(화합물 26) 6'-니트로-5-((4-니트로벤질)옥시)-3,3'-비피리딘;(화합물 27) 5-(5-((2-클로로-4-플루오로벤질)옥시)피리딘-3-일)피리미딘-2-아민;(화합물 28) 5'-((2,6-디플루오로벤질)옥시)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 29) 5'-((2-(트리플루오로메틸)벤질)옥시)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 30) 2-(((6'-아미노-[3,3'-비피리딘]-5-일)옥시)메틸)벤조니트릴;(화합물 31) 5'-((4-메톡시벤질)옥시)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 32) 5'-((4-클로로벤질)옥시)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 33) 5'-((4-니트로벤질)옥시)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 34) 4-(((6'-아미노-[3,3'-비피리딘]-5-일)옥시)메틸)페닐 벤조에이트;(화합물 35) (R)-1-(4-(4-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온;(화합물 36) (R)-3-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-5-(1-(1-메틸피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 37) (R)-3-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-5-(1-(테트라하이드로-2H-파이란-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 38) (R)-3-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-5-(1-메틸-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 39) (R)-3-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-5-(1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 40) (R)-4-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)아닐린;(화합물 41) tert-부틸 (R)-4-(5-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)피리미딘-2-일)피페라진-1-카르복실레이트;(화합물 42) (R)-5-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)-2-(피페라진-1-일)피리미딘;(화합물 43) (R)-5-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)피리미딘-2-아민;(화합물 44) (R)-4-(5-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)피리미딘-2-일)몰폴린;(화합물 45) (R)-5-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)-N-메틸피리미딘-2-아민;(화합물 46) (R)-5-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)-N,N-디메틸피리미딘-2-아민;(화합물 47) (R)-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-6'-니트로-3,3'-비피리딘;(화합물 48) (R)-5'-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 49) (R)-5-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)티오펜-2-카르보니트릴;(화합물 50) (S)-1-(4-(4-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온;(화합물 51) (S)-3-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-5-(1-(1-메틸피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 52) (S)-5-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)티오펜-2-카르보니트릴;(화합물 53) (S)-5'-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 54) tert-부틸 (S)-4-(5'-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-[3,3'-비피리딘]-6-일)피페라진-1-카르복실레이트;(화합물 55) (S)-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-6'-(피페라진-1-일)-3,3'-비피리딘;(화합물 56) (S)-5-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)피리미딘-2-아민;(화합물 57) (S)-5-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)-N-메틸피리미딘-2-아민;(화합물 58) (S)-5-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)-N,N-디메틸피리미딘-2-아민;(화합물 59) tert-부틸 (S)-4-(5-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)피리미딘-2-일)피페라진-1-카르복실레이트;(화합물 60) (S)-5-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)-2-(피페라진-1-일)피리미딘;(화합물 61) 1-(4-(4-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-일)에탄-1-온;(화합물 62) 3-((2,4-디클로로벤질)옥시)-5-(1-(1-메틸피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 63) 3-((2,4-디클로로벤질)옥시)-5-(1-(테트라하이드로-2H-파이란-2-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 64) 3-((2,4-디클로로벤질)옥시)-5-(1-(테트라하이드로-2H-파이란-2-일)-1H-피라졸-5-일)피리딘;(화합물 65) 5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)피리미딘-2-아민;(화합물 66) 5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)-N-메틸피리미딘-2-아민;(화합물 67) 5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)-N,N-디메틸피리미딘-2-아민;(화합물 68) tert-부틸 4-(5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)피리미딘-2-일)피페라진-1-카르복실레이트;(화합물 69) 5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)-2-(피페라진-1-일)피리미딘;(화합물 70) 5-((2,4-디클로로벤질)옥시)-3,3'-비피리딘;(화합물 71) 5-((2,4-디클로로벤질)옥시)-6'-니트로-3,3'-비피리딘;(화합물 72) 5'-((2,4-디클로로벤질)옥시)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 73) 5'-((2,4-디클로로벤질)옥시)-[3,3'-비피리딘]-6-카르보니트릴;(화합물 74) 5-((2,4-디클로로벤질)옥시)-6'-플루오로-3,3'-비피리딘;(화합물 75) 5-((2,4-디클로로벤질)옥시)-6'-메틸-3,3'-비피리딘;(화합물 76) 5'-((2,4-디클로로벤질)옥시)-5-니트로-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 77) 5'-((2,4-디클로로벤질)옥시)-5-(트리플루오로메틸)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 78) tert-부틸 4-(5'-((2,4-디클로로벤질)옥시)-[3,3'-비피리딘]-6-일)피페라진-1-카르복실레이트;(화합물 79) 5-((2,4-디클로로벤질)옥시)-6'-(피페라진-1-일)-3,3'-비피리딘;(화합물 80) 5'-((2,4-디클로로벤질)옥시)-[3,3'-비피리딘]-6-올;(화합물 81) 5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)-1H-피롤로[2,3-b]피리딘;(화합물 82) 5'-((2,4-디클로로벤질)옥시)-N-메틸-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 83) 5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)티오펜-2-카르보니트릴;(화합물 84) (5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)티오펜-2-일)메탄아민;(화합물 85) 4-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)벤즈아미드;(화합물 86) 6-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)인돌린-2-온;(화합물 87) (4-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)페닐)(피롤리딘-1-일)메탄온;(화합물 88) (3-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)페닐)(피롤리딘-1-일)메탄온;(화합물 89) tert-부틸 5-((2,4-디클로로벤질)옥시)-3',6'-디하이드로-[3,4'-비피리딘]-1'(2'H)-카르복실레이트;(화합물 90) 5-((2,4-디클로로벤질)옥시)-1',2',3',6'-테트라하이드로-3,4'-b비피리딘;(화합물 91) (E)-3-(3,5-비s(트리플루오로메틸)스티릴)-5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘;(화합물 92) 5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)티오펜-2-카르바알데히드;(화합물 93) tert-부틸 4-((5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)티오펜-2-일)메틸)피페라진-1-카르복실레이트;(화합물 94) 1-((5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)티오펜-2-일)메틸)피페라진;(화합물 95) 4-((5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)티오펜-2-일)메틸)몰폴린;(화합물 96) 3-((2,4-디클로로벤질)옥시)-5-(5-(피롤리딘-1-일메틸)티오펜-2-일)피리딘;(화합물 97) 3-((2,4-디클로로벤질)옥시)-5-(5-(피페리딘-1-일메틸)티오펜-2-일)피리딘;(화합물 98) (E)-1-(5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)티오펜-2-일)-N-페닐메탄이민;(화합물 99) 3-((2,4-디클로로벤질)옥시)-5-(티오펜-2-일)피리딘;(화합물 100) 3-((2,4-디클로로벤질)옥시)-5-(티오펜-3-일)피리딘;(화합물 101) 3-([2,2'-비티오펜]-5-일)-5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘;(화합물 102) (5-(5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)티오펜-2-일)메탄올;(화합물 103) 5-(5-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)피리딘-3-일)피리미딘-2-아민;(화합물 104) 5'-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)-N-메틸-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 105) 5-(5-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)피리딘-3-일)티오펜-2-카르보니트릴;(화합물 106) 5'-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 107) 5-(4-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-2-일)피리미딘-2-아민;(화합물 108) 4-((2,4-디클로로벤질)옥시)-6'-니트로-2,3'-비피리딘;(화합물 109) 4-((2,4-디클로로벤질)옥시)-[2,3'-비피리딘]-6'-아민;(화합물 110) 5-(4-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-2-일)티오펜-2-카르보니트릴;(화합물 111) tert-부틸 4-(4-(6-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-2-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 112) 2-((2,4-디클로로벤질)옥시)-6-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘;(화합물 113) 5-(6-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-2-일)피리미딘-2-아민;(화합물 114) 6-((2,4-디클로로벤질)옥시)-[2,3'-비피리딘]-6'-아민;(화합물 115) tert-부틸 4-(6-((2,4-디클로로벤질)옥시)-[2,3'-비피리딘]-6'-일)피페라진-1-카르복실레이트;(화합물 116) 6-((2,4-디클로로벤질)옥시)-6'-(피페라진-1-일)-2,3'-비피리딘;(화합물 117) 5-(6-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-2-일)티오펜-2-카르보니트릴;(화합물 118) (R)-3-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-5-페닐피리딘-2-아민;(화합물 119) (R)-3-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-5-(2-몰폴리노피리미딘-5-일)피리딘-2-아민;(화합물 120) (R)-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-6'-니트로-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 121) 디-tert-부틸 (R)-(6'-아미노-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시) -[3,3'-비피리딘]-6-일)디카르바메이트;(화합물 122) (R)-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-[3,3'-비피리딘]-6,6'-디아민;(화합물 123) 디-tert-부틸 (R)-(5-(2-아미노피리미딘-5-일)-3-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-2-일)디카르바메이트;(화합물 124) (R)-5-(6-아미노-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)피리미딘-2-아민;(화합물 125) (R)-5-(6-아미노-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)티오펜-2-카르보니트릴;(화합물 126) (R)-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-6'-(피페라진-1-일)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 127) tert-부틸 (R)-4-(5-(6-아미노-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)피리미딘-2-일)피페라진-1-카르복실레이트;(화합물 128) 디-tert-부틸 (R)-4-(5-(6-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)피리미딘-2-일)피페라진-1-카르복실레이트;(화합물 129) (R)-3-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-5-(2-(피페라진-1-일)피리미딘-5-일)피리딘-2-아민;(화합물 130) 디-tert-부틸 (S)-(6'-아미노-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-[3,3'-비피리딘]-6-일)디카르바메이트;(화합물 131) (S)-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-[3,3'-비피리딘]-6,6'-디아민;(화합물 132) 디-tert-부틸 (S)-(5-(2-아미노피리미딘-5-일)-3-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-2-일)카르바메이트;(화합물 133) (S)-5-(6-아미노-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)피리미딘-2-아민;(화합물 134) (S)-5-(6-아미노-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)티오펜-2-카르보니트릴;(화합물 135) 디-tert-부틸 (S)-4-(4-(6-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 136) (S)-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-6'-(피페라진-1-일)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 137) (S)-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-6'-(피페라진-1-일)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 138) 디-tert-부틸 (S)-4-(6'-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-5'-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-[3,3'-비피리딘]-6-일)피페라진-1-카르복실레이트;(화합물 139) 디-tert-부틸 (S)-(5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-6'-(피페라진-1-일)-[3,3'-비피리딘]-6-일)디카르바메이트;(화합물 140) (S)-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-6'-(피페라진-1-일)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 141) 디-tert-부틸 (S)-4-(5-(6-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-5-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)피리딘-3-일)피리미딘-2-일)피페라진-1-카르복실레이트;(화합물 142) (S)-3-(1-(2,6-디클로로-3-플루오로페닐)에톡시)-5-(2-(피페라진-1-일)피리미딘-5-일)피리딘-2-아민;(화합물 143) 디-tert-부틸 (6'-아미노-5-((2,4-디클로로벤질)옥시)-[3,3'-비피리딘]-6-일)디카르바메이트;(화합물 144) 5-((2,4-디클로로벤질)옥시)-[3,3'-비피리딘]-6,6'-디아민;(화합물 145) 디-tert-부틸 (5-(2-아미노피리미딘-5-일)-3-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-2-일)디카르바메이트;(화합물 146) 5-(6-아미노-5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)피리미딘-2-아민;(화합물 147) 디-tert-부틸 (5-(5-시아노티오펜-2-일)-3-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-2-일)디카르바메이트;(화합물 148) 5-(6-아미노-5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)티오펜-2-카르보니트릴;(화합물 149) 디-tert-부틸 4-(4-(6-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 150) 3-((2,4-디클로로벤질)옥시)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민;(화합물 151) 5-((2,4-디클로로벤질)옥시)-6'-(피페라진-1-일)-[3,3'-비피리딘]-6-아민;(화합물 152) 디-tert-부틸 4-(5-(6-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-5-((2,4-디클로로벤질)옥시)피리딘-3-일)피리미딘-2-일)피페라진-1-카르복실레이트;(화합물 153) 3-((2,4-디클로로벤질)옥시)-5-(2-(피페라진-1-일)피리미딘-5-일)피리딘-2-아민;(화합물 154) 디-tert-부틸 (6'-아미노-5-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)-[3,3'-비피리딘]-6-일)디카르바메이트;(화합물 155) 5-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)-[3,3'-비피리딘]-6,6'-디아민;(화합물 156) 디-tert-부틸 (5-(2-아미노피리미딘-5-일)-3-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)피리딘-2-일)카르바메이트;(화합물 157) 5-(6-아미노-5-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)피리딘-3-일)피리미딘-2-아민;(화합물 158) 디-tert-부틸 (5-(5-시아노티오펜-2-일)-3-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)피리딘-2-일)디카르바메이트;(화합물 159) 5-(6-아미노-5-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)피리딘-3-일)티오펜-2-카르보니트릴;(화합물 160) 디-tert-부틸 4-(4-(6-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)피리딘-3-일)-1H-피라졸-1-일)피페리딘-1-카르복실레이트;(화합물 161) 3-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)-5-(1-(피페리딘-4-일)-1H-피라졸-4-일)피리딘-2-아민;(화합물 162) 디-tert-부틸 4-(5-(6-((tert-부톡시카르보닐)아미노)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)피리딘-3-일)피리미딘-2-일)피페라진-1-카르복실레이트;(화합물 163) 3-(1-(2,4-디클로로페닐)에톡시)-5-(2-(피페라진-1-일)피리미딘-5-일)피리딘-2-아민
6 6
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는, SHIP2 활성 관련 질환의 치료 또는 예방용 약학 조성물
7 7
제 6 항에 있어서, 상기 SHIP2 활성 관련 질환은 알츠하이머성 치매, 퇴행성 뇌질환, 암, 고혈압(hypertensive) 및 당뇨로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 약학 조성물
8 8
제 6 항에 있어서, 상기 SHIP2 활성 관련 질환은 알츠하이머성 치매인 것을 특징으로 하는 약학 조성물
9 9
제 6 항에 있어서, 담체, 보조제 또는 희석제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 약학 조성물
10 10
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는, SHIP2 활성 관련 질환의 치료 또는 예방용 건강기능식품
11 11
아래 반응식 I에 따라, 화학식 I-1로 표시되는 브로모하이드록시피리딘 화합물을 팔라듐 촉매(II)와 탄산나트륨 수용액의 존재 하에 화학식 I-2으로 표시되는 보론화합물을 반응시켜서, 화학식 I-3으로 표시되는 화합물을 제조하고,상기 제조한 화학식 I-3으로 표시되는 화합물을 DIAD와 PPH3 의 존재하에 화학식 I-4로 표시되는 화합물과 반응시킨 후, 트리플로로아세트산을 이용한 boc 보호 그룹 제거반응을 이용해서, 화학식 I-5로 표시되는 피리딘 유도체를 제조하는, 피리딘 유도체의 제조방법: [반응식 I]상기 반응식 I의 화학식에서, R1은 치환되지 않은 것이거나 또는 할로겐, 메톡시, 시아노, 및 트리플루오로메틸로 이루어진 군에서 선택된 1개 내지 2개의 치환기이고, R2 및 R2' 는 각각 수소이다
12 12
아래 반응식 II에 따라, 화학식 Ⅱ-1로 표시되는 브로모하이드록시피리딘 화합물을 DIAD와 PPH3 의 존재하에 화학식 Ⅱ-2로 표시되는 화합물과 반응시켜서, 화학식 Ⅱ-3으로 표시되는 화합물을 제조하고,상기 제조한 화학식 Ⅱ-3으로 표시되는 화합물을 팔라듐 촉매(II)와 탄산나트륨 수용액의 존재 하에 화학식 Ⅱ-4로 표시되는 보론화합물과 반응시켜서, 화학식 Ⅱ-5로 표시되는 피리딘 유도체를 제조하는, 피리딘 유도체의 제조방법: [반응식 II]상기 반응식 II의 화학식에서,X
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아래 반응식 III에 따라, 화학식 Ⅲ-1로 표시되는 2-니트로피리딘-3 올을 DIAD와 PPH3 의 존재하에 화학식 Ⅲ-2로 표시되는 화합물과 반응시켜서, 화학식 Ⅲ-3으로 표시되는 화합물을 제조하고,상기 제조한 화학식 Ⅲ-3으로 표시되는 화합물을 철과 아세트산의 존재하에 환원반응시켜서, 화학식 Ⅲ-4로 표시되는 화합물을 제조하며, 상기 제조한 화학식 Ⅲ-4로 표시되는 화합물을 N-브로모숙신이미드의 존재하에서 반응시켜서, 화학식 Ⅲ-5로 표시되는 화합물을 제조하고,상기 제조한 화학식 Ⅲ-5로 표시되는 화합물을 디-tert-부틸-디카보네이트와 디-메틸아미노피리딘의 존재하에서 반응시켜서, Boc 보호기가 붙은 화학식 Ⅲ-6으로 표시되는 화합물을 제조하며, 상기 제조한 화학식 Ⅲ-6으로 표시되는 화합물을 팔라듐 촉매(II)와 탄산나트륨 수용액의 존재 하에 화학식 Ⅲ-7로 표시되는 보론화합물과 반응시켜서, 화학식 Ⅲ-8로 표시되는 화합물을 제조하고,상기 제조한 화학식 Ⅲ-8로 표시되는 화합물을 염산 혹은 트리플루오로아세트산 존재하에서 반응시켜, Boc 보호그룹이 제거된 화학식 Ⅲ-9로 표시되는 피리딘 유도체를 제조하는, 피리딘 유도체의 제조방법:[반응식 III]상기 반응식 III의 화학식에서, R1은 할로겐으로 이루어진 1개 내지 3개의 치환기이고, R2 및 R2' 는 각각 수소, 메틸(CH3) 또는 각각 다른 비대칭 중심을 가지는 (S), (R)-메틸(methyl)이고, R3은 비치환되거나 치환된 아릴, 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 또는 티오펜이고, 상기 치환된 아릴, 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 또는 티오펜은 아민, 시아노, 피페라진일, 피페리딘일, 및 몰폴린일로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 것임
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