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요오드산화반응을 통해 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 카라지난의 칼락토오스 또는 3,6 안하이드로갈락토오스 모이어티의 히드록시기가 알데하이드기로 산화되고,상기 알데하이드기가 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물로 치환된 후, 환원되어 형성된 것을 특징으로 하는 카라지난 유도체:[화학식 1][화학식 2][화학식 3]상기 화학식에서,상기 R1 내지 R5는 서로 같거나, 상이하며, -H, -OH, -CH3, -CH2OH, -COOH 또는 -OSO3- 음이온기로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이고,상기 n은 1 내지 10,000의 정수이고, o는 1 내지 10의 정수이다
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 카라지난은 하기 화학식 a 내지 화학식 c로 표시되는 것 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 카라지난 유도체
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제1항에 있어서,상기 카라지난 유도체는 대식세포의 CD80의 리간드로 작용하는 것을 특징으로 하는 카라지난 유도체
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제3항에 있어서,상기 대식세포는 M1형 대식세포인 것을 특징으로 하는 카라지난 유도체
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1) 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 카라지난을 산화제와 반응시켜 하기 화학식 1 및 4로 표시되는 반복단위를 갖는 카라지난-알데하이드를 제조하는 단계;2) 상기 1) 단계로부터 제조된 카라지난-알데하이드를 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물과 반응시켜, 상기 카라지난-알데하이드의 알데하이드기를 하기 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물로 치환하는 단계; 및3) 상기 2) 단계에서 제조된 치환된 카라지난 유도체를 환원제와 반응시키는 단계;를 포함하는 카라지난 유도체의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 산화제는 소듐 퍼리오데이트(Sodium periodate)인 것을 특징으로 하는 카라지난 유도체의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 산화제는 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 카라지난 단위체당 1 내지 10 몰(mole) 배로 첨가하는 것을 특징으로 하는 카라지난 유도체의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 1) 단계는 10 내지 30 ℃에서, 1 분 내지 180 분동안 수행되는 것을 특징으로 하는 카라지난 유도체의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 2) 단계에서 화학식 2 또는 화학식 3로 표시되는 화합물은 카라지난-알데하이드 1 분자당 1 내지 10개, 바람직하게는 2 내지 6개의 분자수가 결합되도록 반응시키는 것을 특징으로 하는 카라지난 유도체의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 3) 단계에서 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 카라지난 단위체당 1 내지 100 몰(mole) 배의 환원제를 첨가하는 것을 특징으로 하는 카라지난 유도체의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 3) 단계는 -10 내지 10 ℃에서, 1 분 내지 240 분동안 수행되는 것을 특징으로 하는 카라지난 유도체의 제조방법
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제5항에 있어서,상기 환원제는 소듐 시아노보로하이드라이드(Sodium cyanoborohydride, NaCNBH3) 또는 수소화붕소나트륨(Sodium borohydride)인 것을 특징으로 하는 카라지난 유도체의 제조방법
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형광염료 또는 방사선 동위원소; 및 제1항에 따른 카라지난 유도체가 결합된 대식세포 표지용 프로브
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제13항에 있어서,상기 형광염료는 싸이3(Cy3), 싸이5(Cy5), 플루오레세인 아이소티오시안산염(FITC), SCN-RITC, 테트라메틸로다민 아이소티오시안산염(RITC), 알렉사(Alexa), 4,4,-다이플루오로-4-보로-3a,4a-다이아자-s-인다센(BODIPY), 텍사스 레드(Texas Red), NOTA 및 비오틴으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 대식세포 표지용 프로브
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제13항에 있어서,상기 방사선 동위원소는 C-11, F-18, Ga-67, Ga-68, Cu-64, I-123, I-124, I-125, Zr-89, In-111, Tc-99m, Y-90, Re-186, Re-188, Lu-177, Ac-225, At-211 및 I-131로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이상인 것을 특징으로 하는 대식세포 표지용 프로브
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제13항에 있어서,상기 대식세포는 염증유발인자에 의해 유도된 것을 특징으로 하는 대식세포 표지용 프로브
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제13항에 있어서,상기 대식세포 표지용 프로브는 M1형 대식세포를 특이적으로 표지하는 것을 특징으로 하는 대식세포 표지용 프로브
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상기 대식세포 표지용 프로브;를 포함하는 대식세포 영상화용 키트
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a) 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 카라지난을 산화제와 반응시켜 하기 화학식 1 및 4로 표시되는 반복단위를 갖는 카라지난-알데하이드를 제조하는 단계;b) 상기 a) 단계로부터 제조된 카라지난-알데하이드를 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물과 반응시켜, 상기 카라지난-알데하이드의 알데하이드기를 하기 화학식 2의 화합물로 치환하는 단계; c) 상기 b) 단계에서 제조된 치환된 카라지난 유도체를 환원제와 반응시키는 단계; 및d) 상기 c) 단계로부터 제조된 카라지난 유도체와 방사선동위원소 또는 이소티오시아네이트로 개질된 형광염료를 반응시키는 단계; 대식세포 표지용 프로브의 제조방법
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ⅰ) 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 갖는 카라지난을 산화제와 반응시켜 하기 화학식 1 및 4로 표시되는 반복단위를 갖는 카라지난-알데하이드를 제조하는 단계;ⅱ) 상기 ⅰ) 단계로부터 제조된 카라지난-알데하이드를 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물과 반응시켜, 상기 카라지난-알데하이드의 알데하이드기를 하기 화학식 3의 화합물로 치환하는 단계; ⅲ) 상기 ⅱ) 단계에서 제조된 치환된 카라지난 유도체를 환원제와 반응시키는 단계; 및ⅳ) 상기 ⅲ) 단계로부터 제조된 카라지난 유도체와 화학식 5로 표시되는 아자이드 화합물을 카퍼-프리 클릭화학(Copper-free click) 반응시키는 단계;를 포함하는 대식세포 표지용 프로브의 제조방법
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제13항의 대식세포 표지용 프로브를 포함하는 조성물을 분리된 생체시료에 투여하여 대식세포의 위치에 대한 정보를 제공하는 방법
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제21항에 있어서,상기 대식세포는 염증과 관련이 있는 M1 타입의 대식세포인 것을 특징으로 하는 방법
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