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하기 화학식 1로 표시되는 5H-피리도 [4,3-b]인돌 유도체 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서, R1은 수소; C1-C13 알킬기;또는 C3-C10 사이클릴기;이고,R2는 C3-C10 아릴기; 또는 붕소(B), 질소(N), 산소(O) 및 황(S) 원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 4개 포함된 5원 내지 9원의 헤테로아릴기;이며,n은 0 내지 3의 정수이고,상기 C1-C13 알킬기 또는 C3-C10 사이클릴기는 각각, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 카보닐기(-(C=O)R3R4); 할로겐 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C3 알킬기; 할로겐 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C3 알콕시기; C6-C10 페녹시; 아미노기(-NR3R4); 아마이드기(-(C=O)NR3R4); C6-C10 아릴기; C3-C10 헤테로아릴기 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기를 포함하고,상기 C3-C10 아릴기 또는 5원 내지 9원의 헤테로아릴기는 각각, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 카보닐기(-(C=O)R3R4); 할로겐 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C3 알킬기; 할로겐 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C3 알콕시기; C6-C10 페녹시; 아미노기(-NR3R4); 아마이드기(-(C=O)NR3R4); C6-C10 아릴기; C3-C10 헤테로아릴기 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기를 포함하고,상기 R3 및 R4는 각각 수소; C1-C6 알킬기; C1-C6 알케닐기; C1-C6 알키닐기; C6-C10 아릴기; C3-C10 헤테로아릴기; 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함한다
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제 1항에 있어서,상기 R1는 수소; 또는 C1-C6 알킬기이고;상기 R2는 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 피리다진; 치환 또는 비치환된 피라진; 치환 또는 비치환된 이미다졸; 치환 또는 비치환된 피라졸; 치환 또는 비치환된 퓨란; 치환 또는 비치환된 피리미딘; 치환 또는 비치환된 피롤; 치환 또는 비치환된 피리딘; 치환 또는 비치환된 인돌; 치환 또는 비치환된 싸이아졸이며; 치환 또는 비치환된 벤조싸이아졸;이며,상기 C1-C6 알킬기는, 수소; 히드록시기; 할로겐기; C1-C13 알킬기; C1-C6 알콕시기; 아마이드기(-(C=O)NR3R4); C6-C10 아릴기; C3-C10 헤테로아릴기; 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 포함하는,화학식 1로 표시되는 5H-피리도 [4,3-b]인돌 유도체 화합물
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제1항에 있어서, 상기 화합물은(화합물번호 1) (E)-7-(2-(5,5-디플루오로-1-메틸-5H-4λ4,5λ4-디피롤로[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]디아자보리닌-3-일)비닐)-5H-피리도[4, 3-b]인돌;(화합물번호 2) 7-(1H-인돌-6-일)-5H-피리도[4, 3-b]인돌;(화합물번호 3) (E)-7-(4-니트로스티릴)-5H-피리도[4, 3-b]인돌;(화합물번호 4) (E)-2-(2-(5H-피리도[4, 3-b]인돌-7-일)비닐)-6-메톡시벤조[d]싸이아졸;(화합물번호 5) (E)-2-(2-(5H-피리도[4, 3-b]인돌-7-일)비닐)벤조[d]싸이아졸-6-올;(화합물번호 6) (E)-4-(2-(5H-피리도[4, 3-b]인돌-7-일)비닐)아닐린;(화합물번호 7) (E)-7-(4-플루오로스티릴)-5H-피리도[4, 3-b]인돌;(화합물번호 8) (E)-4-(2-(5H-피리도[4, 3-b]인돌-7-일)비닐)-N-메틸아닐린;(화합물번호 9) 2-((1E,3E)-4-(5H-피리도[4, 3-b]인돌-7-일)부타-1,3-디엔-1-일)-6-메톡시벤조[d]싸이아졸;(화합물번호 10) 7-((1E,3E)-4-(4-니트로페닐)부타-1,3-디엔-1-일)-5H-피리도[4, 3-b]인돌;(화합물번호 11) 4-((1E,3E)-4-(5H-피리도[4, 3-b]인돌-7-일)부타-1,3-디엔-1-일)아닐린;(화합물번호 12) (E)-7-(2-(6-플루오로피리딘-3-일)비닐)-5H-피리도[4, 3-b]인돌; 및(화합물번호 13) 4-((1E,3E)-4-(5H-피리도[4, 3-b]인돌-7-일)부타-1,3-디엔-1-일)-N-메틸아닐린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 화합물
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제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 타우 섬유단백질 검출용 형광 탐침자
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제4항에 따른 타우 섬유단백질 검출용 형광 탐침자를 유효성분으로 포함하는 조성물
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제5항에 있어서,상기 조성물은 알츠하이머 질환, 진행성 핵상 마비, 피질-기저핵 퇴행증, 아지오필릭 그레인 질환(Argyrophilic Grain Disease), 피크 질환 및 유전성 전측두엽 치매로 이루어진 군으로부터 선택되는 타우병증의 진단에 사용되는 조성물
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제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 화합물을 이용한 시험관내(in vitro)의 세포 또는 생체외(ex vivo)의 조직내 타우 응집체의 검출 방법
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하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 5H-피리도 [4,3-b]인돌 유도체 화합물의 제조방법: 상기 화학식 1 내지 3에서,R1은 수소; C1-C13 알킬기;또는 C3-C10 사이클릴기;이고,R2는 C3-C10 아릴기; 또는 붕소(B), 질소(N), 산소(O) 및 황(S) 원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 4개 포함된 5원 내지 9원의 헤테로아릴기;이며,n은 0 내지 3의 정수이고,m은 0 내지 3의 정수이며,상기 C1-C13 알킬기 또는 C3-C10 사이클릴기는 각각, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 카보닐기(-(C=O)R3R4); 할로겐 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C3 알킬기; 할로겐 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C3 알콕시기; C6-C10 페녹시; 아미노기(-NR3R4); 아마이드기(-(C=O)NR3R4); C6-C10 아릴기; C3-C10 헤테로아릴기 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기를 포함하고,상기 C3-C10 아릴기 또는 5원 내지 9원의 헤테로아릴기는 각각, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 카보닐기(-(C=O)R3R4); 할로겐 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C3 알킬기; 할로겐 또는 C3-C10 헤테로사이클릴기로 치환 또는 비치환된 C1-C3 알콕시기; C6-C10 페녹시; 아미노기(-NR3R4); 아마이드기(-(C=O)NR3R4); C6-C10 아릴기; C3-C10 헤테로아릴기 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기를 포함하고,상기 R3 및 R4는 각각 수소; C1-C6 알킬기; C1-C6 알케닐기; C1-C6 알키닐기; C6-C10 아릴기; C3-C10 헤테로아릴기; 및 C3-C10 헤테로사이클릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상을 포함한다
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