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신코나 기재 이작용성 유기 촉매 및 이를 이용한 메소-고리산무수물의 비대칭 고리 열림 반응을 통한 키랄성헤미에스터의 제조방법

  • 기술번호 : KST2015143055
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 화학식 1 또는 화학식 2의 유도체화된 이작용성 신코나 알칼로이드 촉매 및 이를 합성하는 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 상기 촉매의 제조방법은 신코나 알칼로이드로부터 제조된 아민을 염기 존재하에 설포닐 클로라이드 유도체와 반응시키는 단계를 포함한다. 또한 본 발명은 상기 촉매를 사용하여 프로키랄 또는 메소-고리형 산무수물로부터 탈대칭화(Desymmetrization) 반응을 통해 키랄성 헤미에스터를 제조하는 방법에 관한 것이다. 이에 의해, 다양한 구조의 키랄성 헤미에스터를 짧은 시간내에 매우 높은 입체선택성으로 합성할 수 있다. 화학식 1 화학식 2 상기 화학식 1 또는 화학식 2에서, R은 에틸 또는 -CH=CH2이고; Ar은 아릴기이다. 신코나-알칼로이드 촉매, 메소-고리 산무수물, 키랄성 헤미에스터
Int. CL C07D 453/04 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020080070007 (2008.07.18)
출원인 성균관대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1098335-0000 (2011.12.19)
공개번호/일자 10-2010-0009221 (2010.01.27) 문서열기
공고번호/일자 (20111226) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2008.07.18)
심사청구항수 19

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 송충의 대한민국 경기도 수원시 영통구
2 오상호 대한민국 경기도 군포시
3 노호식 대한민국 경기도 용인시 기흥구
4 이지웅 대한민국 서울특별시 금천구
5 이제은 대한민국 경기도 수원시 장안구
6 육성훈 대한민국 서울특별시 영등포구
7 진직 대한민국 캐나다 온트 토론토

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다나 대한민국 서울특별시 강남구 역삼로 *길 **, 신관 *층~*층, **층(역삼동, 광성빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2008.07.18 수리 (Accepted) 1-1-2008-0517507-07
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2009.04.10 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2009.05.11 수리 (Accepted) 9-1-2009-0027660-57
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2010.09.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2010-0411854-77
5 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)
2010.10.29 수리 (Accepted) 1-1-2010-0707503-29
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2010.11.16 수리 (Accepted) 1-1-2010-0749155-17
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2010.11.16 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2010-0749156-52
8 최후의견제출통지서
Notification of reason for final refusal
2011.05.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0289635-34
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2011.07.29 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2011-0590163-22
10 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2011.07.29 수리 (Accepted) 1-1-2011-0590162-87
11 등록결정서
Decision to grant
2011.11.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0693416-63
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2012.04.26 수리 (Accepted) 4-1-2012-5090770-53
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2012.06.20 수리 (Accepted) 4-1-2012-5131828-19
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2012.06.27 수리 (Accepted) 4-1-2012-5137236-29
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2017.02.23 수리 (Accepted) 4-1-2017-5028829-43
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번호 청구항
1 1
화학식 1의 화합물: 화학식 1 상기 화학식 1에서, R은 에틸 또는 -CH=CH2이고; Ar은 -CF3, 메틸, 또는 -CH=CH2로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이며, 단, 파라-톨루엔은 제외한다
2 2
제1항에 있어서, Ar이 -CF3, 메틸, 또는 -CH=CH2로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 벤젠 또는 나프탈렌인 화합물
3 3
제2항에 있어서, Ar이 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠, 오쏘-톨루엔, 메타-톨루엔, 파라-비닐벤젠, 1-나프탈렌, 2-나프탈렌 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물
4 4
화학식 2의 화합물: 화학식 2 상기 화학식 2에서, R은 에틸 또는 -CH=CH2이고; Ar은 -CF3, 메틸, 또는 -CH=CH2로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이며, 단, 파라-톨루엔은 제외한다
5 5
제4항에 있어서, Ar이 -CF3, 메틸, 또는 -CH=CH2로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 벤젠 또는 나프탈렌인 화합물
6 6
제5항에 있어서, Ar이 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠, 오쏘-톨루엔, 메타-톨루엔, 파라-비닐벤젠, 1-나프탈렌, 2-나프탈렌 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물
7 7
삼중고리 산무수물, 이중고리 산무수물, 치환된 숙신산 무수물 및 치환된 글루타르산 무수물로 이루어진 군에서 선택된, 프로키랄 또는 메소-고리형 산무수물을 유기용매 내에서 하기 화학식 1a 또는 화학식 2a의 화합물인 유도체화된 이작용성 신코나 알칼로이드 촉매의 존재 하에 친핵체와 반응시킴으로써 키랄성 헤미에스터를 제조하는 방법: 화학식 1a 화학식 2a 상기 화학식 1a 또는 2a에서, R은 에틸 또는 -CH=CH2이고; Ar은 -CF3, 메틸, 또는 -CH=CH2로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다
8 8
제7항에 있어서, 친핵체가 알코올 또는 티올임을 특징으로 하는 방법
9 9
제8항에 있어서, 친핵체가 메탄올임을 특징으로 하는 방법
10 10
제8항 또는 제9항에 있어서, 친핵체를 프로키랄 또는 메소-고리형 산무수물을 기준으로 하여 1 내지 20 당량으로 사용하는 것을 특징으로 하는 방법
11 11
제7항에 있어서, 유도체화된 이작용성 신코나 알칼로이드 촉매를 프로키랄 또는 메소-고리형 산무수물을 기준으로 하여 0
12 12
제7항에 있어서, 유기 용매가 디메톡시에탄, 에틸비닐 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 다이에틸 에테르, 다이이소프로필 에테르, 테트라하이드로 퓨란 및 다이옥산으로 이루어진 비양자성 용매군으로부터 선택된 어느 하나 또는 이들의 조합임을 특징으로 하는 방법
13 13
신코나 알칼로이드로부터 에피머화 반응에 의해 제조된 아민을, 염기 존재하에 1당량의 설포닐 클로라이드 유도체와 반응시키는 단계를 포함하여 제1항 또는 제4항의 화합물인 유도체화된 이작용성 신코나 알칼로이드 촉매를 합성하는 방법
14 14
제13항에 있어서, 신코나 알칼로이드가 다이하이드로 퀴닌, 퀴닌, 다이하이드로 퀴니딘 또는 퀴니딘 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 방법
15 15
제14항에 있어서, 신코나 알칼로이드가 퀴닌 또는 퀴니딘인 것을 특징으로 하는 방법
16 16
제13항에 있어서, 염기가 트리에틸아민임을 특징으로 하는 방법
17 17
제13항에 있어서, 설포닐 클로라이드 유도체가 -CF3, 메틸, 또는 -CH=CH2로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 벤젠 설포닐 클로라이드 또는 나프탈렌 설포닐 클로라이드 중 어느 하나임을 특징으로 하는 방법
18 18
제17항에 있어서, 설포닐 클로라이드 유도체가 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠 설포닐 클로라이드, 오쏘-톨루엔 설포닐 클로라이드, 메타-톨루엔 설포닐 클로라이드, 파라-비닐벤젠 설포닐 클로라이드, 1-나프탈렌 설포닐 클로라이드, 2-나프탈렌 설포닐 클로라이드, 벤젠설포닐클로라이드로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법
19 19
제18항에 있어서, 설포닐 클로라이드 유도체가 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠 설포닐 클로라이드인 것을 특징으로 하는 방법
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 EP02321310 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
2 EP02321310 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
3 JP05420658 JP 일본 FAMILY
4 JP23528349 JP 일본 FAMILY
5 US08580964 US 미국 FAMILY
6 US20110213151 US 미국 FAMILY
7 WO2010008117 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 EP2321310 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
2 EP2321310 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
3 EP2321310 EP 유럽특허청(EPO) DOCDBFAMILY
4 JP2011528349 JP 일본 DOCDBFAMILY
5 JP5420658 JP 일본 DOCDBFAMILY
6 US2011213151 US 미국 DOCDBFAMILY
7 US8580964 US 미국 DOCDBFAMILY
8 WO2010008117 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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