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1
화학식 1의 화합물:
화학식 1
상기 화학식 1에서,
R은 에틸 또는 -CH=CH2이고;
Ar은 -CF3, 메틸, 또는 -CH=CH2로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이며, 단, 파라-톨루엔은 제외한다
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2 |
2
제1항에 있어서, Ar이 -CF3, 메틸, 또는 -CH=CH2로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 벤젠 또는 나프탈렌인 화합물
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3 |
3
제2항에 있어서, Ar이 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠, 오쏘-톨루엔, 메타-톨루엔, 파라-비닐벤젠, 1-나프탈렌, 2-나프탈렌 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물
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4 |
4
화학식 2의 화합물:
화학식 2
상기 화학식 2에서,
R은 에틸 또는 -CH=CH2이고;
Ar은 -CF3, 메틸, 또는 -CH=CH2로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이며, 단, 파라-톨루엔은 제외한다
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5 |
5
제4항에 있어서, Ar이 -CF3, 메틸, 또는 -CH=CH2로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 벤젠 또는 나프탈렌인 화합물
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6 |
6
제5항에 있어서, Ar이 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠, 오쏘-톨루엔, 메타-톨루엔, 파라-비닐벤젠, 1-나프탈렌, 2-나프탈렌 및 페닐로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물
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7 |
7
삼중고리 산무수물, 이중고리 산무수물, 치환된 숙신산 무수물 및 치환된 글루타르산 무수물로 이루어진 군에서 선택된, 프로키랄 또는 메소-고리형 산무수물을 유기용매 내에서 하기 화학식 1a 또는 화학식 2a의 화합물인 유도체화된 이작용성 신코나 알칼로이드 촉매의 존재 하에 친핵체와 반응시킴으로써 키랄성 헤미에스터를 제조하는 방법:
화학식 1a
화학식 2a
상기 화학식 1a 또는 2a에서,
R은 에틸 또는 -CH=CH2이고;
Ar은 -CF3, 메틸, 또는 -CH=CH2로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다
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8 |
8
제7항에 있어서, 친핵체가 알코올 또는 티올임을 특징으로 하는 방법
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9
제8항에 있어서, 친핵체가 메탄올임을 특징으로 하는 방법
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10
제8항 또는 제9항에 있어서, 친핵체를 프로키랄 또는 메소-고리형 산무수물을 기준으로 하여 1 내지 20 당량으로 사용하는 것을 특징으로 하는 방법
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11 |
11
제7항에 있어서, 유도체화된 이작용성 신코나 알칼로이드 촉매를 프로키랄 또는 메소-고리형 산무수물을 기준으로 하여 0
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12 |
12
제7항에 있어서, 유기 용매가 디메톡시에탄, 에틸비닐 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 다이에틸 에테르, 다이이소프로필 에테르, 테트라하이드로 퓨란 및 다이옥산으로 이루어진 비양자성 용매군으로부터 선택된 어느 하나 또는 이들의 조합임을 특징으로 하는 방법
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13 |
13
신코나 알칼로이드로부터 에피머화 반응에 의해 제조된 아민을, 염기 존재하에 1당량의 설포닐 클로라이드 유도체와 반응시키는 단계를 포함하여 제1항 또는 제4항의 화합물인 유도체화된 이작용성 신코나 알칼로이드 촉매를 합성하는 방법
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14 |
14
제13항에 있어서, 신코나 알칼로이드가 다이하이드로 퀴닌, 퀴닌, 다이하이드로 퀴니딘 또는 퀴니딘 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 방법
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15
제14항에 있어서, 신코나 알칼로이드가 퀴닌 또는 퀴니딘인 것을 특징으로 하는 방법
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16
제13항에 있어서, 염기가 트리에틸아민임을 특징으로 하는 방법
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17 |
17
제13항에 있어서, 설포닐 클로라이드 유도체가 -CF3, 메틸, 또는 -CH=CH2로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 벤젠 설포닐 클로라이드 또는 나프탈렌 설포닐 클로라이드 중 어느 하나임을 특징으로 하는 방법
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18
제17항에 있어서, 설포닐 클로라이드 유도체가 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠 설포닐 클로라이드, 오쏘-톨루엔 설포닐 클로라이드, 메타-톨루엔 설포닐 클로라이드, 파라-비닐벤젠 설포닐 클로라이드, 1-나프탈렌 설포닐 클로라이드, 2-나프탈렌 설포닐 클로라이드, 벤젠설포닐클로라이드로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법
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19
제18항에 있어서, 설포닐 클로라이드 유도체가 3,5-비스(트리플루오로메틸)벤젠 설포닐 클로라이드인 것을 특징으로 하는 방법
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