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하기 [화학식 2] 내지 [화학식 4] 중에서 선택되는 어느 하나의 화학식으로 표시되는 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서, 상기 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택된 어느 하나의 탄소원자 1 내지 3개는 각각 독립적으로 C1-6알킬, C1-6알콕시, 히드록시, 니트로, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 치환기를 갖는 것을 특징으로 하는 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서, 상기 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택된 어느 하나는 메톡시, 에톡시, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 니트로, 히드록시, 클로로 및 플루오로 중에서 선택된 치환기를 갖는 것을 특징으로 하는 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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1-(2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N,N-다이메틸메탄아마이드;1-((2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-메틸피페리딘;1-((2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-(2-메톡시페닐)피페라진;1-(7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-N-다이메틸메탄아마이드;1-((7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)메틸)-4-메틸피페리딘;1-(2-메톡시페닐)-4-((7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)메틸)피페라진;1-(6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-다이메틸메탄아마이드;1-((6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-메틸피페리딘;1-((6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-(2-메톡시페닐)피페라진;1-(2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-다이메틸메탄아마이드;1-((2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-메틸피페리딘 및1-((2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-(2-메톡시페닐)피페라진 중에서 선택되는 어느 하나인 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서, 상기 약학적으로 허용 가능한 염은 염산, 브롬산, 술폰산, 아미도황산, 인산, 질산, 아세트산, 프로피온산, 숙신산, 글리콜산, 스테아르산, 젖산, 타르타르산, 시트르산, 파라톨루엔설폰산 및 메탄설폰산 중에서 선택되는 어느 하나의 무기산 또는 유기산을 이용하여 형성한 염인 것을 특징으로 하는 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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하기 [화학식 5]로 표시되는 화합물을 하기 [화학식 6]으로 표시되는 화합물과 유기용매 하에서 반응시킴으로써 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 4] 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 바이페닐 화합물을 제조하는 바이페닐 화합물의 제조방법:[화학식 2]상기 화학식 2에서,상기 점선은 결합 또는 비결합을 의미하고,R1은 C1-6알킬 및 C1-6알콕시 중에서 선택되며,R2는 C1-6알킬, 할로겐 및 C1-6알콕시 중에서 선택되고, R3은 수소, C1-6알킬, 할로겐 및 C1-6알콕시 중에서 선택되며, 상기 R2 및 R3은 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고, 상기 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-6알킬, 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택된다
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8
제7항에 있어서, 상기 [화학식 5]의 화합물은 하기 [화학식 7]의 화합물과 하기 [화학식 8]의 화합물을 팔라듐 촉매하의 50 내지 200 ℃에서 환류 시켜 제조된 것을 특징으로 하는 바이페닐 화합물의 제조방법:[화학식 7][화학식 8]상기 [화학식 7] 또는 [화학식 8]에서, X는 할로겐이고,R1은 C1-6알킬 및 C1-6알콕시 중에서 선택되며,R2는 C1-6알킬, 할로겐 및 C1-6알콕시 중에서 선택되고, R3은 수소, C1-6알킬, 할로겐 및 C1-6알콕시 중에서 선택되며, 상기 R2 및 R3은 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다
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제7항에 있어서, 상기 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택된 어느 하나의 탄소원자 1 내지 3개는 수소, C1-6알킬, C1-6알콕시, 히드록시, 니트로, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 치환기를 갖는 것을 특징으로 하는 바이페닐 화합물의 제조방법
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제7항에 있어서,상기 Y는 메틸아민, 다이메틸아민, 에틸아민, 다이에틸아민, 메틸부틸아민, 메틸벤질아민, 메틸피페리디닐, 에틸피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(2-메톡시페닐)피페라지닐, 4-(3-메톡시페닐)피페라지닐, 4-(4-메톡시페닐)피페라지닐, 4-(2-히드록시페닐)피페라지닐 및 4-벤질피페라지닐 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 바이페닐 화합물의 제조방법
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하기 [화학식 2] 내지 [화학식 4] 중에서 선택되는 어느 하나의 화학식으로 표시되는 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 우울증, 편두통, 불안, 통증, 염증성 통증, 신경병성 통증, 체온조절 장애, 생체리듬조절 장애, 및 수면 장애 중에서 선택된 1종 이상의 질환의 예방 및 치료용 약학조성물
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제11항에 있어서, 상기 [화학식 2] 내지 [화학식 4] 중에서 선택되는 어느 하나의 화학식으로 표시되는 화합물은 5-HT7 세로토닌 수용체를 길항 또는 항진시킴으로써 상기 질환을 예방 및 치료하는 것을 특징으로 하는 약학조성물
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제11항에 있어서, 상기 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택되는 어느 하나의 임의의 탄소원자 1 내지 3개는 각각 독립적으로 C1-6알킬, C1-6알콕시, 히드록시, 니트로, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 치환기를 갖는 것을 특징으로 하는 약학조성물
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제11항에 있어서, 상기 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택되는 어느 하나는 메톡시, 에톡시, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 니트로, 히드록시, 클로로 및 플루오로 중에서 선택된 치환기를 갖는 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 약학조성물
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제11항에 있어서, 상기 약학적으로 허용 가능한 염은 염산, 브롬산, 술폰산, 아미도황산, 인산, 질산, 아세트산, 프로피온산, 숙신산, 글리콜산, 스테아르산, 젖산, 타르타르산, 시트르산, 파라톨루엔설폰산 및 메탄설폰산 중에서 선택되는 어느 하나의 무기산 또는 유기산을 이용하여 형성한 염인 것을 특징으로 하는 약학조성물
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1-(2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N,N-다이메틸메탄아마이드;1-((2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-메틸피페리딘;1-((2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-(2-메톡시페닐)피페라진;1-(7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-N-다이메틸메탄아마이드;1-((7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)메틸)-4-메틸피페리딘;1-(2-메톡시페닐)-4-((7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)메틸)피페라진;1-(6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-다이메틸메탄아마이드;1-((6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-메틸피페리딘;1-((6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-(2-메톡시페닐)피페라진;1-(2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-다이메틸메탄아마이드;1-((2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-메틸피페리딘 및1-((2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-(2-메톡시페닐)피페라진 중에서 선택되는 어느 하나인 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 우울증, 편두통, 불안, 통증, 염증성 통증, 신경병성 통증, 체온조절 장애, 생체리듬조절 장애, 및 수면 장애의 예방 및 치료용 약학조성물
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