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5-HT7 수용체에 작용하는 바이페닐 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학조성물(Biphenyl derivatives acting on 5-HT7 receptor, preparation method thereof, and pharmaceutical composition comprising the same)

  • 기술번호 : KST2016021155
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 5-HT7 수용체에 작용하여 중추신경계 질환에 약학적 활성을 보이는 바이페닐 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염, 이들 화합물의 제조방법, 그리고 이들 화합물을 유효성분으로 함유하는 약학조성물에 관한 것이다.
Int. CL C07C 15/14 (2006.01) C07C 217/58 (2006.01) A61K 31/065 (2006.01) A61K 31/137 (2006.01)
CPC C07C 15/14(2013.01) C07C 15/14(2013.01) C07C 15/14(2013.01) C07C 15/14(2013.01)
출원번호/일자 1020150086738 (2015.06.18)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2016-0149561 (2016.12.28) 문서열기
공고번호/일자 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2015.06.18)
심사청구항수 15

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 추현아 대한민국 서울특별시 성북구
2 김영재 대한민국 서울특별시 성북구
3 박기덕 대한민국 서울특별시 성북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인충현 대한민국 서울특별시 서초구 동산로 **, *층(양재동, 베델회관)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 서울특별시 성북구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2015.06.18 수리 (Accepted) 1-1-2015-0591378-58
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2016.04.11 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2016.07.11 수리 (Accepted) 9-1-2016-0031435-72
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2016.09.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2016-0683918-75
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2016.11.22 수리 (Accepted) 1-1-2016-1138836-78
6 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2016.12.23 수리 (Accepted) 1-1-2016-1265890-79
7 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2017.01.23 수리 (Accepted) 1-1-2017-0079260-73
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2017.01.25 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-0088776-20
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2017.01.25 수리 (Accepted) 1-1-2017-0088764-83
10 최후의견제출통지서
Notification of reason for final refusal
2017.06.15 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0415371-72
11 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2017.07.28 수리 (Accepted) 1-1-2017-0729581-37
12 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2017.07.28 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2017-0729595-76
13 등록결정서
Decision to grant
2017.10.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0758033-55
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 [화학식 2] 내지 [화학식 4] 중에서 선택되는 어느 하나의 화학식으로 표시되는 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
2 2
삭제
3 3
제1항에 있어서, 상기 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택된 어느 하나의 탄소원자 1 내지 3개는 각각 독립적으로 C1-6알킬, C1-6알콕시, 히드록시, 니트로, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 치환기를 갖는 것을 특징으로 하는 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
4 4
제1항에 있어서, 상기 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택된 어느 하나는 메톡시, 에톡시, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 니트로, 히드록시, 클로로 및 플루오로 중에서 선택된 치환기를 갖는 것을 특징으로 하는 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
5 5
1-(2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N,N-다이메틸메탄아마이드;1-((2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-메틸피페리딘;1-((2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-(2-메톡시페닐)피페라진;1-(7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-N-다이메틸메탄아마이드;1-((7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)메틸)-4-메틸피페리딘;1-(2-메톡시페닐)-4-((7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)메틸)피페라진;1-(6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-다이메틸메탄아마이드;1-((6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-메틸피페리딘;1-((6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-(2-메톡시페닐)피페라진;1-(2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-다이메틸메탄아마이드;1-((2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-메틸피페리딘 및1-((2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-(2-메톡시페닐)피페라진 중에서 선택되는 어느 하나인 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
6 6
제1항에 있어서, 상기 약학적으로 허용 가능한 염은 염산, 브롬산, 술폰산, 아미도황산, 인산, 질산, 아세트산, 프로피온산, 숙신산, 글리콜산, 스테아르산, 젖산, 타르타르산, 시트르산, 파라톨루엔설폰산 및 메탄설폰산 중에서 선택되는 어느 하나의 무기산 또는 유기산을 이용하여 형성한 염인 것을 특징으로 하는 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
7 7
하기 [화학식 5]로 표시되는 화합물을 하기 [화학식 6]으로 표시되는 화합물과 유기용매 하에서 반응시킴으로써 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 4] 중에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 바이페닐 화합물을 제조하는 바이페닐 화합물의 제조방법:[화학식 2]상기 화학식 2에서,상기 점선은 결합 또는 비결합을 의미하고,R1은 C1-6알킬 및 C1-6알콕시 중에서 선택되며,R2는 C1-6알킬, 할로겐 및 C1-6알콕시 중에서 선택되고, R3은 수소, C1-6알킬, 할로겐 및 C1-6알콕시 중에서 선택되며, 상기 R2 및 R3은 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고, 상기 R4 및 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1-6알킬, 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택된다
8 8
제7항에 있어서, 상기 [화학식 5]의 화합물은 하기 [화학식 7]의 화합물과 하기 [화학식 8]의 화합물을 팔라듐 촉매하의 50 내지 200 ℃에서 환류 시켜 제조된 것을 특징으로 하는 바이페닐 화합물의 제조방법:[화학식 7][화학식 8]상기 [화학식 7] 또는 [화학식 8]에서, X는 할로겐이고,R1은 C1-6알킬 및 C1-6알콕시 중에서 선택되며,R2는 C1-6알킬, 할로겐 및 C1-6알콕시 중에서 선택되고, R3은 수소, C1-6알킬, 할로겐 및 C1-6알콕시 중에서 선택되며, 상기 R2 및 R3은 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다
9 9
제7항에 있어서, 상기 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택된 어느 하나의 탄소원자 1 내지 3개는 수소, C1-6알킬, C1-6알콕시, 히드록시, 니트로, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 치환기를 갖는 것을 특징으로 하는 바이페닐 화합물의 제조방법
10 10
제7항에 있어서,상기 Y는 메틸아민, 다이메틸아민, 에틸아민, 다이에틸아민, 메틸부틸아민, 메틸벤질아민, 메틸피페리디닐, 에틸피페리디닐, 4-메틸피페라지닐, 4-(2-메톡시페닐)피페라지닐, 4-(3-메톡시페닐)피페라지닐, 4-(4-메톡시페닐)피페라지닐, 4-(2-히드록시페닐)피페라지닐 및 4-벤질피페라지닐 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 바이페닐 화합물의 제조방법
11 11
하기 [화학식 2] 내지 [화학식 4] 중에서 선택되는 어느 하나의 화학식으로 표시되는 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는 우울증, 편두통, 불안, 통증, 염증성 통증, 신경병성 통증, 체온조절 장애, 생체리듬조절 장애, 및 수면 장애 중에서 선택된 1종 이상의 질환의 예방 및 치료용 약학조성물
12 12
삭제
13 13
제11항에 있어서, 상기 [화학식 2] 내지 [화학식 4] 중에서 선택되는 어느 하나의 화학식으로 표시되는 화합물은 5-HT7 세로토닌 수용체를 길항 또는 항진시킴으로써 상기 질환을 예방 및 치료하는 것을 특징으로 하는 약학조성물
14 14
제11항에 있어서, 상기 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택되는 어느 하나의 임의의 탄소원자 1 내지 3개는 각각 독립적으로 C1-6알킬, C1-6알콕시, 히드록시, 니트로, 할로겐 및 할로겐화C1-6알킬 중에서 선택되는 치환기를 갖는 것을 특징으로 하는 약학조성물
15 15
제11항에 있어서, 상기 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택되는 어느 하나는 메톡시, 에톡시, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 니트로, 히드록시, 클로로 및 플루오로 중에서 선택된 치환기를 갖는 페닐, 바이페닐 및 나프틸 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 약학조성물
16 16
제11항에 있어서, 상기 약학적으로 허용 가능한 염은 염산, 브롬산, 술폰산, 아미도황산, 인산, 질산, 아세트산, 프로피온산, 숙신산, 글리콜산, 스테아르산, 젖산, 타르타르산, 시트르산, 파라톨루엔설폰산 및 메탄설폰산 중에서 선택되는 어느 하나의 무기산 또는 유기산을 이용하여 형성한 염인 것을 특징으로 하는 약학조성물
17 17
1-(2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N,N-다이메틸메탄아마이드;1-((2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-메틸피페리딘;1-((2',6-다이메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-(2-메톡시페닐)피페라진;1-(7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)-N-다이메틸메탄아마이드;1-((7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)메틸)-4-메틸피페리딘;1-(2-메톡시페닐)-4-((7-(2-메톡시페닐)벤조[d][1,3]다이옥솔-5-일)메틸)피페라진;1-(6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-다이메틸메탄아마이드;1-((6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-메틸피페리딘;1-((6-클로로-2'-메톡시-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-(2-메톡시페닐)피페라진;1-(2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-메틸메탄아마이드;1-(2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-다이메틸메탄아마이드;1-((2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-메틸피페리딘 및1-((2'-메톡시-6-메틸-[1,1'-바이페닐]-3-일)메틸)-4-(2-메톡시페닐)피페라진 중에서 선택되는 어느 하나인 바이페닐 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 우울증, 편두통, 불안, 통증, 염증성 통증, 신경병성 통증, 체온조절 장애, 생체리듬조절 장애, 및 수면 장애의 예방 및 치료용 약학조성물
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 미래창조과학부 한국과학기술연구원 기본연구지원사업 우울증 치료제로서의 선택적 5-HT7 길항제 연구