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고분자 지지된 이작용성 유기 촉매 및 이를 이용한 입체선택적인 헤미에스터의 제조방법

  • 기술번호 : KST2014028859
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 고분자 지지된 이작용성 유기 촉매, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 키랄성 헤미에스터의 제조 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 프로키랄 화합물 또는 메소-고리 산무수물의 비대칭 고리열림반응을 수행하는데 있어서, 고분자에 이작용성 유기 촉매를 담지하여 높은 거울상 입체선택성을 가지는 키랄성 헤미에스터를 효과적으로 제조하는 방법에 관한 것이다. 이작용성 유기 촉매, 메소-고리 산무수물, 키랄성 헤미에스터
Int. CL C07D 451/06 (2006.01) C07D 211/18 (2006.01)
CPC C07D 453/02(2013.01) C07D 453/02(2013.01) C07D 453/02(2013.01) C07D 453/02(2013.01)
출원번호/일자 1020080115716 (2008.11.20)
출원인 성균관대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1073679-0000 (2011.10.07)
공개번호/일자 10-2010-0056755 (2010.05.28) 문서열기
공고번호/일자 (20111014) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2008.11.20)
심사청구항수 31

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 송충의 대한민국 경기도 화성시
2 육성훈 대한민국 서울특별시 영등포구
3 오상호 대한민국 경기도 군포시

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다나 대한민국 서울특별시 강남구 역삼로 *길 **, 신관 *층~*층, **층(역삼동, 광성빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2008.11.20 수리 (Accepted) 1-1-2008-0800819-08
2 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)		 2008.12.15 수리 (Accepted) 1-1-2008-0859424-37
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2010.11.16 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2010-0520308-94
4 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2011.01.17 수리 (Accepted) 1-1-2011-0035749-59
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)		 2011.02.16 수리 (Accepted) 1-1-2011-0110793-41
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2011.03.16 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0191421-15
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2011.03.16 수리 (Accepted) 1-1-2011-0191420-69
8 등록결정서
Decision to grant		 2011.09.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0559626-34
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.04.26 수리 (Accepted) 4-1-2012-5090770-53
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.06.20 수리 (Accepted) 4-1-2012-5131828-19
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.06.27 수리 (Accepted) 4-1-2012-5137236-29
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.02.23 수리 (Accepted) 4-1-2017-5028829-43
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물: [화학식 1] 상기 식에서, 및 Ar은 탄소수 1 내지 12의 알콕시로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 치환되거나 비치환된 퀴놀린기를 나타내고, R2 내지 R4 및 R6 내지 R8은 수소이고, R5는 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐기를 나타내며, D는 를 나타내고, Y는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 2 내지 12의 알케닐렌 또는 4 내지 11환원의 아릴렌을 나타내고, L은 2가의 유기기를 나타내며, P는 비반응성 고분자로서 폴리스티렌, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌을 나타낸다
2 2
하기 화학식 2로 표시되는 화합물: [화학식 2] 상기 식에서, Ar은 탄소수 1 내지 12의 알콕시로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 치환되거나 비치환된 퀴놀린기를 나타내고, R2 및 R4 내지 R8은 수소이고, R3는 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 2 내지 12의 알케닐 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐기를 나타내며, D는 를 나타내고, Y는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 2 내지 12의 알케닐렌 또는 4 내지 11환원의 아릴렌을 나타내고, L은 2가의 유기기를 나타내며, P는 비반응성 고분자로서 폴리스티렌, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌을 나타낸다
3 3
삭제
4 4
제1항 또는 제2항에 있어서, Ar은 탄소수 1 내지 4의 알콕시로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 치환되거나 비치환된 퀴놀린기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물
5 5
제1항 또는 제2항에 있어서, Y는 할로겐, 아미노, 6 내지 10환원의 아릴, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 6 내지 10 환원의 아릴렌을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물
6 6
제5항에 있어서, Y는 할로겐, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 탄소수 2 내지 4의 알케닐, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐렌기 또는 나프틸렌기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물
7 7
제1항에 있어서, R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐 또는 탄소수 2 내지 6의 알키닐기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물
8 8
제2항에 있어서, R3는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐 또는 탄소수 2 내지 6의 알키닐기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물
9 9
제7항에 있어서, R5는 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물
10 10
제8항에 있어서, R3는 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물
11 11
삭제
12 12
제1항에 있어서, 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1a의 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물: [화학식 1a] 상기 식에서, R5는 에틸 또는 -CH=CH2을 나타내고, D는 를 나타내며, Y는 4 내지 11환원의 아릴렌을 나타내며, L은 2가의 유기기를 나타내고, P는 비반응성 고분자로서 폴리스티렌, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌을 나타낸다
13 13
제2항에 있어서, 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2a의 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물: [화학식 2a] 상기 식에서, R3는 에틸 또는 -CH=CH2을 나타내고, D는 를 나타내며, Y는 4 내지 11환원의 아릴렌을 나타내며, L은 2가의 유기기를 나타내고, P는 비반응성 고분자로서 폴리스티렌, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌을 나타낸다
14 14
제1항의 화학식 1의 화합물 또는 제2항의 화학식 2의 화합물의 존재하에, 프로키랄 화합물 또는 메소-고리형 산무수물을 친핵체와 반응시키는 단계를 포함하는 키랄성 헤미에스터의 제조 방법
15 15
제14항에 있어서, 친핵체가 알코올, 티올 또는 아민임을 특징으로 하는 제조 방법
16 16
제14항에 있어서, 프로키랄 화합물 또는 메소-고리형 산무수물이 사이클릭 산무수물, 치환된 숙신산 무수물 또는 치환된 글루타르산 무수물임을 특징으로 하는 제조 방법
17 17
제14항에 있어서, 친핵체를 프로키랄 화합물 또는 메소-고리형 산무수물을 기준으로 하여 1 내지 20 당량으로 사용하는 것을 특징으로 하는 제조 방법
18 18
제14항에 있어서, 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물을 프로키랄 또는 메소-고리형 산무수물을 기준으로 하여 0
19 19
제14항에 있어서, 반응은 비양자성 용매의 존재하에 진행되는 것을 특징으로 하는 제조 방법
20 20
제19항에 있어서, 비양자성 용매는 에틸비닐 에테르, 디메톡시에탄, 메틸 t-부틸 에테르, 다이에틸 에테르, 다이이소프로필 에테르, 테트라하이드로 퓨란, 또는 다이옥산으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 제조 방법
21 21
유기 용매에 하기 화학식 3의 화합물, 반응 개시제, 가교제 및 비반응성 단량체를 용해시켜 단량체 용액을 제조하는 단계; 및 상기 단량체 용액을 수용액과 혼합하여 현탁 중합시키는 단계를 포함하는 제1항의 화학식 1의 화합물의 제조 방법: [화학식 3] 상기 식에서, Ar은 탄소수 1 내지 12의 알콕시로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 치환되거나 비치환된 퀴놀린기를 나타내고, R2 내지 R4 및 R6 내지 R8은 수소이고, R5는 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 2 내지 12의 알케닐 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐기를 나타내며, D는 를 나타내고, Y는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 2 내지 12의 알케닐렌 또는 4 내지 11환원의 아릴렌을 나타낸다
22 22
유기 용매에 하기 화학식 4의 화합물, 반응 개시제, 가교제 및 비반응성 단량체를 용해시켜 단량체 용액을 제조하는 단계; 및 상기 단량체 용액을 수용액과 혼합하여 현탁 중합시키는 단계를 포함하는 제2항의 화학식 2의 화합물의 제조 방법: [화학식 4] 상기 식에서, Ar은 탄소수 1 내지 12의 알콕시로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 치환되거나 비치환된 퀴놀린기를 나타내고, R2 및 R4 내지 R8은 수소이고, R3는 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 2 내지 12의 알케닐 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐기를 나타내며, D는 를 나타내고, Y는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 2 내지 12의 알케닐렌 또는 4 내지 11환원의 아릴렌을 나타낸다
23 23
삭제
24 24
제21항 또는 제22항에 있어서, Ar은 탄소수 1 내지 4의 알콕시로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 치환되거나 비치환된 퀴놀린기를 나타내는 것을 특징으로 하는 제조 방법
25 25
제21항 또는 제22항에 있어서, Y는 할로겐, 아미노, 6 내지 10환원의 아릴, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 6 내지 10 환원의 아릴렌을 나타내는 것을 특징으로 하는 제조 방법
26 26
제25항에 있어서, Y는 할로겐, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 탄소수 2 내지 4의 알케닐, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐렌기 또는 나프틸렌기를 나타내는 것을 특징으로 하는 제조 방법
27 27
제21항에 있어서, R5는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐 또는 탄소수 2 내지 6의 알키닐기를 나타내는 것을 특징으로 하는 제조 방법
28 28
제22항에 있어서, R3는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐 또는 탄소수 2 내지 6의 알키닐기를 나타내는 것을 특징으로 하는 제조 방법
29 29
제27항에 있어서, R5는 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐을 나타내는 것을 특징으로 하는 제조 방법
30 30
제21항에 있어서, 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 3a의 화합물인 것을 특징으로 하는 제조 방법: [화학식 3a] 상기 식에서, R5는 에틸 또는 -CH=CH2을 나타내고, D는 를 나타내며, Y는 4 내지 11환원의 아릴렌을 나타낸다
31 31
제22항에 있어서, 화학식 4의 화합물은 하기 화학식 4a의 화합물인 것을 특징으로 하는 제조 방법: [화학식 4a] 상기 식에서, R2는 에틸 또는 -CH=CH2을 나타내고, D는 를 나타내며, Y는 4 내지 11환원의 아릴렌을 나타낸다
32 32
제21항 또는 제22항에 있어서, 가교제는 하기 화학식 5의 화합물인 것을 특징으로 하는 제조 방법: [화학식 5] 상기 식에서, Q는 6 내지 10환원의 아릴렌 또는 -Ar1-Pl-(CH2)m-Rn-Ar2를 나타내고, 여기서 Ar1 및 Ar2는 각각 6 내지 10환원의 아릴렌을 나타내며, P 및 R는 각각 산소원자를 나타내고, l 및 n은 각각 0 또는 1의 정수를 나타내며, m은 0 내지 6의 정수를 나타낸다
33 33
삭제
34 34
제21항 또는 제22항에 있어서, 비반응성 단량체는 스티렌, 에틸렌 또는 프로필렌인 것을 특징으로 하는 제조방법
35 35
제1항의 화학식 1의 화합물 또는 제2항의 화학식 2의 화합물의 존재하에, 프로키랄 화합물 또는 메소-고리형 산무수물을 친핵체와 반응시키는 단계; 및 상기 반응 후에 화학식 1의 화합물 또는 화학식 2의 화합물을 회수하는 단계를 포함하는 이작용성 유기 촉매의 회수 방법
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1 학술진흥재단 성균관대학교 산학협력단 학진 중점연구소사업 나노 유-무기 복합체 연구