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입체선택성이 우수한 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 아즈락톤

  • 기술번호 : KST2014036147
  • 담당센터 : 경기기술혁신센터
  • 전화번호 : 031-8006-1570
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 라세믹 또는 키랄 아즈락톤으로부터 높은 입체선택성을 갖는 키랄 아미노산 에스터를 수득하는 방법을 제공하며, 여기에 사용되는 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물과 그의 제조방법을 제공한다.현재까지 알려진 제조방법에 따르면, 높은 거울상 입체 선택성을 가지는 N- 아실 아미노산 에스터를 얻기 위하여 저온에서 장시간 반응을 수행해야 한다는 문제점이 있을뿐만 아니라, 수득되는 화합물의 광학 선택성 또한 공업화에 적용시키기에 부족하였다. 본 발명에 따른 촉매 화합물은 신코나 알칼로이드로부터 쉽게 합성이 가능하며, 매우 경제적이며 간편한 방법으로 높은 광학선택성을 갖는 N-아실 아미노산 에스터를 수득할 수 있을 뿐 아니라 자연에 존재하지 않는 (R)-형태의 다양한 N-아실 아미노산 에스터도 높은 광학 순도로 제조할 수 있어 공업화에 유용한 기술로 활용될 것이 예상된다.
Int. CL C07D 213/30 (2006.01) C07D 403/14 (2006.01)
CPC B01J 31/0244(2013.01) B01J 31/0244(2013.01) B01J 31/0244(2013.01) B01J 31/0244(2013.01) B01J 31/0244(2013.01) B01J 31/0244(2013.01) B01J 31/0244(2013.01)
출원번호/일자 1020100043432 (2010.05.10)
출원인 성균관대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1163994-0000 (2012.07.03)
공개번호/일자 10-2010-0122449 (2010.11.22) 문서열기
공고번호/일자 (20120718) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020090041195   |   2009.05.12
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2010.05.10)
심사청구항수 33

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 대한민국 경기도 수원시 장안구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 송충의 대한민국 경기도 수원시 팔달구
2 이지웅 대한민국 서울특별시 금천구
3 류태희 대한민국 서울특별시 동작구
4 배한용 대한민국 대구광역시 수성구
5 오중석 대한민국 경기도 안양시 동안구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인다울 대한민국 서울 강남구 봉은사로 ***, ***호(역삼동, 혜전빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 성균관대학교산학협력단 경기도 수원시 장안구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2010.05.10 수리 (Accepted) 1-1-2010-0298343-37
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2011.11.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0708496-46
3 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2012.01.13 수리 (Accepted) 1-1-2012-0034275-86
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2012.01.13 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2012-0034273-95
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.04.26 수리 (Accepted) 4-1-2012-5090770-53
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.06.20 수리 (Accepted) 4-1-2012-5131828-19
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2012.06.27 수리 (Accepted) 4-1-2012-5137236-29
8 등록결정서
Decision to grant		 2012.06.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0376826-12
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.02.23 수리 (Accepted) 4-1-2017-5028829-43
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표기되는, 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물:[화학식 1] 상기 화학식 1에서, Y 와 Y''는 에틸, -CH=CH2, -CH≡CH 또는 =CH(CH3)로 치환된 퀴누클리딘기를 나타내고 서로 같거나 다르며, Z 와 Z''는 수소 또는 메톡시기로 치환된 퀴놀린기를 나타내고 서로 같거나 다르다
2 2
제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2의 화합물인 것을 특징으로 하는 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물:[화학식 2]상기 식에서, R은 에틸, -CH=CH2, -CH≡CH 또는 =CH(CH3)이고, R''은 수소 또는 메톡시기이다
3 3
삭제
4 4
삭제
5 5
제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 4로 표기되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물:[화학식 4]
6 6
제2항에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 5로 표기되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물:[화학식 5]
7 7
제2항에 있어서, 상기 화학식 2로 표기되는 화합물은 하기 화학식 6으로 표기되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물:[화학식 6]
8 8
제2항에 있어서, 상기 화학식 2로 표기되는 화합물은 하기 화학식 7로 표기되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물:[화학식 7]
9 9
제1항에 있어서,상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3의 화합물인 것을 특징으로 하는 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물:[화학식 3]
10 10
삭제
11 11
삭제
12 12
제9항에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 8로 표기되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물:[화학식 8]
13 13
제9항에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 9로 표기되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물:[화학식 9]
14 14
제9항에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 10으로 표기되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물:[화학식 10]
15 15
제9항에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 11로 표기되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물:[화학식 11]
16 16
제9항에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 12로 표기되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 유도체화된 이작용성 유기 키랄 촉매 화합물:[화학식 12]
17 17
아민을 3,4-알콕시-3-사이클로부텐-1,2-디온 유도체와 반응시키는 단계를 포함하여 이루어진 하기 화학식 1의 유도체화된 이작용성 키랄 유기촉매의 제조방법:[화학식 1] 상기 화학식 1에서, Y 와 Y''는 에틸, -CH=CH2, -CH≡CH 또는 =CH(CH3)로 치환된 퀴누클리딘기를 나타내고 서로 같거나 다르며, Z 와 Z''는 수소 또는 메톡시기로 치환된 퀴놀린기를 나타내고 서로 같거나 다르다
18 18
제17항에 있어서,하기 반응식 1에 따라 수득된 화학식 1의 유도체화된 이작용성 키랄 유기촉매의 제조방법:[반응식 1]상기 반응식 1에서, Y는 에틸, -CH=CH2, -CH≡CH 또는 =CH(CH3)로 치환된 퀴누클리딘기를 나타내며, Z는 수소 또는 메톡시기로 치환된 퀴놀린기를 나타내며, R은 C1-C4의 알킬기이다
19 19
제17항에 있어서,하기 반응식 2에 따른 유도체화된 이작용성 키랄 유기촉매의 제조방법:[반응식 2]상기 반응식 2에서, Y 와 Y''는 에틸, -CH=CH2, -CH≡CH 또는 =CH(CH3)로 치환된 퀴누클리딘기를 나타내고 서로 같거나 다르며, Z 와 Z''는 수소 또는 메톡시기로 치환된 퀴놀린기를 나타내고 서로 같거나 다르고, R은 C1-C4의 알킬기이다
20 20
제17항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 3,4-알콕시-3-사이클로부텐-1,2-디온 유도체가 3,4-메톡시-3-사이클로부텐-1,2-디온임을 특징으로 하는 유도체화된 이작용성 키랄 유기촉매의 제조방법
21 21
제17항에 있어서, 하기 반응식 3에 따른, 유도체화된 이작용성 키랄 유기촉매의 제조방법:[반응식 3] 상기 반응식 3에서, R은 에틸, -CH=CH2, -CH≡CH 또는 =CH(CH3)이고, R''은 수소 또는 메톡시기이다
22 22
제17항에 있어서, 하기 반응식 4에 따른, 유도체화된 이작용성 키랄 유기촉매의 제조방법:[반응식 4] 상기 반응식 4에서, R은 에틸, -CH=CH2, -CH≡CH 또는 =CH(CH3)이고, R''은 수소 또는 메톡시기이다
23 23
아즈락톤으로부터 키랄 N-아실 아미노산 에스터를 제조하는 방법으로서, 유기 용매 하에서 라세믹 아즈락톤, (S)-아즈락톤 또는 (R)-아즈락톤을, 하기 화학식 1로 표기되는 이작용성 키랄 유기 촉매의 존재 하에 친핵체와 반응시킴으로써 원하는 키랄 N-아실 아미노산 에스터를 수득하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법:[화학식 1] 상기 화학식 1에서, Y 와 Y''는 에틸, -CH=CH2, -CH≡CH 또는 =CH(CH3)로 치환된 퀴누클리딘기를 나타내고 서로 같거나 다르며, Z 와 Z''는 수소 또는 메톡시기로 치환된 퀴놀린기를 나타내고 서로 같거나 다르다
24 24
제23항에 있어서, 상기 제조방법은, 하기 반응식 6 또는 반응식 7과 같이 행하는 것을 특징으로 하는, 아즈락톤으로부터 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법:[반응식 6] [반응식 7] 여기서 R은 1차, 2차, 3차 알킬기 또는 고리형 알킬기; 치환된 또는 비치환된 아릴기; 치환된 또는 비치환된 헤테로 아릴기; 아릴기 및 헤테로원자가 치환된 1차, 2차 또는 3차 알킬기 중 선택된 것을 나타내며, R''은 알킬기, 아릴기 또는 치환된 아릴기이고, A는 산소 혹은 황 원자이고, R"은 알킬기 또는 아릴기이다
25 25
제23항에 있어서,상기 라세믹 아즈락톤, (S)-아즈락톤 또는 (R)-아즈락톤은 하기 화학식 16으로 표기되는 화합물인 것을 특징으로 하는, 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법:[화학식 16] 여기서 R은 1차, 2차, 3차 알킬기 또는 고리형 알킬기; 치환된 또는 비치환된 아릴기; 치환된 또는 비치환된 헤테로 아릴기, 아릴기 및 헤테로원자가 1차, 2차 또는 3차 알킬기 치환된 알킬기 중 선택된 것을 나타내며, R''는 알킬기, 아릴기 또는 치환된 아릴기이다
26 26
제23항에 있어서,상기 아즈락톤은 N-아실 아미노산을 탈수고리화 반응을 시킨 후 별도의 분리공정 없이 사용하는 것을 특징으로 하는 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법
27 27
제23항에 있어서,상기 친핵제는 하기 화학식 18로 표기되는 것임을 특징으로 하는, 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법:[화학식 18]R"-A-B상기 화학식 18에서 R"은 알킬기 또는 아릴기이고, A는 산소 또는 황원자이며, B는 수소 또는 중수소이다
28 28
제27항에 있어서,상기 화학식 18로 표기되는 친핵체는 알코올임을 특징으로 하는, 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법
29 29
제27항에 있어서,상기 화학식 18로 표기되는 친핵체는 티올인 것을 특징으로 하는, 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법
30 30
제28항에 있어서, 상기 알코올 내 히드록시기의 수소가 중수소로 치환된 것임을 특징으로 하는, 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법
31 31
제28항에 있어서, 상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 2-프로핀-1-올, 트리플루오로에탄올, 벤질 알코올, 알릴 알코올, 프로파질 알코올 및 신나밀알코올로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법
32 32
제28항에 있어서, 상기 알코올은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 2-프로핀-1-올, 트리플루오로에탄올, 벤질 알코올, 알릴 알코올, 프로파질 알코올 및 신나밀알코올의 히드록시기의 수소가 중수소로 치환된 알코올로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법
33 33
제29항에 있어서,상기 티올은 메틸머캅탄, 에틸머캅탄, 프로필머캅탄, 벤질머캅탄, 벤젠티올, 2-나프탈렌티올, 오쏘톨루엔티올, 메타톨루엔티올 및 파라톨루엔티올, 싸이클로 헥실머캅탄로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법
34 34
제28항 또는 제29항에 있어서, 상기 알코올 또는 티올의 사용량은, 아즈락톤을 기준으로 1 내지 20 당량의 범위 내에서 사용되는 것을 특징으로 하는 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법
35 35
제23항에 있어서, 상기 이작용성 키랄 유기 촉매는 하기 화학식 2 또는 화학식 3 중 선택된 것임을 특징으로 하는, 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법
36 36
제23항 또는 제35항에 있어서, 상기 이작용성 키랄 유기 촉매는 하기 표 1의 화학식 중 선택된 것임을 특징으로 하는, 키랄 N-아실 아미노산 에스터의 제조방법:[표 1]
37 37
제36항에 있어서,상기 이작용성 키랄 유기촉매가, 아즈락톤 화합물을 기준으로 0
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1 WO2010131881 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY
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1 교육과학기술부 중점연구소 05 선정 중점연구소 2단계 1차년도 나노 유-무기 복합체 연구