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수소 가스 존재 하에 하기 화학식 1의 이온성염 루이스산 촉매와 메탈 및 지지체 촉매로 구성된 조합형 촉매를 사용하여 방향족 화합물로부터 수소화된 고리화합물을 생성하는 하기 반응식 1의 방향족 화합물의 수소화 반응방법:
003c#화학식 1003e#
[A+][Mm+nXx+y-]
003c#반응식 1003e#
(상기 화학식 1의 A는 유기 양이온으로 하기 화학식 2 ∼ 6의 암모니움, 피롤리디늄, 피리디늄, 포스포늄 또는 이미다졸리움 양이온이고,
R1 ~ R5는 C1 ∼ C18 알킬기이며, R6 ~ R9는 수소 또는 C1 ∼ C18 알킬기를 나타내고,
[Mm+nXx+y-]는 A와 염을 형성할 수 있는 음이온이며, M은 13 ∼ 15족의 원소이고, X는 할로겐원소이며, m+n은 2 ∼ 5의 정수이고, x+y는 7 ∼ 26의 정수를 나타냄)
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(i) 방향족 화합물에 하기 화학식 1의 이온성염 루이스산 촉매와 메탈 및 지지체 촉매를 넣고 수소 가스 분위기하에서 교반하는 단계;
(ii) 유기용매를 첨가하여 생성물인 수소화된 방향족 화합물을 포함하는 유기층을 수용액층과 분리하는 단계; 및
(iii) 건조하여 용매를 증발시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방향족 화합물의 수소화 반응방법:
003c#화학식 1003e#
[A+][Mm+nXx+y-]
(상기 화학식 1의 A는 유기 양이온으로 하기 화학식 2 ∼ 6의 암모니움, 피롤리디늄, 피리디늄, 포스포늄 또는 이미다졸리움 양이온이고,
R1 ~ R5는 C1 ∼ C18 알킬기이며, R6 ~ R9는 수소 또는 C1 ∼ C18 알킬기를 나타내고,
[Mm+nXx+y-]는 A와 염을 형성할 수 있는 음이온이며, M은 13 ∼ 15족의 원소이고, X는 할로겐원소이며, m+n은 2 ∼ 5의 정수이고, x+y는 7 ∼ 26의 정수를 나타냄)
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제 1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 2 ~ 6의 이온성염 루이스산 촉매에서, R1 ~ R5는 C1 ∼ C8 알킬기이며, R6, R8 및 R9는 수소 또는 C1 ∼ C6 알킬기이며, R7는 수소 또는 C1 ∼ C8 알킬기임을 특징으로 하는 방향족 화합물의 수소화 반응방법
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제 1항 또는 제 2항에 있어서, 화학식 1의 A는 테트라부틸 암모니움, 테트라에틸 암모니움, N-부틸-N-메틸피롤리디늄, N-에틸-N-메틸피롤리디늄, N-부틸피리디늄, N-에틸피리디늄, N-메틸피리디늄, 테트라부틸 포스포니움, 테트라에틸 포스포니움, 1-에틸-3-메틸-이미다졸리움, 1-메틸-3-프로필-이미다졸리움, 1-부틸-3-메틸-이미다졸리움, 1-메틸-3-펜틸-이미다졸리움, 1-헥실-3-메틸-이미다졸리움, 1-헵틸-3-메틸-이미다졸리움, 2,3-디메틸-1-프로필-이미다졸리움 또는 2,3-디메틸-1-부틸-이미다졸리움 양이온임을 특징으로 하는 방향족 화합물의 수소화 반응방법
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제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1의 M은 붕소 (B), 알루미늄 (Al), 갈륨 (Ga), 인듐 (In), 탈륨 (Tl), 인 (P) 또는 안티모니 (Sb)임을 특징으로 하는 방향족 화합물의 수소화 반응방법
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제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1의 [Mm+nXx+y-]는 폴리플루오로안티모네이트 (Sbm+nFx+y-), 폴리플루오로보레이트 (Bm+nFx+y-), 폴리할로알루미네이트 (Alm+nXx+y-), 폴리할로갈레이트 (Gam+nXx+y-), 폴리할로인데이트임 (Inm+nXx+y-)을 특징으로 하는 방향족 화합물의 수소화 반응방법:
(m+n는 2 ∼ 5의 정수이고, x+y는 7 ∼ 26의 정수를 나타냄)
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제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 화학식 1의 이온성염 루이스산 촉매는 1-부틸-3-메틸-이미다졸리움 헵타클로로알루미네이트, 1-부틸-3-메틸-이미다졸리움 헵타브로모알루미네이트, 1-부틸-3-메틸-이미다졸리움 헵타클로로갈레이트, 1-부틸-3-메틸-이미다졸리움 헵타브로모갈레이트, 1-부틸-3-메틸-이미다졸리움 헵타클로로인데이트, 1-부틸-3-메틸-이미다졸리움 헵타브로모인데이트임을 특징으로 하는 방향족 화합물의 수소화 반응방법
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제 1항 또는 제 2항에 있어서, 메탈은 전기적으로 중성이고, 주기율표상의 9족 ∼ 10족 원소임을 특징으로 하는 방향족 화합물의 수소화 반응방법
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제 1항 또는 제 2항에 있어서, 메탈은 루테늄 (Ru), 로듐 (Rh), 팔라듐 (Pd), 백금 (Pt) 또는 니켈 (Ni)임을 특징으로 하는 방향족 화합물의 수소화 반응방법
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제 1항 또는 제 2항에 있어서, 지지체는 차르콜 (charcoal), 탄소나노튜브 (carbon nanotube), 산화규소 (SiO2) 또는 알루미나 (Al2O3)를 사용함을 특징으로 하는 방향족 화합물의 수소화 반응방법
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제 1항에 또는 제 2항에 있어서, 지지체는 차르콜 (charcoal)을 사용함을 특징으로 하는 방향족 화합물의 수소화 반응방법
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