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하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서,R1 및 R2는 독립적으로 -H, -OH, 할로겐, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 비치환 또는 치환된 C6-10의 아릴, 또는 -NHC(=O)R12이고,여기서, 상기 치환된 C6-10의 아릴은 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 및 할로겐으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 치환될 수 있고,또한, 상기 R12는 -H, 또는 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고;R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, 및 R10은 독립적으로 -H, 할로겐, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,여기서, 상기 R4와 R7, 또는 R6과 R9는 이들이 함께 연결되어 있는 탄소 원자들과 함께 C5-6의 고리를 형성할 수 있고, 상기 C5-6의 고리에는 할로겐, C1-5 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 =O로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 치환될 수 있고;R11은 -H, -OH, 할로겐, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 =O이고;는 단일 또는 이중결합이고;a는 0-3의 정수이다)
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제1항에 있어서,R1 및 R2는 독립적으로 -H, -OH, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 비치환 또는 치환된 C6-8의 아릴, 또는 -NHC(=O)R12이고,여기서, 상기 치환된 C6-8의 아릴은 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 및 할로겐으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 치환될 수 있고,또한, 상기 R12는 -H, 또는 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알콕시이고;R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, 및 R10은 독립적으로 -H, 할로겐, 비치환 또는 하나 이상의 할로겐이 치환된 C1-3의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,여기서, 상기 R4와 R7, 또는 R6과 R9는 이들이 함께 연결되어 있는 탄소 원자들과 함께 C5-6의 고리를 형성할 수 있고, 상기 C5-6의 고리에는 할로겐, C1-3 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 =O로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 치환될 수 있고;R11은 -H, -OH, 할로겐, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-5의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 또는 =O이고;는 단일 또는 이중결합이고;a는 0-2의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,R1 및 R2는 독립적으로 페닐, 또는 메톡시카보닐아미노이고;R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -CF3, 또는 메틸이고,여기서, 상기 R4와 R7, 또는 R6과 R9는 이들이 함께 연결되어 있는 탄소 원자들과 함께 C5의 고리를 형성할 수 있고, 상기 C5의 고리에는 -F, =O 및 메틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 치환될 수 있고;R11은 -H, 또는 =O이고;는 단일 또는 이중결합이고;a는 0-1의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:(1) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-2,2'-(((3,3'-다이메틸-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일)비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트;(2) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-2,2'-(((2,2'-비스(트리플루오로메틸)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일)비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트;(3) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-2,2'-(((2,2'-다이메틸-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일)비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트;(4) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-2,2'-(((9H-플루오렌-2,7-다이일)비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트;(5) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-2,2'-(((2,2'-다이플루오로-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일)비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트;(6) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-2,2'-(((2,2'-다이클로로-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일)비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트;(7) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-2,2'-(((2,2'-다이브로모-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일)비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트;(8) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2R,2'R)-2,2'-(([1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트;(9) 다이메틸 ((1R,1'R)-((5S,5'S)-5,5'-(([1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(3-옥소피롤리딘-5,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트;(10) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-2,2'-(([1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(피페리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트;(11) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2R,2'R)-2,2'-(([1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(피페리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트;(12) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-2,2'-(([1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(2-메틸피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트;(13) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-2,2'-(((9,9-다이플루오로-9H-플루오렌-2,7-다이일)비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-디일))다이카바메이트;(14) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-2,2'-(((9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2,7-다이일)비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트; 및(15) 다이메틸 ((1R,1'R)-((2S,2'S)-2,2'-(((9-옥소-9H-플루오렌-2,7-다이일)비스(아잔다이일))비스(카보닐))비스(피롤리딘-2,1-다이일))비스(2-옥소-1-페닐에탄-2,1-다이일))다이카바메이트
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 유기용매에서 반응시켜 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 4로 표시되는 화합물의 보호기를 제거하여 화학식 5로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조된 화학식 5로 표시되는 화합물과 화학식 6으로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3);를 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서,R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, a, 및 는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고;PG는 보호기이다)
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제5항에 있어서,상기 단계 1의 유기용매는 메탄올, 다이메틸포름아마이드, 테트라하이드로퓨란, 다이클로로메탄, 및 톨루엔으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 C형 간염 바이러스에 의한 간질환 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제7항에 있어서,상기 C형 간염 바이러스에 의한 간질환은 급성 C형 간염, 만성 C형 간염, 간경변 및 간세포성 암으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
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제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 C형 간염 바이러스에 의한 간질환 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물
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제9항에 있어서,상기 C형 간염 바이러스에 의한 간질환은 급성 C형 간염, 만성 C형 간염, 간경변 및 간세포성 암으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 건강기능식품 조성물
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