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인돌 유도체 및 이를 포함하는 ＲＡＧＥ 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2015136220
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본원은 신규한 인돌계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 RAGE 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물을 개시한다. 본원에 따른 인돌계 유도체 화합물은 RAGE에 길항작용을 함으로써, 신경세포를 손실하는 아밀로이드-베타펩타이드를 뇌 내로 이동하는 것을 억제하므로, RAGE 관련 질환인 알츠하이머 질환, 뇌혈관성 치매증, 두부 손상에 의한 치매, 다경색 치매, 알츠하이머 질환과 다경색 치매의 혼합형 또는 알코올성 치매 등을 포함하는 치매, 픽(pick) 병, 크루츠-야콥(Creutzfeldt-jakob) 병, 저갑상선증, 두부손상에 의한 파킨슨(Parkinson) 병, 헌팅턴(Huntington) 병 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 209/32 (2006.01.01) C07D 403/12 (2006.01.01) A61K 31/404 (2006.01.01) A23L 33/10 (2016.01.01)
CPC C07D 209/32(2013.01) C07D 209/32(2013.01) C07D 209/32(2013.01) C07D 209/32(2013.01) C07D 209/32(2013.01) C07D 209/32(2013.01)
출원번호/일자 1020130012530 (2013.02.04)
출원인 서울대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1497979-0000 (2015.02.25)
공개번호/일자 10-2014-0099744 (2014.08.13) 문서열기
공고번호/일자 (20150303) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2013.02.04)
심사청구항수 15

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이지우 대한민국 서울 강남구
2 서영거 대한민국 서울 서초구
3 임광수 대한민국 경기도 수원시 장안구
4 김영호 대한민국 경기 용인시 수지구
5 홍현석 대한민국 경기 안양시 만안구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 박원미 대한민국 서울특별시 서초구 바우뫼로 ***, *층(양재동, 영진빌딩)(두리암특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2013.02.04 수리 (Accepted) 1-1-2013-0104205-11
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2013.02.05 수리 (Accepted) 1-1-2013-0105948-83
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2013.12.06 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2014.01.10 수리 (Accepted) 9-1-2014-0003317-12
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2014.07.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0514929-89
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2014.09.29 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0924783-13
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2014.09.29 수리 (Accepted) 1-1-2014-0924774-13
8 등록결정서
Decision to grant		 2015.01.15 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2015-0030885-84
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.03.17 수리 (Accepted) 4-1-2015-5033829-92
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2015-5062924-01
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2019-5093546-10
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.05.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5101798-31
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.02 수리 (Accepted) 4-1-2019-5154561-59
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.11.25 수리 (Accepted) 4-1-2020-5265458-48
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 I의 인돌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염: 〔화학식 1〕상기 화학식 1에서,R1은 F, Cl, Br, 또는 I 이고, R2는 H; C1-C6 알킬기; C3-C6 시클로알킬기; C3-C6 시클로알킬기로 치환된 C1-C6 알킬기; 비치환 또는 니트릴기로 치환된 C5-C6의 하나 이상의 N을 포함하는 헤테로아릴기, 또는 비치환 또는 니트릴기로 치환된 C6 아릴기이고,R3는 X-Y이고; 여기에서 X는 -O-, -CO-, -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는 -(CH2)nCO- (이때 n은 1 내지 5의 정수임)이고, Y는 H 또는 -ph-O-Z- 이고,Z는 비치환 또는 한 개 또는 두 개의 알킬로 치환된 아미노알콕시; 또는 비치환 또는 알킬옥시카보닐로 치환된 C4-C6의 하나 이상의 N을 포함하는 헤테로시클로알킬알킬이고; R4는 H; 히드록시로 치환된 알킬기; 알콕시카보닐기; -Ar-A, -(CH2)n-Ar-A, 또는 -CO-Ar-A (n은 상기에서 정의한 바와 같고, Ar은 C5-C6 아릴 또는 하나 이상의 N을 포함하는 C4-C6 헤테로아릴)이고
2 2
제 1항에 있어서, R1은 F, Cl 또는 Br이고;R2는 H; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸, 펜틸; 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실; 시클로프로필메틸, 시클로프로필에틸, 시클로펜틸메틸, 시클로펜틸에틸, 시클로헥실메틸; 벤질, 3-니트로벤질 또는 4-니트로벤질이고;R3는 X-Y이고, 여기에서 X는 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는 -(CH2)nC=O-(이때 n은 0 내지 2의 정수); Y는 H; 아미노메톡시페닐, 아미노에톡시페닐, 아미노프로폭시페닐, 아미노부톡시페닐, 메틸아미노메톡시페닐, 메틸아미노에톡시페닐, 메틸아미노프로폭시페닐, 메틸아미노부톡시페닐, 에틸아미노메톡시페닐, 에틸아미노에톡시페닐, 에틸아미노프로폭시페닐, 에틸아미노부톡시페닐, 디메틸아미노메톡시페닐, 디메틸아미노에톡시페닐, 디메틸아미노프로폭시페닐, 디메틸아미노부톡시페닐, 디에틸아미노메톡시페닐, 디에틸아미노에톡시페닐, 디에틸아미노프로폭시페닐, 디에틸아미노부톡시페닐; 피페리딜메톡시페닐, 피페리딜에톡시페닐, 피페리딜프로폭시페닐, 피페라지닐메톡시페닐, 피페라지닐에톡시페닐, 피페라지닐프로폭시페닐, N-메톡시카보닐-N’-피페라지닐프로폭시페닐, N-에톡시카보닐-N’-피페라지닐프로폭시페닐, N-프로폭시카보닐-N’-피페리자닐프로폭시페닐, N-부톡시카보닐-N’-피페라지닐프로폭시페닐, 또는 N-tert-부톡시카보닐-N’-피페리자닐프로폭시페닐이고; R4는 H; 히드록시메틸, 히드록시에틸, 히드록시프로필, 히드록시부틸; 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, t-부톡시카보닐; 히드록시메틸페닐카보닐, 히드록시에틸페닐카보닐, 히드록시프로필페닐카보닐, 히드록시부틸페닐카보닐;아미노메톡시페닐카보닐, 아미노에톡시페닐카보닐, 아미노프로폭시페닐카보닐, 메틸아미노메톡시페닐카보닐, 에틸아미노에톡시페닐카보닐, 프로필아미노프로폭시페닐카보닐, 디메틸아미노메톡시페닐카보닐, 디에틸아미노에톡시페닐카보닐, 디에틸아미노프로폭시페닐카보닐, 디프로필아미노프로폭시페닐카보닐, 에틸메틸아미노메톡시페닐카보닐, 에틸메틸아미노프로폭시페닐카보닐, 피롤리딜메톡시페닐카보닐, 피롤리딜에톡시페닐카보닐, 피롤리딜프로폭시페닐카보닐, 피페리디닐메톡시페닐카보닐, 피페리디닐에톡시페닐카보닐, 피페리디닐프로폭시페닐카보닐, 모르포리닐메톡시페닐카보닐, 모르포리닐에톡시페닐카보닐, 모르포리닐프로폭시페닐카보닐, 피페라지닐메톡시페닐카보닐, 피페라지닐에톡시페닐카보닐, 피페라지닐프로폭시페닐카보닐, N-tert-부톡시카보닐-N’-피페라지닐프로폭시페닐카보닐; 아미노피롤리딜프로폭시페닐카보닐;메틸아미노메톡시피리딜카보닐, 에틸아미노에톡시피리딜카보닐, 프로필아미노프로폭시피리딜카보닐, 디메틸아미노메톡시피리딜카보닐, 디에틸아미노에톡시피리딜카보닐, 디에틸아미노프로폭시피리딜카보닐, 디프로필아미노프로폭시피리딜카보닐, 에틸메틸아미노메톡시피리딜카보닐;아미노메틸아미노카보닐페닐카보닐, 아미노에틸아미노카보닐페닐카보닐, 아미노프로필아미노카보닐페닐카보닐, 메틸아미노메틸아미노카보닐페닐카보닐, 에틸아미노에틸아미노카보닐페닐카보닐, 프로필아미노프로필아미노카보닐페닐카보닐, 디메틸아미노메틸아미노카보닐페닐카보닐, 디에틸아미노에틸아미노카보닐페닐카보닐, 에틸메틸아미노메틸아미노카보닐페닐카보닐, 피롤리딜메틸아미노카보닐페닐카보닐, 피롤리딜에틸아미노카보닐페닐카보닐, 피롤리딜프로필아미노카보닐페닐카보닐, 피페리디닐메틸아미노카보닐페닐카보닐, 피페리디닐에틸아미노카보닐페닐카보닐, 피페리디닐프로필아미노카보닐페닐카보닐, 모르포리닐메틸아미노카보닐페닐카보닐, 모르포리닐에틸아미노카보닐페닐카보닐, 모르포리닐프로필아미노카보닐페닐카보닐, 피페라지닐메틸아미노카보닐페닐카보닐, 피페라지닐에틸아미노카보닐페닐카보닐, 피페라지닐프로필아미노카보닐페닐카보닐, N-tert-부톡시카보닐-N’-피페라지닐프로필아미노카보닐페닐카보닐; 또는 아미노피롤리딜프로필아미노카보닐페닐카보닐인, 인돌계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제2항에 있어서, R1은 F, Cl 또는 Br이고 (이때, R1은 고리의 3’ 또는 4’위치에 치환될 수 있음);R2는 H; 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸; 시클로펜틸, 시클로헥실; 시클로프로필메틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸; 또는 4-니트로벤질이고;R3는 X-Y이고, 여기에서 X는 -(CH2)n-, -O(CH2)n- 또는 -(CH2)nC=O- (이때 n은 0 내지 2의 정수); Y는 H; 아미노프로폭시페닐, 메틸아미노프로폭시페닐, 에틸아미노프로폭시페닐, 디메틸아미노프로폭시페닐, 디메틸아미노부톡시페닐, 디에틸아미노프로폭시페닐, 디에틸아미노부톡시페닐; 피페리딜프로폭시페닐, 피페라지닐프로폭시페닐, N-부톡시카보닐-N’-피페라지닐프로폭시페닐, 또는 N-tert-부톡시카보닐-N’-피페라지닐프로폭시페닐이고; R4는 H; 히드록시메틸, 히드록시에틸; 메톡시카보닐, 에톡시카보닐; 히드록시메틸페닐카보닐, 히드록시에틸페닐카보닐;디메틸아미노메톡시페닐카보닐, 디에틸아미노에톡시페닐카보닐, 디에틸아미노프로폭시페닐카보닐,에틸메틸아미노프로폭시페닐카보닐, 피롤리딜프로폭시페닐카보닐, 피페리디닐프로폭시페닐카보닐, 모르포리닐프로폭시페닐카보닐, 피페라지닐프로폭시페닐카보닐, N-tert-부톡시카보닐-N’-피페라지닐프로폭시페닐카보닐; 아미노피롤리딜프로폭시페닐카보닐;디메틸아미노메톡시피리딜카보닐, 디에틸아미노에톡시피리딜카보닐, 디에틸아미노프로폭시피리딜카보닐, 디프로필아미노프로폭시피리딜카보닐, 에틸메틸아미노메톡시피리딜카보닐;디메틸아미노메틸아미노카보닐페닐카보닐, 디에틸아미노에틸아미노카보닐페닐카보닐, 피롤리딜에틸아미노카보닐페닐카보닐, 피페리디닐에틸아미노카보닐페닐카보닐, 모르포리닐에틸아미노카보닐페닐카보닐, 피페라지닐에틸아미노카보닐페닐카보닐, 또는 N-tert-부톡시카보닐-N’-피페라지닐에틸아미노카보닐페닐카보닐인, 인돌계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 1의 유도체는:(1)4-(3-{4-[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-카보닐]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스터,(2)[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-일]-[4-(3-피페리딘-1-일-프로폭시)-페닐]-메타논,(3)[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-일]-[4-(3-모르폴린-4-일-프로폭시)-페닐]-메타논,(4)[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-일]-[4-(3-디에틸아미노-프로폭시)-페닐]-메타논,(5)4-{5-(4-클로로-페녹시)-3-[4-(3-디에틸아미노-프로폭시)-벤조일]-인돌-1-일메틸}-벤조니트릴,(6)(4-(3-(디에틸아미노)프로폭시)페닐)(5-(4-플루오로페녹시)-1-부틸-1H-인돌-3-일)메타논,(7)(4-(3-(피페리딘-1-일)프로폭시)페닐)(5-(4-플루오로페녹시)-1-부틸-1H-인돌-3-일)메타논,(8)(4-(3-모르포리노프로폭시)페닐)(5-(4-플루오로페녹시)-1-부틸-1H-인돌-3-일)메타논, (9)4-(3-{4-[1-부틸-5-(4-플루오로-페녹시)-1H-인돌-3-카보닐]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스터, (10)(4-(3-(N-Boc-(R)-3-아미노피롤리딘-1-일)프로폭시)페닐)(5-(4-플루오로페녹시)-1-부틸-1H-인돌-3-일)메타논,(11)(4-(3-(N-Boc-(S)-3-아미노피롤리딘-1-일)프로폭시)페닐)(5-(4-플루오로페녹시)-1-부틸-1H-인돌-3-일)메타논, (12)(4-(3-((R)-3-아미노피롤리딘-1-일)프로폭시)페닐)(5-(4-플루오로페녹시)-1-부틸-1H-인돌-3-일)메타논,(13)(4-(3-((S)-3-아미노피롤리딘-1-일)프로폭시)페닐)(5-(4-플루오로페녹시)-1-부틸-1H-인돌-3-일)메타논, (14)[5-(4-클로로-페녹시)-1-시클로펜틸-1H-인돌-3-일l]-[4-(3-디에틸아미노-프로폭시)-페닐]-메타논,(15)[5-(4-클로로-페녹시)-1-시클로펜틸-1H-인돌-3-일]-[4-(3-모르폴린-4-일-프로폭시)-페닐]-메타논, (16)4-(3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-1-시클로펜틸-1H-인돌-3-카보닐]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스터, (17)[5-(4-클로로-페녹시)-1-시클로펜틸-1H-인돌-3-일]-[4-(3-피페리딘-1-일-프로폭시)-페닐]-메타논, (18)[5-(4-클로로-페녹시)-1-시클로프로필메틸-1H-인돌-3-일]-[4-(3-디에틸아미노-프로폭시)-페닐]-메타논,(19)[5-(4-클로로-페녹시)-1-시클로프로필메틸-1H-인돌-3-일]-[4-(3-피페리딘-1-일-프로폭시)-페닐]-메타논,(20)[5-(4-클로로-페녹시)-1-시클로프로필메틸-1H-인돌-3-일]-[4-(3-모르폴린-4-일-프로폭시)-페닐]-메타논,(21)4-(3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-1-시클로프로필메틸-1H-인돌-3-카보닐]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스터, (22)[5-(4-클로로-페녹시)-1-시클로펜틸메틸-1H-인돌-3-일]-[4-(3-디에틸아미노-프로폭시)-페닐]-메타논, (23)4-(3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-1-시클로펜틸메틸-1H-인돌-3-카보닐]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스터, (24)1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(3-디에틸아미노-프로폭시)-페녹시]-1H-인돌-3-카르복실산 에틸 에스터, (25){1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(3-디에틸아미노-프로폭시)-페녹시]-1H-인돌-3-일}-메탄올,(26)(3-{4-[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-일메틸]-페녹시}-프로필)-디에틸-아민, (27)[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-2-일]-[4-(3-디에틸아미노-프로폭시)-페닐]-메타논, (28)(3-{4-[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-2-일메틸]-페녹시}-프로필)-디에틸-아민,(29)[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-일]-[4-(2-히드록시-에틸)-페닐]-메타논, (30)4-(3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-카보닐]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스터,(31)[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-일]-[5-(3-디에틸아미노-프로폭시)-피리딘-2-일]-메타논,(32)4-[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-카보닐]-N-(2-디메틸아미노-에틸)-벤자미드,(33)4-[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-카보닐]-N-(2-디에틸아미노-에틸)-벤자미드, (34)4-[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-카보닐]-N-(2-피롤리딘-1-일-에틸)-벤자미드, (35)4-[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-카보닐]-N-(2-피페리딘-1-일-에틸)-벤자미드, (36)4-[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-카보닐]-N-(2-모르폴린-4-일-에틸)-벤자미드 및 (37)4-(2-{4-[1-부틸-5-(4-클로로-페녹시)-1H-인돌-3-카보닐]-벤조일아미노}-에틸)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스터;로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것인, 인돌계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
제 1 항에 따른 인돌계 유도체의 제조방법으로, 상기 방법은 하기 반응식 1에 기재된 바와 같이, 〔반응식 1〕(상기 반응식 1에서 R1 및 R2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, B는 비치환 또는 한 개 또는 두 개의 알킬로 치환된 아미노; 또는 비치환 또는 알킬옥시카보닐로 치환된 C4-C6의 하나 이상의 N을 포함하는 헤테로시클로알킬임),화학식 2의 화합물을 환원적 아민화 반응을 통해 화학식 3의 화합물을 얻는 제 1 단계;화학식 3의 화합물을 N-아실화 반응을 시켜 화학식 4의 화합물을 얻는 단계(단계 2);화학식 4의 화합물을 옥시인돌 고리화 반응을 시켜 화학식 5의 화합물을 얻는 단계(단계 3);화학식 5의 화합물을 환원시켜 화학식 6의 화합물을 얻는 단계(단계 4);화학식 6의 화합물을 아실화 반응을 시켜 화학식 7의 화합물을 얻는 단계(단계 5);화학식 7의 화합물을 탈메틸화 반응을 화학식 8의 화합물을 얻는 단계(단계 6); 화학식 8의 화합물을 알킬화 반응시켜 화학식 9의 화합물을 얻는 단계(단계 7); 및화학식 9의 화합물을 치환반응시켜 화학식 1A의 화합물을 얻는 단계(단계 8)를 포함하는, 인돌계 유도체의 제조방법
6 6
제 1 항에 따른 인돌계 유도체의 제조방법으로, 상기 방법은 하기 반응식 2에 기재된 바와 같이, 〔반응식 2〕(상기 반응식 2에서, R2 및 B는 반응식 1에서 정의된 바와 같음),화학식 10의 화합물을 O-아릴화 반응을 통해 화학식 11의 화합물을 얻는 단계(단계1);화학식 11의 화합물을 보호기 결합 반응을 통해 화학식 12의 화합물을 얻는 단계(단계 2);화학식 12의 화합물을 환원 반응을 통해 화학식 13의 화합물을 얻는 단계(단계 3);화학식 13의 화합물을 반응시켜 화학식 14의 화합물을 얻는 단계(단계 4);화학식 14의 화합물을 탈보호기 반응시켜 화학식 15의 화합물을 얻는 단계(단계 5);화학식 15의 화합물을 N-알킬화 반응시켜 화학식 16의 화합물을 얻는 단계(단계 6); 및 화학식 16의 화합물을 반응시켜 화학식 1B의 화합물을 얻는 단계(단계 7)를 포함하는, 인돌계 유도체의 제조방법
7 7
제 1 항에 따른 인돌계 유도체의 제조방법으로, 상기 방법은 하기 반응식 3에 기재된 바와 같이, 〔반응식 3〕화학식 7의 화합물을 히드라진과 반응시켜 화학식 17의 화합물을 얻는 단계(단계1); 및 화학식 17의 화합물을 반응시켜 화학식 1C의 화합물을 얻는 단계(단계2)를 포함하는, 인돌계 유도체의 제조방법
8 8
제 1 항에 따른 인돌계 유도체의 제조방법으로, 상기 방법은 하기 반응식 4에 기재된 바와 같이, 〔반응식 4〕화학식 2의 화합물을 반응시켜 화학식 18의 화합물을 얻는 단계(단계1); 화학식 18의 화합물을 반응시켜 화학식 19의 화합물을 얻는 단계(단계 2);화학식 19의 화합물을 고리화 반응시켜 화학식 20의 화합물을 얻는 단계(단계 3);화학식 20의 화합물을 N-알킬화 반응시켜 화학식 21의 화합물을 얻는 단계(단계 4);화학식 21의 화합물을 반응시켜 화학식 22의 화합물을 얻는 단계(단계 5);화학식 22의 화합물을 반응시켜 화학식 23의 화합물을 얻는 단계(단계 6);화학식 23의 화합물을 반응시켜 화학식 24의 화합물을 얻는 단계(단계 7); 및 화학식 24의 화합물을 반응시켜 화학식 1D의 화합물을 얻는 단계(단계 8)를 포함하는, 인돌계 유도체의 제조방법
9 9
제 1 항에 따른 인돌계 유도체의 제조방법으로, 상기 방법은 하기 반응식 5에 기재된 바와 같이, 〔반응식 5〕화학식 25의 화합물을 반응시켜 화학식 26의 화합물을 얻는 단계(단계1); 화학식 26의 화합물을 O-알킬화 반응시켜 화학식 27의 화합물을 얻는 단계(단계 2);화학식 27의 화합물을 반응시켜 화학식 28의 화합물을 얻는 단계(단계 3); 및화학식 28의 화합물을 반응시켜 화학식 29의 화합물을 얻는 단계(단계 4)를 포함하는, 인돌계 유도체의 제조방법
10 10
제 1 항에 따른 인돌계 유도체의 제조방법으로, 상기 방법은 하기 반응식 6에 기재된 바와 같이, 〔반응식 6〕화학식 2의 화합물을 반응시켜 화학식 30의 화합물을 얻는 단계(단계1);화학식 30의 화합물을 반응시켜 화학식 31의 화합물을 얻는 단계(단계 2);화학식 31의 화합물을 반응시켜 화학식 32의 화합물을 얻는 단계(단계 3); 및 화학식 32의 화합물을 반응시켜 화학식 1F의 화합물을 얻는 단계(단계 4)를 포함하는, 인돌계 유도체의 제조방법
11 11
제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 인돌계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 패혈증, 패혈증 쇼크, 리스테리아증, 염증성 질환, 암, 관절염, 크론병, 만성 급성 염증성 질환, 심혈관질환, 당뇨병, 당뇨병성 합병증, 혈관염, 당뇨병콩팥병증, 망막병증, 신경병증, 치매, 픽(pick) 병, 크루츠-야콥(Creutzfeldt-jakob) 병, 저갑상선증, 두부손상에 의한 파킨슨(Parkinson) 병, 루이소체병, 또는 헌팅턴(Huntington) 병을 포함하 RAGE 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
12 12
제 4 항에 따른 화학식 1의 인돌계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 패혈증, 패혈증 쇼크, 리스테리아증, 염증성 질환, 암, 관절염, 크론병, 만성 급성 염증성 질환, 심혈관질환, 당뇨병, 당뇨병성 합병증, 혈관염, 당뇨병콩팥병증, 망막병증, 신경병증, 치매, 픽(pick) 병, 크루츠-야콥(Creutzfeldt-jakob) 병, 저갑상선증, 두부손상에 의한 파킨슨(Parkinson) 병, 루이소체병, 또는 헌팅턴(Huntington) 병을 포함하는 RAGE 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
13 13
제 11 항에 있어서, 상기 치매는 알츠하이머 질환, 뇌혈관성 치매증, 두부 손상에 의한 치매, 다경색 치매, 알츠하이머 질환과 다경색 치매의 혼합형 또는 알코올성 치매인 것인, RAGE 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
14 14
제 4 항에 따른 화학식 1의 인돌계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 치매 예방 또는 치료용 약학 조성물
15 15
제 4 항에 따른 화학식 1의 인돌계 유도체를 유효성분으로 포함하는 건강보조식품, 건강기능식품 또는 식품 첨가제로 제공되는, 치매 예방 또는 개선용 식품 조성물
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1 교육과학기술부 서울대학교 바이오.의료기술개발사업 RAGE 길항제 기전의 알츠하이머병 치료제 개발