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1
(a) 하기 화학식 4의 화합물을 SOX2(여기서, X는 할로겐을 나타냄)와 반응시키고 산화시키거나, SO2X2(여기서, X는 할로겐을 나타냄)와 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 형성시키고; (b) 형성된 화학식 5의 화합물의 사이클릭 설페이트를 개환시켜 하기 화학식 6의 화합물을 형성시키며; (c) 형성된 화학식 6의 화합물을 탈보호화시켜 하기 화학식 3의 화합물을 제조하는 방법:[화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 3]상기 식에서, P1은 NHP3 또는 N3를 나타내고, P2 및 P3는 보호기를 나타낸다
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2
제1항에 있어서, (a)단계의 화학식 4의 화합물은 하기 화학식 2의 1차 하이드록실기 및 아민기를 보호기로 보호시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 방법: [화학식 2][화학식 4]상기 식에서, P1, P2 및 P3는 제1항에서 정의된 바와 같다
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3
제1항 또는 제2항에 있어서, P2는 벤질, 파라메톡시벤질, 트리이소프로필실릴, 트리틸, t-부틸디페닐실릴, 또는 t-부틸디메틸실릴로부터 선택되고; P3는 카보벤질옥시, t-부톡시카보닐, 메톡시카보닐, 트리플루오로메틸카보닐, 벤질 또는 아실로부터 선택되는 방법
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4
제1항 또는 제2항에 있어서, (a) 단계의 반응이 트리에틸아민, 디이소프로필아민, 또는 디이소프로필에틸아민으로부터 선택되는 염기의 존재 하에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
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5
제1항에 있어서, (b) 단계의 사이클릭 설페이트의 개환 반응은i) 염기와 반응시키고 산성하에서 가수분해시키거나,ii) 할로겐화제와 반응시킨 후, 염기와 반응시키고 산성하에서 가수분해시키거나,iii) 셀레늄 화합물과 반응시킨 후, 산성하에서 가수분해시키고, 산화시켜 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법
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6
제5항에 있어서, 염기는 1,5-디아자바이사이클로[5,4,0]언덱-7-엔, 1,5-디아자바이사이클로[4,3,0]논-5-엔, 리튬 디이소프로필아민, 포타슘 헥사메틸디실라지드, 리튬 헥사메틸디실라지드, 소듐 헥사메틸디실라지드, 포타슘 t-부톡사이드, t-부틸리튬 또는 sec-부틸리튬으로부터 선택되는 방법
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7
(a) 하기 화학식 4의 화합물을 SOX2(여기서, X는 할로겐을 나타냄)와 반응시키고 산화시키거나, SO2X2(여기서, X는 할로겐을 나타냄)와 반응시켜 하기 화학식 5의 화합물을 형성시키고; (b) 형성된 화학식 5의 화합물의 사이클릭 설페이트를 개환시켜 하기 화학식 6의 화합물을 형성시키며; (c) 형성된 화학식 6의 화합물을 탈보호화시켜 하기 화학식 3의 화합물을 제조하고;(d) 형성된 화학식 3의 화합물을 탈보호화시켜 하기 화학식 1의 화합물을 제조하는 방법:[화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 3][화학식 1]상기 식에서, P1은 NHP3 또는 N3를 나타내고, P2 및 P3는 보호기를 나타낸다
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8
하기 화학식 5′의 화합물을 할로겐화시키고, 1,5-디아자바이사이클로[5,4,0]언덱-7-엔을 첨가하여 산성하에서 가수분해시키면서 동시에 탈보호화시켜, 하기 화학식 3′의 화합물을 제조하는 방법:[화학식 5′][화학식 3′]상기 식에서, Trt는 트리틸을 나타낸다
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제1항에 있어서, 화학식 4의 화합물로부터 화학식 6의 화합물을 정제과정 없이 제조하는 방법
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제1항에 있어서, 화학식 4의 화합물로부터 화학식 3의 화합물을 정제과정 없이 제조하는 방법
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11
하기 화학식 5의 화합물: [화학식 5]상기 식에서, P1, P2 및 P3는 제1항에서 정의된 바와 같다
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제11항에 있어서, P2는 벤질, 파라메톡시벤질, 트리이소프로필실릴, 트리틸, t-부틸디페닐실릴, 또는 t-부틸디메틸실릴로부터 선택되고; P3는 카보벤질옥시, t-부톡시카보닐, 메톡시카보닐, 트리플루오로메틸카보닐, 벤질 또는 아실로부터 선택되는 화합물
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13
하기 화학식 4의 화합물:[화학식 4]상기 식에서, P1은 NHP3(여기서, P3는 카보벤질옥시, t-부톡시카보닐, 메톡시카보닐, 트리플루오로메틸카보닐, 벤질 또는 아실로부터 선택된다) 또는 N3를 나타내고;P2는 벤질, 파라메톡시벤질, 트리이소프로필실릴, 또는 t-부틸디페닐실릴로부터 선택된다
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