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2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로함유하는 당뇨병 예방 및 치료제

  • 기술번호 : KST2015159442
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 화학식 1 내지 7로 표시되는 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 당뇨병 예방 및 치료제에 관한 것으로, 본 발명에 의한 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 PPAR(peroxisome proliferator-activated receptor) α 또는 γ 수용체에 이중으로 작용함으로써, 더욱 효과적으로 당뇨병을 예방 및 치료하는 데 유용하게 사용할 수 있다.2-에톡시프로피온산, 당뇨병, PPAR
Int. CL C07C 233/11 (2006.01) C07C 327/48 (2006.01) C07C 59/62 (2006.01)
CPC C07C 233/11(2013.01) C07C 233/11(2013.01) C07C 233/11(2013.01) C07C 233/11(2013.01)
출원번호/일자 1020060099978 (2006.10.13)
출원인 재단법인서울대학교산학협력재단
등록번호/일자 10-0827353-0000 (2008.04.28)
공개번호/일자 10-2008-0033795 (2008.04.17) 문서열기
공고번호/일자 (20080506) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2006.10.13)
심사청구항수 23

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 재단법인서울대학교산학협력재단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 서영거 대한민국 경기 군포시
2 김남중 대한민국 서울 강남구
3 김진관 대한민국 경기 수원시 영통구
4 김미경 대한민국 경기 수원시 영통구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 재단법인서울대학교산학협력재단 대한민국 서울특별시 관악구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application
2006.10.13 수리 (Accepted) 1-1-2006-0741633-15
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2007.04.09 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2007.05.11 수리 (Accepted) 9-1-2007-0030258-18
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2007.09.12 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2007-0493809-39
5 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2007.11.12 수리 (Accepted) 1-1-2007-0808832-33
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2007.12.06 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2007-0878059-20
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2007.12.06 수리 (Accepted) 1-1-2007-0878061-12
8 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2007.12.14 수리 (Accepted) 1-1-2007-0900709-62
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2008.01.29 수리 (Accepted) 4-1-2008-5015497-73
10 등록결정서
Decision to grant
2008.02.20 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0086276-03
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2014.08.22 수리 (Accepted) 4-1-2014-5100909-62
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2015.03.20 수리 (Accepted) 4-1-2015-5036045-28
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1 내지 7 중의 어느 하나로 표시되는 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
2 2
제1항에 있어서, 상기 R2는 수소, 또는 비치환되거나 1 또는 그 이상의 치환체로 치환될 수 있는 C5~C6의 아릴이고, R3는 비치환되거나 1 이상의 치환체로 치환될 수 있는 C1~C5 알킬; 벤질; 비치환되거나 1 이상의 치환체로 치환될 수 있는 C1~C5 알킬벤질; 비치환되거나 1 이상의 치환체로 치환될 수 있는 C5~C6 사이클로알킬; C5~C6 사이클로알킬 C1~C5 알킬; 비치환되거나 1 이상의 치환체로 치환될 수 있는 C5~C6의 아릴; 비치환되거나 1 이상의 치환체로 치환될 수 있는 5 내지 6 원자 헤테로아릴; 비치환되거나 1 이상의 치환체로 치환될 수 있는 C5~C6 아릴 C1~C5 알킬; 또는 비치환되거나 1 이상의 치환체로 치환될 수 있는 5 내지 6 원자 헤테로아릴 C1~C5 알킬인 것을 특징으로 하는 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서, 상기 R2는 수소 또는 페닐이고, 상기 R3는 에틸, 프로필, 부틸, 벤질, p-t-부틸벤질, 사이클로헥실메틸, 페닐 및 펜에틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 1인 것을 특징으로 하는 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서, 상기 2-에톡시프로피온산 유도체는,rac-3-{4-[3-(페닐티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;rac-3-{4-[3-(벤질카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;rac-3-{4-[3-(벤질티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;rac-3-{4-[3-(사이클로헥실메틸티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;rac-3-{4-[3-(펜에틸티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;rac-3-{4-[3-(4-t-부틸벤질)-티오카바모일]페닐}-2-에톡시프로피온산;rac-3-{4-[3-(에틸티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;rac-3-{4-[3-(프로필티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;rac-3-{4-[3-(부틸티오카바모일)-3-페닐프로필}페닐}-2-에톡시프로피온산;rac-3-{4-[3-(벤질티오카바모일)-3-프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;rac-3-{4-[3-(벤질티오카바모일)-3-페닐에톡시]페닐}-2-에톡시프로피온산;(S)-3-{4-[3-(페닐티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(S)-3-{4-[3-(벤질카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(S)-3-{4-[3-(벤질티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(S)-3-{4-[3-(사이클로헥실메틸티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(S)-3-{4-[3-(펜에틸티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(S)-3-{4-[3-(4-t-부틸벤질)-티오카바모일]페닐}-2-에톡시프로피온산;(S)-3-{4-[3-(에틸티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(S)-3-{4-[3-(프로필티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(S)-3-{4-[3-(부틸티오카바모일)-3-페닐프로필}페닐}-2-에톡시프로피온산;(S)-3-{4-[3-(벤질티오카바모일)-3-프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(S)-3-{4-[3-(벤질티오카바모일)-3-페닐에톡시]페닐}-2-에톡시프로피온산;(R)-3-{4-[3-(페닐티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(R)-3-{4-[3-(벤질카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(R)-3-{4-[3-(벤질티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(R)-3-{4-[3-(사이클로헥실메틸티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(R)-3-{4-[3-(펜에틸티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(R)-3-{4-[3-(4-t-부틸벤질)-티오카바모일]페닐}-2-에톡시프로피온산;(R)-3-{4-[3-(에틸티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(R)-3-{4-[3-(프로필티오카바모일)-3-페닐프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(R)-3-{4-[3-(부틸티오카바모일)-3-페닐프로필}페닐}-2-에톡시프로피온산;(R)-3-{4-[3-(벤질티오카바모일)-3-프로필]페닐}-2-에톡시프로피온산;(R)-3-{4-[3-(벤질티오카바모일)-3-페닐에톡시]페닐}-2-에톡시프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-페닐티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-벤질카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-벤질티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-사이클로헥실메틸티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-펜에틸티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-(4-t-부틸벤질)-티오카바모일]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-에틸티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-프로필티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-부틸티오카바모일-3-페닐프로필}페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-벤질티오카바모일-3-페닐에톡시]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-페닐티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-벤질카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-벤질티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-사이클로헥실메틸티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-펜에틸티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-(4-t-부틸벤질)-티오카바모일]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-에틸티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-프로필티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-부틸티오카바모일-3-페닐프로필}페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-벤질티오카바모일-3-페닐에톡시]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-페닐티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-벤질카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-벤질티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-사이클로헥실메틸티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-펜에틸티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-(4-t-부틸벤질)-티오카바모일]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-에틸티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-프로필티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-부틸티오카바모일-3-페닐프로필}페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-벤질티오카바모일-3-페닐에톡시]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-페닐티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-벤질카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-벤질티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-사이클로헥실메틸티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-펜에틸티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-(4-t-부틸벤질)-티오카바모일]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-에틸티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-프로필티오카바모일-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-부틸티오카바모일-3-페닐프로필}페닐}프로피온산; 및(R)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-벤질티오카바모일-3-페닐에톡시]페닐}프로피온산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
하기 반응식 1에 나타나는 바와 같이, 염기 존재하에 화학식 8의 화합물과 화학식 9a의 화합물을 유기용매에서 커플링시켜 화학식 10의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 10의 화합물을 환원시켜 화학식 11의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조된 화학식 11의 화합물과 이소시아네이트(R3-NH-CH=O) 또는 이소티오시아네이트(R3-NH-CH=S)를 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계(단계 3)를 포함하여 이루어지는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
6 6
하기 반응식 3에 나타나는 바와 같이, 염기 존재하에 화학식 16의 화합물과 화학식 9b의 화합물을 커플링 반응시켜 화학식 17의 화합물을 제조하는 단계(단계 a);상기 단계 a에서 제조된 화학식 17의 화합물과 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트 화합물을 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계(단계 b)를 포함하여 이루어지는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
7 7
하기 반응식 5에 나타난 바와 같이, 염기 존재하에 화학식 8의 화합물과 화학식 20a의 화합물을 유기용매에서 커플링시켜 화학식 21의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 21의 화합물을 환원시켜 화학식 22의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조된 화학식 22의 화합물과 이소시아네이트(R3-NH-CH=O) 또는 이소티오시아네이트(R3-NH-CH=S)를 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계(단계 3)를 포함하여 이루어지는 화학식 2로 표시되는 (S)-배향 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
8 8
하기 반응식 7에 나타나는 바와 같이,염기 존재하에 화학식 16의 화합물과 화학식 20b의 화합물을 커플링 반응시켜 화학식 27의 화합물을 제조하는 단계(단계 a);상기 단계 a에서 제조된 화학식 27의 화합물과 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트 화합물을 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 2의 화합물을 제조하는 단계(단계 b)를 포함하여 이루어지는 화학식 2의 (S)-배향 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
9 9
하기 반응식 8에 나타난 바와 같이, 염기 존재하에 화학식 8의 화합물과 화학식 20c의 화합물을 유기용매에서 커플링시켜 화학식 21a의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 21a의 화합물을 환원시켜 화학식 22a의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조된 화학식 22a의 화합물과 이소시아네이트(R3-NH-CH=O) 또는 이소티오시아네이트(R3-NH-CH=S)를 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계(단계 3)를 포함하여 이루어지는 화학식 3으로 표시되는 (R)-배향 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
10 10
하기 반응식 9에 나타나는 바와 같이,염기 존재하에 화학식 16의 화합물과 화학식 20d의 화합물을 커플링 반응시켜 화학식 27a의 화합물을 제조하는 단계(단계 a);상기 단계 a에서 제조된 화학식 27a의 화합물과 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트 화합물을 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계(단계 b)를 포함하여 이루어지는 화학식 3의 (R)-배향 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
11 11
하기 반응식 10에 나타난 바와 같이, 염기 존재하에 화학식 8a의 화합물과 화학식 20a의 화합물을 유기용매에서 커플링시켜 화학식 21b의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 21b의 화합물을 환원시켜 화학식 22b의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조된 화학식 22b의 화합물과 이소시아네이트(R3-NH-CH=O) 또는 이소티오시아네이트(R3-NH-CH=S)를 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계(단계 3)를 포함하여 이루어지는 화학식 4로 표시되는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
12 12
하기 반응식 11에 나타나는 바와 같이,염기 존재하에 화학식 16a의 화합물과 화학식 20b의 화합물을 커플링 반응시켜 화학식 27b의 화합물을 제조하는 단계(단계 a);상기 단계 a에서 제조된 화학식 27b의 화합물과 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트 화합물을 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계(단계 b)를 포함하여 이루어지는 화학식 4로 표시되는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
13 13
하기 반응식 12에 나타난 바와 같이, 염기 존재하에 화학식 8b의 화합물과 화학식 20a의 화합물을 유기용매에서 커플링시켜 화학식 21c의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 21c의 화합물을 환원시켜 화학식 22c의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조된 화학식 22c의 화합물과 이소시아네이트(R3-NH-CH=O) 또는 이소티오시아네이트(R3-NH-CH=S)를 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계(단계 3)를 포함하여 이루어지는 화학식 5로 표시되는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
14 14
하기 반응식 13에 나타나는 바와 같이,염기 존재하에 화학식 16b의 화합물과 화학식 20b의 화합물을 커플링 반응시켜 화학식 27c의 화합물을 제조하는 단계(단계 a);상기 단계 a에서 제조된 화학식 27c의 화합물과 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트 화합물을 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계(단계 b)를 포함하여 이루어지는 화학식 5로 표시되는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
15 15
하기 반응식 14에 나타난 바와 같이, 염기 존재하에 화학식 8a의 화합물과 화학식 20c의 화합물을 유기용매에서 커플링시켜 화학식 21d의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 21d의 화합물을 환원시켜 화학식 22d의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조된 화학식 22d의 화합물과 이소시아네이트(R3-NH-CH=O) 또는 이소티오시아네이트(R3-NH-CH=S)를 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계(단계 3)를 포함하여 이루어지는 화학식 6으로 표시되는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
16 16
하기 반응식 15에 나타나는 바와 같이,염기 존재하에 화학식 16a의 화합물과 화학식 20d의 화합물을 커플링 반응시켜 화학식 27d의 화합물을 제조하는 단계(단계 a);상기 단계 a에서 제조된 화학식 27d의 화합물과 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트 화합물을 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계(단계 b)를 포함하여 이루어지는 화학식 6으로 표시되는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
17 17
하기 반응식 16에 나타난 바와 같이, 염기 존재하에 화학식 8b의 화합물과 화학식 20c의 화합물을 유기용매에서 커플링시켜 화학식 21e의 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 21e의 화합물을 환원시켜 화학식 22e의 화합물을 제조하는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 제조된 화학식 22e의 화합물과 이소시아네이트(R3-NH-CH=O) 또는 이소티오시아네이트(R3-NH-CH=S)를 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계(단계 3)를 포함하여 이루어지는 화학식 7로 표시되는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
18 18
하기 반응식 17에 나타나는 바와 같이,염기 존재하에 화학식 16b의 화합물과 화학식 20d의 화합물을 커플링 반응시켜 화학식 27e의 화합물을 제조하는 단계(단계 a);상기 단계 a에서 제조된 화학식 27e의 화합물과 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트 화합물을 염기 존재하에 커플링 반응 및 가수분해 반응을 수행한 후, 산을 첨가하여 산성화시켜 화학식 7의 화합물을 제조하는 단계(단계 b)를 포함하여 이루어지는 화학식 7로 표시되는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
19 19
제5항, 제7항, 제9항, 제11항, 제13항, 제15항 또는 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 단계 1의 염기는 트리에틸아민, 피리딘 또는 다이이소프로필에틸아민이고, 상기 용매는 디메틸포름아미드, 테트라히드로푸란 또는 디클로로메탄인 것을 특징으로 하는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
20 20
제6항, 제8항, 제10항, 제12항, 제14항, 제16항 또는 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 단계 a의 염기는 탄산칼륨, 트리에틸아민, 피리딘 또는 다이이소프로필에틸아민인 것을 특징으로 하는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
21 21
제1항의 화학식 1 내지 7 중의 어느 하나로 표시되는 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
22 22
제21항에 있어서, 상기 2-에톡시프로피온산 유도체는,rac-3-[4-(3-히드록시-3-페닐프로필)페닐]-2-에톡시프로피온산;(S)-3-[4-(3-히드록시-3-페닐프로필)페닐]-2-에톡시프로피온산;(R)-3-[4-(3-히드록시-3-페닐프로필)페닐]-2-에톡시프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-히드록시-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(S)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-히드록시-3-페닐프로필]페닐}프로피온산;(R)-2-에톡시-3-{4-[(S)-3-히드록시-3-페닐프로필]페닐}프로피온산; 및(R)-2-에톡시-3-{4-[(R)-3-히드록시-3-페닐프로필]페닐}프로피온산으로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
23 23
제1항 내지 제4항, 제21항 및 제22항 중 어느 한 항의 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 당뇨병 예방 및 치료제
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