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2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로함유하는 당뇨병 예방 및 치료제

  • 기술번호 : KST2015159452
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1, 2 또는 3으로 표시되는 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 당뇨병 예방 및 치료제에 관한 것으로, 본 발명에 의한 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 PPAR(peroxisome proliferator-activated receptor) α 또는 γ 수용체에 이중으로 작용함으로써, 더욱 효과적으로 당뇨병을 예방 및 치료하는 데 유용하게 사용할 수 있다.<화학식 1> <화학식 2> <화학식 3> (상기 화학식 1~3에 있어서, X, Z, n, R1 및 R2는 명세서 내에 정의된 바와 같다)2-에톡시프로피온산, 당뇨병, PPAR
Int. CL C07D 261/04 (2006.01) C07C 251/48 (2006.01)
CPC C07C 251/48(2013.01) C07C 251/48(2013.01) C07C 251/48(2013.01)
출원번호/일자 1020060104404 (2006.10.26)
출원인 재단법인서울대학교산학협력재단
등록번호/일자 10-0847780-0000 (2008.07.16)
공개번호/일자 10-2008-0037374 (2008.04.30) 문서열기
공고번호/일자 (20080723) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2006.10.26)
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 재단법인서울대학교산학협력재단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 서영거 대한민국 경기 군포시
2 구본웅 대한민국 서울 관악구
3 김진관 대한민국 경기 수원시 영통구
4 김미경 대한민국 경기 수원시 영통구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 재단법인서울대학교산학협력재단 대한민국 서울특별시 관악구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application		 2006.10.26 수리 (Accepted) 1-1-2006-0776762-16
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2007.06.07 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2007.07.10 수리 (Accepted) 9-1-2007-0038162-10
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2007.09.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2007-0517242-15
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2007.11.21 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2007-0836276-58
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2007.11.21 수리 (Accepted) 1-1-2007-0836278-49
7 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2007.12.14 수리 (Accepted) 1-1-2007-0900708-16
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.01.29 수리 (Accepted) 4-1-2008-5015497-73
9 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2008.03.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0150148-03
10 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2008.03.20 수리 (Accepted) 1-1-2008-0202662-66
11 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2008.03.20 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2008-0202661-10
12 등록결정서
Decision to grant		 2008.05.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0299918-46
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.08.22 수리 (Accepted) 4-1-2014-5100909-62
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.03.20 수리 (Accepted) 4-1-2015-5036045-28
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1, 2 또는 3으로 표시되는 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:<화학식 1><화학식 2><화학식 3>(상기 화학식 1, 2 또는 3에서,X는 수소; 할로겐; 비치환되거나 1 이상의 치환체로 치환될 수 있는 C1~C4의 알킬; 비치환되거나 1 이상의 치환체로 치환될 수 있는 C5~C7의 아릴; 히드록시; 비치환되거나 1 이상의 치환체로 치환될 수 있는 C1~C5의 알콕시; 및 비치환되거나 1 이상의 치환체로 치환될 수 있는 C1~C5의 알킬설포닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, 여기서 상기 X는 방향족 고리의 오르토, 메타 또는 파라 위치 중 어느 하나 또는 둘 이상의 위치에 치환될 수 있으며,Z는 , 및 으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느하나이고, 상기 Z는 방향족 고리의 메타 또는 파라 위치 중 어느 하나의 위치에 치환될 수 있으며,n은 상기 Z가 인 경우 1 내지 5의 정수이고, 상기 Z가 인 경우 0 내지 5의 정수이고, Z가 인 경우 0 내지 5의 정수이며,R1 및 R2는 각각 수소, 및 비치환되거나 1 이상의 치환체로 치환될 수 있는 C1~C4의 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고,상기 "알킬"은 직쇄형 또는 측쇄형 알킬을 포함하며, 상기 "X, R1 또는 R2가 1 이상의 치환체로 치환되는 경우"는 독립적으로 또는 선택적으로 할로겐; C1~C10 알킬; C1~C10 할로알킬; C1~C10 헤테로알킬; C3~C7 사이클로알킬; 5 내지 10 원자 헤테로사이클로알킬; C5~C7 아릴; 5 내지 10 원자 헤테로아릴; C5~C7 아릴 C1~C10 알킬; 5 내지 10 원자 헤테로아릴 C1~C10 알킬; 하이드록시; C1~C10 알콕시; C3~C7 사이클로알킬옥시; 5 내지 10 원자 헤테로사이클로 C1~C10 알킬옥시; C5~C7 아릴옥시; 5 내지 10 원자 헤테로아릴옥시; C1~C10 알콕시 C1~C10 알킬; C1~C10 알콕시C5~C7 아릴; C1~C10 알콕시헤테로아릴; C5~C7 아릴 C1~C10 알킬옥시; 아미노; C1~C10 알킬아미노; 아실아미노; C5~C7 아릴아미노; 아미노 C1~C10 알킬; 설포닐; C1~C10 알킬설포닐; C5~C7 아릴설포닐; C5~C7 아릴설피닐; 아미노설포닐; 시아노; C1~C10 알킬시아노; C5~C7 아릴시아노; 시아노 C1~C10 알킬; 및 시아노 C5~C7 아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 치환체로 치환될 수 있음을 의미한다
2 2
제1항에 있어서, 상기 X는 수소; 플루오로; 클로로; 브로모; 요오도; t-부틸; 트라이플루오로메틸; 페닐; 히드록시; 메톡시; 트라이플루오로메톡시; 및 메탄설포닐옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나이고, 여기서 상기 X는 방향족 고리의 오르토, 메타 또는 파라 위치 중 어느 하나 또는 둘 이상의 위치에 치환될 수 있으며,Z는 , 및 으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느하나이고, 상기 Z는 방향족 고리의 메타 또는 파라 위치 중 어느 하나의 위치에 치환될 수 있으며,n은 상기 Z가 인 경우 1 내지 3의 정수이고, 상기 Z가 인 경우 0 내지 2의 정수이고, Z가 인 경우 0이며,R1 및 R2 는 각각 수소, 메틸 및 에틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서, 상기 화학식 1, 2 또는 3의 2-에톡시프로피온산 유도체는,rac-3-(3-((E)-1-벤질옥시이미노에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-벤질옥시이미노에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-벤질옥시이미노에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(4-플루오로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(4-플루오로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(4-플루오로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(4-클로로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(4-클로로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(4-클로로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(4-브로모벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(4-브로모벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(4-브로모벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(4-아이오도벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(4-아이오도벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(4-아이오도벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(4-하이드록시벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(4-하이드록시벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(4-하이드록시벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(4-메탄설포닐옥시벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(4-메탄설포닐옥시벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(4-메탄설포닐옥시벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(4-메톡시벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(4-메톡시벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(4-메톡시벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(4-트라이플루오로메틸벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(4-트라이플루오로메틸벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(4-트라이플루오로메틸벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(4-t-부틸벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(4-t-부틸벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(4-t-부틸벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(4-트라이플루오로메톡시벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(4-트라이플루오로메톡시벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(4-트라이플루오로메톡시벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(4-페닐벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(4-페닐벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(4-페닐벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-펜에틸옥시이미노에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-펜에틸옥시이미노에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-펜에틸옥시이미노에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(3-페닐프로폭시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(3-페닐프로폭시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(3-페닐프로폭시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(4,5-다이하이드로-5-페닐아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(4,5-다이하이드로-5-페닐아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(3-(4,5-다이하이드로-5-페닐아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(5-(4-플루오로페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-플루오로페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-플루오로페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(5-(4-클로로페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-클로로페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-클로로페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(5-(4-브로모페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-브로모페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-브로모페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(5-(4-아이오도페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-아이오도페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-아이오도페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(5-(4-하이드록시페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-하이드록시페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-하이드록시페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(5-(4-메탄설포닐옥시페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-메탄설포닐옥시페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-메탄설포닐옥시페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(5-(4-메톡시페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-메톡시페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-메톡시페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(5-(4-트라이플루오로메틸페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-트라이플루오로메틸페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-트라이플루오로메틸페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(5-(4-t-부틸페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-t-부틸페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(3-(5-(4-t-부틸페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-3-(3-(5-벤질-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-(5-벤질-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-(5-벤질-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(4,5-다이하이드로-5-펜에틸아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(4,5-다이하이드로-5-펜에틸아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(3-(4,5-다이하이드로-5-펜에틸아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-2-에톡시-3-(4-(4,5-다이하이드로-5-페닐아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(4-(4,5-다이하이드로-5-페닐아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(4-(4,5-다이하이드로-5-페닐아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-3-(4-(5-벤질-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(4-(5-벤질-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(4-(5-벤질-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(2-클로로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(2-클로로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(2-클로로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(3-클로로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(3-클로로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(3-클로로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(5-(3-클로로페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(5-(3-클로로페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(3-(5-(3-클로로페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(5-(2-클로로페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(5-(2-클로로페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(R)-2-에톡시-3-(3-(5-(2-클로로페닐)-4,5-다이하이드로아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;rac-3-(3-((E)-1-(2,4-다이클로로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(S)-3-(3-((E)-1-(2,4-다이클로로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;(R)-3-(3-((E)-1-(2,4-다이클로로벤질옥시이미노)에틸)페닐)-2-에톡시프로피온산;rac-2-에톡시-3-(3-(5-페닐아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산;(S)-2-에톡시-3-(3-(5-페닐아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산; 및(R)-2-에톡시-3-(3-(5-페닐아이소옥사졸-3-일)페닐)프로피온산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
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하기 반응식 1로 표시되는 바와 같이,출발물질인 광학적으로 순수한 하기 화학식 4(S) 또는 화학식 4(R)의 화합물과 X의 치환기를 갖는 화학식 5의 화합물을 피리딘, 트라이에틸아민 또는 다이아이소프로필과 같은 염기 또는 아세트산 또는 파라톨루엔설폰산과 같은 산의 존재하에 커플링시키는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 제조된 커플링 생성물(6(S) 또는 6(R))을 리튬히드록사이드 또는 소듐히드록사이드와 같은 염기의 존재하에 탈에스테르화시킨 후, 염산을 첨가하여 산성화시키는 단계(단계 2)를 포함하여 이루어지는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법(제법 1):<반응식 1>(상기 식에서 X 및 n은 청구항 1 에서 정의한 바와 같고, 화학식 2a 및 화학식 3a의 화합물은 본 발명의 2-에톡시프로피온산 유도체에 포함된다)
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제4항에 있어서, 상기 단계 1의 X의 치환기를 갖는 화학식 5의 화합물은 O-벤질하이드록실아민 하이드로클로라이드; O-(4-플루오로벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드; O-(4-클로로벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드; O-(4-브로모벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드; O-(4-아이오도벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드; O-(4-(t-부틸다이메틸실릴옥시)벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드; O-(4-메탄설포닐옥시벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드; O-(4-메톡시벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드; O-(4-트라이플루오로메틸벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드; O-(4-t부틸벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드; O-(4-트라이플루오로메톡시벤질)하이드록실아민 하이드로클로라이드; O-(펜에틸)하이드록실아민 하이드로클로라이드; 및 O-(페닐프로폭시)하이드록실아민 하이드로클로라이드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
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하기 반응식 2로 표시되는 바와 같이,출발물질인 하기 화학식 7의 화합물과 X의 치환기를 갖는 화학식 8의 화합물을 차아염소산나트륨 존재하에 커플링시키는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 9의 커플링 생성물을 리튬히드록사이드 또는 소듐히드록사이드와 같은 염기의 존재하에 탈에스테르화시킨 후, 염산을 첨가하여 산성화시키는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 10의 화합물을 부분입체이성질체로 전환시킨 후, 각각의 부분입체이성질체로 분리하는 단계(단계 3);상기 단계 3에서 분리된 부분입체이성질체(11(S) 또는 11(R))를 녹인 용매에 진한 황산을 첨가하여 아마이드기를 가수분해하여 화합물(12(S))의 혼합물 또는 화합물(12(R))의 혼합물을 얻는 단계(단계 4);상기 단계 4에서 가수분해된 화합물(12(S))의 혼합물 또는 화합물(12(R))의 혼합물을 트라이메틸실릴클로라이드 존재하에 알콜과 반응시켜 에스테르화시키는 단계(단계 5); 및상기 단계 5에서 에스테르화된 화합물(13(S)) 또는 화합물(13(R))을 리튬히드록사이드 또는 소듐히드록사이드와 같은 염기의 존재하에 탈에스테르화시킨 후, 염산을 첨가하여 산성화시키는 단계를 포함하여 이루어지는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법(제법 2):<반응식 2>(상기 반응식에서, X 및 n은 청구항 1 에서 정의한 바와 같고, 화학식 2b 및 화학식 3b는 본 발명의 2-에톡시프로피온산 유도체에 포함된다)
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제6항에 있어서, 상기 단계 1의 치환기 X를 갖는 화합물(8)은 스티렌, 4-플루오로스티렌, 3-클로로스티렌, 4-클로로스티렌, 4-브로모스티렌, 4-아이오도스티렌, 4-메탄설포닐옥시스티렌, 4-메톡시스티렌, 4-트라이플루오로메틸스티렌, 4-t-부틸스티렌, 1-알릴벤젠, 1-(부트-3-에닐)벤젠 및 페닐아세틸렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 2-에톡시프로피온산 유도체의 제조방법
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제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 2-에톡시프로피온산 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 당뇨병 예방 및 치료제
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1 서울특별시 서울대학교 서울시 산학연 협력사업 (기술기반 구축사업 등해당사업명) 다학제적 기술융합을 통한 염증 및 암 치료신약개발