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하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에 있어서,X는 O 또는 NR1이고,여기서 R1은 비치환된 C1-10의 직쇄 또는 측쇄의 알킬이고; 및는 비치환 또는 치환된 C5-6의 사이클로알킬, 하나 이상의 이중결합을 포함하는 비치환 또는 치환된 C5-6의 사이클로알케닐, 또는 치환된 페닐이되,여기서, 상기 치환된 사이클로알킬, 치환된 사이클로알케닐, 치환된 페닐은, 히드록시, 할로젠, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시로 치환될 수 있다)
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제1항에 있어서,는 비치환 또는 치환된 C5-6의 사이클로알킬, 하나의 이중결합을 포함하는 비치환 또는 치환된 C5-6의 사이클로알케닐, 또는 치환된 페닐이되,여기서, 상기 치환된 사이클로알킬, 치환된 사이클로알케닐 또는 치환된 페닐은, C1-5의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 및 C1-5의 직쇄 또는 측쇄의 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,R1은 페닐 또는 n-부틸이고; 및는 , , , , , , , , , , , , , , 또는 인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:(1) 3-(디브로모메틸렌)-헥사히드로이소벤조퓨란-1(3H)-온;(3) 3-(디브로모메틸렌)-4,5,6,7-테트라히드로이소벤조퓨란-1(3H)-온;(4) 3-(디브로모메틸렌)-5,6-디히드로-3H-사이클로펜타[c]퓨란-1(4H)-온;(5) 3-(디브로모메틸렌)-헥사히드로사이클로펜타[c]퓨란-1(3H)-온;(6) 3-(디브로모메틸렌)-5-메틸이소벤조퓨란-1(3H)-온;(7) 3-(디브로모메틸렌)-5-메톡시이소벤조퓨란-1(3H)-온;(8) 3-(디브로모메틸렌)-5-에톡시이소벤조퓨란-1(3H)-온;(9) 3-(디브로모메틸렌)-5-프로폭시이소벤조퓨란-1(3H)-온;(10) 5-부톡시-3-(디브로모메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온;(11) 3-(디브로모메틸렌)-5-(펜틸옥시)이소벤조퓨란-1(3H)-온;(12) 5-tert-부틸-3-(디브로모메틸렌)-5-메틸이소벤조퓨란-1(3H)-온;(13) 3-(디브로모메틸렌)-7-메틸이소벤조퓨란-1(3H)-온;(14) 3-(디브로모메틸렌)-7-에톡시이소벤조퓨란-1(3H)-온;(15) 3-(디브로모메틸렌)-7-프로폭시이소벤조퓨란-1(3H)-온;(16) 7-부톡시-3-(디브로모메틸렌)이소벤조퓨란-1(3H)-온;(17) 3-(디브로모메틸렌)-7-(펜틸옥시)이소벤조퓨란-1(3H)-온; 및(18) 2-부틸-3-(디브로모메틸렌)이소인돌린-1-온
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하기 반응식 1에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물로부터 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1); 및상기 단계 1에서 제조한 화학식 3으로 표시되는 화합물로부터 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에 있어서,는 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고; 및X는 O이다)
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하기 반응식 2에 나타난 바와 같이,화학식 2로 표시되는 화합물로부터 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조한 화학식 3으로 표시되는 화합물로부터 화학식 4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조한 화학식 4로 표시되는 화합물과, 화학식 5로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 6으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 3); 및상기 단계 3에서 제조한 화학식 6으로 표시되는 화합물로부터 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계(단계 4);를 포함하는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에 있어서, 및 R1은 제1항의 화학식 1에서 정의한 바와 같고; 및X는 NR1이다)
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7
하기 화학식 1"로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 치주질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:[화학식 1"](상기 화학식 1"에 있어서,X는 O이고; 및는 비치환 또는 치환된 C5-6의 사이클로알킬, 하나 이상의 이중결합을 포함하는 비치환 또는 치환된 C5-6의 사이클로알케닐, 또는 비치환 또는 치환된 페닐이되,여기서, 상기 치환된 사이클로알킬, 치환된 사이클로알케닐, 치환된 페닐은, 히드록시, 할로젠, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-10의 직쇄 또는 측쇄 알콕시로 치환될 수 있다)
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제7항에 있어서,상기 화합물은 세균의 쿼럼센싱(Quorum sensing)을 억제하는 것을 특징으로 하는 치주질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
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제7항의 화학식 1"로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 치주질환의 예방 또는 개선용 치약 조성물
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10
제7항의 화학식 1"로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 치주질환의 예방 또는 개선용 가글 조성물
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