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신규한 벤조옥사졸계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 ＲＡＧＥ 수용체 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  • 기술번호 : KST2015136043
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 벤조옥사졸계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 RAGE 수용체 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의한 벤조옥사졸계 유도체는 RAGE 수용체에 길항작용을 함으로써, RAGE 수용체 관련 질환인 발기부전, 신부전증, 낭창성 신염, 종양의 침투와 전이, 염증, 신장병, 혈관투과성 증가, 동맥경화증 및 망막병증 등을 포함하는 당뇨합병증 및 알츠하이머 병, 전형적인 AL 아밀로이드증 및 AA 아밀로이드증 등을 포함하는 유전분증 등의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Int. CL C07D 263/57 (2006.01.01) C07D 307/83 (2006.01.01) C07D 413/08 (2006.01.01) A61K 31/343 (2006.01.01) A61K 31/423 (2006.01.01) A23L 33/10 (2016.01.01)
CPC C07D 263/57(2013.01) C07D 263/57(2013.01) C07D 263/57(2013.01) C07D 263/57(2013.01) C07D 263/57(2013.01) C07D 263/57(2013.01) C07D 263/57(2013.01) C07D 263/57(2013.01)
출원번호/일자 1020120043953 (2012.04.26)
출원인 서울대학교산학협력단, (주) 메디프론디비티
등록번호/일자 10-1415174-0000 (2014.06.27)
공개번호/일자 10-2013-0120795 (2013.11.05) 문서열기
공고번호/일자 (20140704) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.04.26)
심사청구항수 15

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구
2 (주) 메디프론디비티 대한민국 서울특별시 강서구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이지우 대한민국 서울 관악구
2 임광수 대한민국 서울 관악구
3 최광현 대한민국 경기도 안산시 단원구
4 김희 대한민국 경기도 안산시 단원구
5 하희진 대한민국 경기도 안산시 단원구
6 이상우 대한민국 경기도 안산시 단원구
7 주혜민 대한민국 경기도 안산시 단원구
8 홍현석 대한민국 경기도 안산시 단원구
9 김영호 대한민국 경기도 안산시 단원구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이원희 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***, 성지하이츠빌딩*차 ***호 (역삼동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 서울특별시 관악구
2 (주) 메디프론디비티 서울특별시 강서구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2012.04.26 수리 (Accepted) 1-1-2012-0335101-88
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2013.01.14 수리 (Accepted) 4-1-2013-5007213-54
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2013.05.01 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2013.06.07 수리 (Accepted) 9-1-2013-0044698-52
5 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2013.07.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0525774-11
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2013.09.30 수리 (Accepted) 1-1-2013-0887640-56
7 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2013.09.30 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0887642-47
8 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2014.02.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0143593-39
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2014.03.14 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2014-0247010-14
10 등록결정서
Decision to grant		 2014.05.28 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2014-0366646-80
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.03.17 수리 (Accepted) 4-1-2015-5033829-92
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2015-5062924-01
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.05.30 수리 (Accepted) 4-1-2017-5083067-93
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2019-5093546-10
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.05.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5101798-31
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.02 수리 (Accepted) 4-1-2019-5154561-59
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.11.25 수리 (Accepted) 4-1-2020-5265458-48
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1의 벤조옥사졸계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염:[화학식 1](상기 화학식 1에서, A, D1 및 D2는 각각 독립적으로 질소 또는 탄소이고;B는 산소(O); 황(S); 술포닐(-SO2-); 설피닐(-SO-) 또는 C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬로 치환된 아민이고;R1은 할로겐; 비치환, 또는 할로겐으로 치환된 C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬이고; R2는 수소; 하이드록시; C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬옥시이고;X는 , , 또는 이고;이때, n은 0 내지 10의 정수이고;Y는 하이드록시; C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬옥시; 하이드록시 C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬옥시; 아미노; 아미노카보닐; C1-C4 직쇄 또는 측쇄 디알킬아미노; C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬카보닐아미노; 또는 R3로 치환된 C5-C6 헤테로시클로알킬이고, 이때, 상기 헤테로시클로알킬은 N,O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하고; 상기 R3는 수소, C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬카보닐, C1-C4 직쇄 또는 측쇄 하이드록시알킬, C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬옥시카보닐, 아미노, C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬옥시카보닐아미노, 비치환되거나 C1-C4 직쇄 또는 측쇄 알킬로 치환된 C5-C6 아릴 및 비치환되거나 할로겐으로 치환된 C5-C6 헤테로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종이고, 상기 헤테로아릴은 N,O 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함하고; 및이때, 상기 치환기 X-Y는 고리의 3' 또는 4' 위치에 치환된다)
2 2
제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 상기 A, D1 및 D2는 각각 독립적으로 질소 또는 탄소이고;B는 산소(O); 황(S); 술포닐(-SO2-); 설피닐(-SO-) 또는 메틸아민(-NH(CH3)-)이고;R1은 플루오로; 클로로; 브로모; 메틸; 에틸; 프로필; 이소프로필; 부틸; 이소부틸; t-부틸; 트리플루오로메틸; 트리플루오로에틸; 트리플루오로프로필; 트리플루오로이소프로필; 트리클로로메틸; 트리클로로에틸; 트리클로로프로필; 트리클로로이소프로필; 트리브로모메틸; 트리브로모에틸; 트리브로모프로필 또는 트리브로모이소프로필이고;R2는 수소; 하이드록시; 메틸; 에틸; 프로필; 이소프로필; 부틸; 이소부틸; t-부틸; 메톡시; 에톡시; 프로폭시; 또는 부톡시이고;X는 , , 또는 이고;이때, 상기 n은 0 내지 5의 정수이고;Y는 하이드록시; 메톡시; 에톡시; 프로폭시; 부톡시; t-부톡시; 하이드록시메틸옥시; 하이드록시에틸옥시; 하이드록시프로필옥시; 하이드록시부틸옥시; 아미노; 아미노카보닐; 디메틸아미노; 디에틸아미노; 디프로필아미노; 디이소프로필아미노; 디부틸아미노; 디이소부틸아미노; 디t-부틸아미노; 메틸카보닐아미노; 에틸카보닐아미노; 프로필카보닐아미노; 이소프로필카보닐아미노; 부틸카보닐아미노; 이소부틸카보닐아미노; t-부틸카보닐아미노; 또는 R3로 치환된 피페리디닐, 피페라지닐, 몰폴리닐 또는 피롤리디닐이고;상기 R3는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 메틸카보닐, 에틸카보닐, 프로필카보닐, 이소프로필카보닐, 부틸카보닐, 이소부틸카보닐, t-부틸카보닐, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 하이드록시프로필, 하이드록시이소프로필, 하이드록시부틸, 하이드록시이소부틸, 하이드록시t-부틸, 메틸옥시카보닐, 에틸옥시카보닐, 프로필옥시카보닐, 이소프로필옥시카보닐, 부틸옥시카보닐, 이소부틸옥시카보닐, t-부틸옥시카보닐, 페닐, 메틸페닐, 에틸페닐, 프로필페닐, 이소프로필페닐, 부틸페닐, 이소부틸페닐, t-부틸페닐, 피리미디닐, 플루오로피리미디닐, 클로로피리미디닐 및 브로모피리미디닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종이고; 및이때, 상기 치환기 X-Y는 고리의 3' 또는 4' 위치에 치환되는 것을 특징으로 하는 벤조옥사졸계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, 상기 A, D1 및 D2는 각각 독립적으로 질소 또는 탄소이고;B는 산소(O); 황(S); 술포닐(-SO2-); 설피닐(-SO-) 또는 메틸아민(-NH(CH3)-)이고;R1은 플루오로, 클로로, 트리플루오로메틸 또는 t-부틸이고;R2는 수소, 하이드록시, 메틸 또는 메톡시이고;X는 , , 또는 이고;이때, 상기 n은 0 내지 5의 정수이고;Y는 하이드록시; 메톡시; t-부톡시; 하이드록시에틸옥시; 아미노; 아미노카보닐; 디메틸아미노; 디에틸아미노; 메틸카보닐아미노; 또는 R3로 치환된 피페리디닐, 피페라지닐, 몰폴리닐 또는 피롤리디닐이고; R3는 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸, 메틸카보닐, 하이드록시에틸, 메틸옥시카보닐, 에틸옥시카보닐, 이소프로필옥시카보닐, 이소부틸옥시카보닐, 페닐, 메틸페닐, 피리미디닐, 플루오로피리미디닐 및 클로로피리미디닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종이고; 및이때, 상기 치환기 X-Y는 고리의 3' 또는 4' 위치에 치환되는 것을 특징으로 하는 벤조옥사졸계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 1의 유도체는:(1) 3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)-N,N-디에틸프로판-1-아민;(2) 6-(4-클로로페녹시)-2-(4-(3-(피롤리딘-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(3) (R)-tert-부틸 1-(3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(4) (S)-tert-부틸 1-(3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(5) (R)-1-(3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일아민;(6) (S)-1-(3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일아민;(7) 6-(4-클로로페녹시)-2-(4-(3-(피페리딘-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(8) 6-(4-클로로페녹시)-2-(4-(3-모르폴린-4-일-프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(9) 2-(4-(3-(4-tert-부틸피페리딘-1-일)프로폭시)페닐)-6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸;(10) 6-(4-클로로페녹시)-2-(4-(3-(4-페닐피페리딘-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(11) 6-(4-클로로페녹시)-2-(4-(3-(피페라진-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(12) 6-(4-클로로페녹시)-2-(4-(3-(4-메틸피페라진-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(13) 2-(4-(3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피페라진-1-일)에탄올;(14) 4-(3-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 메틸 에스테르;(15) 4-(3-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 에틸 에스테르;(16) 4-(3-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 이소프로필 에스테르;(17) 4-(3-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 이소부틸 에스테르;(18) 4-(3-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르;(19) 6-(4-클로로-페녹시)-2-{4-[3-(4-페닐-피페라진-1-일)-프로폭시]-페닐}-벤조옥사졸;(20) 2-(4-(3-(4-(피리미딘-2-일)피페라진-1-일)프로폭시)페닐)-6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸;(21) 6-(4-클로로-페녹시)-2-(4-{3-[4-(5-플루오로-피리미딘-2-일)-피페라진-1-일]-프로폭시}-페닐)-벤조옥사졸;(22) 6-(4-클로로-페녹시)-2-(4-{3-[4-(5-클로로-피리미딘-2-일)-피페라진-1-일]-프로폭시}-페닐)-벤조옥사졸;(23) 2-(2-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-에톡시)-에탄올;(24) (3-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}- 에틸)-디에틸-아민;(25) 6-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-페닐]-벤조옥사졸;(26) 6-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(3-모르폴린-4-일-에톡시)-페닐]-벤조옥사졸;(27) 4-(3-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-에틸)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르;(28) 6-(4-클로로-페녹시)-2-{4-[2-(4-피리미딘-2-일-피페라진-1-일)-에톡시]-페닐}-벤조옥사졸;(29) 2-(4-(1-메틸피페리딘-4-일옥시)페닐)-6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸;(30) tert-부틸-4-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)피페리딘-1-카르복실레이트;(31) 6-(4-클로로페녹시)-2-(4-(피페리딘-4-일옥시)페닐)벤조[d]옥사졸;(32) 1-(4-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)피페리딘-1-일)에타논;(33) 2-(4-(1-에틸피페리딘-4-일옥시)페닐)-6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸;(34) 2-(4-(1-이소프로필피페리딘-4-일옥시)페닐)-6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸;(35) 2-(4-(1-벤질피페리딘-4-일옥시)페닐)-6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸;(36) 2-(4-(1-(피리미딘-2-일)피페리딘-4-일옥시)페닐)-6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸;(37) 2-(4-(1-페닐피페리딘-4-일옥시)페닐)-6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸;(38) 4-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시메틸}-피페리딘-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르;(39) 6-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(피페리딘-4-일메톡시)-페닐]-벤조옥사졸;(40) 6-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(1-메틸-피페리딘-4-일메톡시)-페닐]-벤조옥사졸;(41) 1-(4-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시메틸}-피페리딘-1-일)-에타논;(42) 6-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(1-에틸-피페리딘-4-일메톡시)-페닐]-벤조옥사졸;(43) 6-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(1-이소프로필-피페리딘-4-일메톡시)-페닐]-벤조옥사졸;(44) 6-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(1-페닐-피페리딘-4-일메톡시)-페닐]-벤조옥사졸;(45) 6-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(1-피리미딘-2-일-피페리딘-4-일메톡시)-페닐]-벤조옥사졸;(46) 2-[4-(1-벤질-피페리딘-4-일메톡시)-페닐]-6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸;(47) {4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-아세트산;(48) 2-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-N,N-디에틸-아세트아미드;(49) 2-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-1-피페리딘-1-일-에타논;(50) 2-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-1-모르폴린-4-일-에타논;(51) 4-(2-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-아세틸)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르;(52) {4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-아세트산 메틸 에스테르;(53) {4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-아세트산 tert-부틸 에스테르;(54) 2-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-아세트아미드;(55) 2-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-에탄올;(56) 2-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페닐)에탄아민;(57) N-(2-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-에틸)-아세트아미드;(58) 6-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(2-메톡시-에틸)-페닐]-벤조옥사졸;(59) 메틸 3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페닐)프로파노에이트;(60) 3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페닐)프로판-1-올;(61) 6-(4-클로로페녹시)-2-(4-(3-메톡시프로필)페닐)벤조[d]옥사졸;(62) 3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페닐)프로판산;(63) tert-부틸 3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페닐)프로파노에이트;(64) 3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페닐)프로판아미드;(65) 3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페닐)-N,N-디메틸프로판아미드;(66) 3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페닐)-N,N-디에틸프로판아미드;(67) 3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페닐)-1-(피페리딘-1-일)프로판-1-온;(68) 3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페닐)-1-모르폴리노프로판-1-온;(69) tert-부틸 4-(3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페닐)프로파노일)피페라진-1-카르복실레이트;(70) 3-(4-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페닐)-N,N-디에틸프로판-1-아민;(71) 6-(4-클로로페녹시)-2-(4-(3-모르폴리노프로필)페닐)벤조[d]옥사졸;(72) 4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-N-(2-디메틸아미노-에틸)-벤즈아미드;(73) 4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-N-(2-디에틸아미노-에틸)-벤즈아미드;(74) 4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-N-(2-피롤리딘-1-일-에틸)-벤즈아미드;(75) 4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-N-(2-피페리딘-1-일-에틸)-벤즈아미드;(76) 4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-N-(2-모르폴린-4-일-에틸)-벤즈아미드;(77) 4-(2-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-벤조일아미노}-에틸)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르;(78) (3-{4-[6-(4-플루오로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-디에틸-아민;(79) 6-(4-플루오로-페녹시)-2-[4-(3-피페리딘-1-일-프로폭시)-페닐]-벤조옥사졸;(80) 6-(4-플루오로-페녹시)-2-[4-(3-모르폴린-4-일-프로폭시)-페닐]-벤조옥사졸;(81) 4-(3-{4-[6-(4-플루오로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르;(82) (3-{4-[6-(4-트리플루오로메틸-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-디에틸-아민;(83) 6-(4-트리플루오로메틸-페녹시)-2-[4-(3-피페리딘-1-일-프로폭시)-페닐]-벤조옥사졸;(84) 6-(4-트리플루오로메틸-페녹시)-2-[4-(3-모르폴린-4-일-프로폭시)-페닐]-벤조옥사졸;(85) 4-(3-{4-[6-(4-트리플루오로메틸-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르;(86) (3-{4-[6-(3-트리플루오로메틸-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-디에틸-아민;(87) 6-(4-트리플루오로메틸-페녹시)-2-[4-(3-피페리딘-1-일-프로폭시)-페닐]-벤조옥사졸;(88) 6-(3-트리플루오로메틸-페녹시)-2-[4-(3-모르폴린-4-일-프로폭시)-페닐]-벤조옥사졸;(89) 4-(3-{4-[6-(3-트리플루오로메틸-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르;(90) 3-(4-(6-(4-tert-부틸페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)-N,N-디에틸프로판-1-아민;(91) 6-(4-tert-부틸페녹시)-2-(4-(3-(피페리딘-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(92) 6-(4-tert-부틸페녹시)-2-(4-(3-모르폴리노프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(93) 6-(4-tert-부틸페녹시)-2-(4-(3-(4-tert-부틸피페라진-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(94) tert-부틸 4-(3-(4-(6-(4-tert-부틸페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피페라진-1-카르복실레이트;(95) 6-(4-tert-부틸페녹시)-2-(4-(3-(4-(피리미딘-2-일)피페라진-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(96) 6-(4-tert-부틸페녹시)-2-(4-(3-(피롤리딘-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(97) (R)-tert-부틸 1-(3-(4-(6-(4-tert-부틸페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(98) (S)-tert-부틸 1-(3-(4-(6-(4-tert-부틸페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(99) (S)-1-(3-(4-(6-(4-tert-부틸페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-아민;(100) (R)-1-(3-(4-(6-(4-tert-부틸페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-아민;(101) 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2-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-5-[3-(4-피리미딘-2-일-피페라진-1-일)-프로폭시]-페놀;(147) (3-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-2-메톡시-페녹시}-프로필)-디에틸-아민;(148) 6-(4-클로로-페녹시)-2-[3-메톡시-4-(3-피페리딘-1-일-프로폭시)-페닐]-벤조옥사졸;(149) 6-(4-클로로-페녹시)-2-[3-메톡시-4-(3-모르폴린-4-일-프로폭시)-페닐]-벤조옥사졸;(150) 4-(3-{4-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-2-메톡시-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르;(151) 6-(4-클로로-페녹시)-2-{3-메톡시-4-[3-(4-피리미딘-2-일-피페라진-1-일)-프로폭시]-페닐}-벤조옥사졸;(152) 5-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-2-(3-디에틸아미노-프로폭시)-페놀;(153) 5-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-2-(3-피페리딘-1-일-프로폭시)-페놀;(154) 5-[6-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-2-[3-(4-피리미딘-2-일-피페라진-1-일)-프로폭시]-페놀;(155) 3-(3-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)-N,N-디에틸프로판-1-아민;(156) 6-(4-클로로페녹시)-2-(3-(3-(피페리딘-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(157) 6-(4-클로로페녹시)-2-(3-(3-모르폴리노프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(158) tert-부틸 4-(3-(3-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피페라진-1-카르복실레이트;(159) 6-(4-클로로페녹시)-2-(3-(3-(4-(피리미딘-2-일)피페라진-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(160) 6-(4-클로로페녹시)-2-(3-(3-(피롤리딘-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(161) (R)-tert-부틸 1-(3-(3-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(162) (S)-tert-부틸 1-(3-(3-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(163) 2-(3-(3-(4-tert-부틸피페라진-1-일)프로폭시)페닐)-6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸;(164) (R)-1-(3-(3-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-아민;(165) (S)-1-(3-(3-(6-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-아민;(166) (3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-디에틸-아민;(167) 5-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(3-피페리딘-1-일-프로폭시)-페닐]-벤조옥사졸;(168) 5-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(3-모르폴린-4-일-프로폭시)-페닐]-벤조옥사졸;(169) (R)-tert-부틸-1-(3-(4-(5-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(170) (S)-tert-부틸-1-(3-(4-(5-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(171) (R)-1-(3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-피롤리딘-3-일아민;(172) (S)-1-(3-(4-(5-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일아민;(173) 4-(3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸에스테르;(174) 2-(4-(3-(4-메틸피페라진-1-일)프로폭시)페닐)-5-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸;(175) 2-(4-(3-(4-(5-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피페라진-1-일)에탄올;(176) 2-(4-(3-(4-(피리미딘-2-일)피페라진-1-일)프로폭시)페닐)-5-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸;(177) 5-(4-클로로-페녹시)-2-(4-{3-[4-(5-플루오로-피리미딘-2-일)-피페라진-1-일]-프로폭시}-페닐)-벤조옥사졸;(178) 5-(4-클로로-페녹시)-2-(4-{3-[4-(5-클로로-피리미딘-2-일)-피페라진-1-일]-프로폭시}-페닐)-벤조옥사졸;(179) 5-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(2-메톡시-에틸)-페닐]-벤조옥사졸;(180) 2-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-에탄올;(181) {4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-아세트산;(182) {4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-아세트산 메틸 에스테르;(183) 2-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-N,N-디에틸-아세트아미드;(184) 2-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-1-피페리딘-1-일-에타논;(185) 2-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-1-모르폴린-4-일-에타논;(186) 4-(2-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-아세틸)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르;(187) 2-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-에틸아민;(188) N-(2-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-에틸)-아세트아미드;(189) (2-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페닐}-에틸)-디에틸-아민;(190) 5-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(2-모르폴린-4-일-에틸)-페닐]-벤조옥사졸;(191) 4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-N-(2-피롤리딘-1-일-에틸)-벤즈아미드;(192) 4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-N-(2-모르폴린-4-일-에틸)-벤즈아미드;(193) 디에틸-(3-{4-[5-(4-플루오로-페녹시)-벤조옥사졸-2-일]-페녹시}-프로필)-아민;(194) 5-(4-플루오로-페녹시)-2-[4-(3-피페리딘-1-일-프로폭시)-페닐]-벤조옥사졸;(195) 5-(4-플루오로-페녹시)-2-[4-(3-모르폴린-4-일-프로폭시)-페닐]-벤조옥사졸;(196) (R)-tert-부틸 1-(3-(4-(5-(4-플루오로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(197) (S)-tert-부틸 1-(3-(4-(5-(4-플루오로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(198) (R)-1-(3-(4-(5-(4-플루오로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-아민;(199) (S)-1-(3-(4-(5-(4-플루오로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-아민;(200) 5-(4-플루오로-페녹시)-2-{4-[3-(4-피리미딘-2-일-피페라진-1-일)-프로폭시]-페닐}-벤조옥사졸;(201) 2-[4-(3-피페리딘-1-일-프로폭시)-페닐]-5-(4-트리플루오로메틸-페녹시)-벤조옥사졸;(202) 2-{4-[3-(4-피리미딘-2-일-피페라진-1-일)-프로폭시]-페닐}-5-(4-트리플루오로메틸-페녹시)-벤조옥사졸;(203) 5-(4-클로로-페녹시)-2-{4-[2-(4-피리미딘-2-일-피페라진-1-일)-에톡시]-페닐}-벤조옥사졸;(204) N-(4-클로로페닐)-2-(4-(3-(디에틸아미노)프로폭시)페닐)-N-메틸벤조[d]옥사졸-5-아민;(205) N-(4-클로로페닐)-N-메틸-2-(4-(3-(피페리딘-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸-5-아민;(206) N-(4-클로로페닐)-N-메틸-2-(4-(3-(4-(피리미딘-2-일)피페라진-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸-5-아민;(207) (R)-tert-부틸 1-(3-(4-(5-((4-클로로페닐)(메틸)아미노)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(208) (S)-tert-부틸 1-(3-(4-(5-((4-클로로페닐)(메틸)아미노)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(209) (R)-2-(4-(3-(3-아미노피롤리딘-1-일)프로폭시)페닐)-N-(4-클로로페닐)-N-메틸벤조[d]옥사졸-5-아민;(210) (S)-2-(4-(3-(3-아미노피롤리딘-1-일)프로폭시)페닐)-N-(4-클로로페닐)-N-메틸벤조[d]옥사졸-5-아민;(211) 3-(4-(5-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)-N,N-디에틸프로판-1-아민;(212) 5-(4-클로로페녹시)-2-(4-(3-(피페리딘-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(213) 5-(4-클로로페녹시)-2-(4-(3-모르폴리노프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(214) tert-부틸 4-(3-(4-(5-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피페라진-1-카르복실레이트;(215) 5-(4-클로로페녹시)-2-(4-(3-(4-(피리미딘-2-일)피페라진-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(216) 5-(4-클로로페녹시)-2-(4-(3-(4-(5-플루오로피리미딘-2-일)피페라진-1-일)프로폭시)페닐)벤조[d]옥사졸;(217) (S)-tert-부틸 1-(3-(4-(5-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(218) (R)-tert-부틸 1-(3-(4-(5-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-일카바메이트;(219) (S)-1-(3-(4-(5-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-아민;(220) (R)-1-(3-(4-(5-(4-클로로페녹시)벤조[d]옥사졸-2-일)페녹시)프로필)피롤리딘-3-아민;(221) (3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-디에틸-아민;(222) 1-(3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-피페리딘;(223) 4-(3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-모르폴린;(224) 4-(3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르;(225) 1-(3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-피페라진;(226) 1-(3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-4-메틸-피페라진;(227) 3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페닐}-프로피온산 메틸 에스테르;(228) 3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페닐}-프로피온산;(229) 3-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페닐}-프로판-1-올;(230) 5-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(3-메톡시-프로필)-페닐]-벤조퓨란;(231) {4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페닐}-아세트산;(232) 2-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페닐}-N,N-디에틸-아세트아미드;(233) {4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페닐}-아세트산 tert-부틸 에스테르;(234) 2-{4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페닐}-N,N-디에틸-아세트아미드;(235) {4-[5-(4-클로로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페닐}-아세트산 tert-부틸 에스테르;(236) 5-(4-클로로-페녹시)-2-[4-(2-메톡시-에틸)-페닐]-벤조퓨란;(237) (3-{4-[5-(4-트리플루오로메틸-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-디에틸-아민;(238) 1-(3-{4-[5-(4-트리플루오로메틸-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-피페리딘;(239) 4-(3-{4-[5-(4-트리플루오로메틸-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-모르폴린;(240) 4-(3-{4-[5-(4-트리플루오로메틸-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르;(241) (3-{4-[5-(4-플루오로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-디에틸-아민;(242) 1-(3-{4-[5-(4-플루오로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-피페리딘;(243) 4-(3-{4-[5-(4-플루오로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-모르폴린; 및(244) 4-(3-{4-[5-(4-플루오로-페녹시)-벤조퓨란-2-일]-페녹시}-프로필)-피페라진-1-카르복실산 tert-부틸 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 벤조옥사졸계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 화학식 2의 화합물 및 화학식 3의 화합물을 반응을 수행하여 화학식 4의 화합물을 얻는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 제조된 화학식 4의 화합물을 트리플루오로아세테이트 존재하에 반응을 수행하여 화학식 5의 화합물을 얻는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 제조된 화학식 5의 화합물을 SnCl2(II)2증류수의 존재하에 반응을 수행하여 화학식 6의 화합물을 얻는 단계(단계 3);상기 단계 3에서 얻은 화학식 6의 화합물과 화학식 7의 화합물을 반응시켜 화학식 8의 화합물을 얻는 단계(단계 4);상기 단계 4에서 얻은 화학식 8의 화합물을 염기 존재하에 반응을 수행하여 화학식 9의 화합물을 얻는 단계(단계 5);상기 단계 5에서 얻은 화학식 9의 화합물을 알킬클로라이드 화합물을 반응시켜 화학식 10의 화합물을 얻는 단계(단계 6); 및상기 단계 6에서 얻은 화학식 10의 화합물을 2차 아민 화합물과 반응시켜 화학식 1A의 화합물을 얻는 단계(단계 7)를 포함하는 제1항의 벤조옥사졸계 유도체의 제조방법:[반응식 1](상기 반응식 1에서, B, R1, R2, D1, D2, Y 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
6 6
하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 화학식 9의 화합물을 4-히드록시-1-메틸피페리딘 화합물과 반응시켜 화학식 11의 화합물을 얻는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 얻은 화학식 11의 화합물을 트리플루오로아세테이트로 반응시켜 화학식 12의 화합물을 얻는 단계(단계 2); 및상기 단계 2에서 얻은 화학식 12의 화합물을 X-R3 화합물과 반응시켜 화학식 1B의 화합물을 얻는 단계(단계 3)를 포함하는 제1항의 벤조옥사졸계 유도체의 제조방법:[반응식 2](상기 반응식 2에서, A, B, R1, R2, D1, D2, Y 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
7 7
하기 반응식 3에 나타낸 바와 같이, 화학식 6의 화합물과 화학식 13의 화합물을 반응시켜 화학식 14의 화합물을 얻는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 얻은 화학식 14의 화합물을 니켈화합물과 반응시켜 화학식 15의 화합물을 얻는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 얻은 화학식 15의 화합물을 리튬하이드록사이드 존재하에 반응시켜 화학식 16의 화합물을 얻는 단계(단계 3); 상기 단계 3에서 얻은 화학식 16의 화합물을 SOCl2 존재하에 반응시켜 화학식 17의 화합물을 얻는 단계(단계 4); 및상기 단계 4에서 얻은 화학식 17의 화합물과 아민 화합물을 반응시켜 화학식 1C의 화합물을 얻는 단계(단계 5)를 포함하는 제1항의 벤조옥사졸계 유도체의 제조방법:[반응식 3](상기 반응식 3에서, B, R1, R2, D1, D2, Y 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
8 8
하기 반응식 4에 나타낸 바와 같이, 화학식 16의 화합물을 염기 존재하에 반응시켜 화학식 1D의 화합물을 얻는 단계를 포함하는 제1항의 벤조옥사졸계 유도체의 제조방법:[반응식 4](상기 반응식 4에서, A, B, R1, R2, D1, D2 및 Y는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
9 9
하기 반응식 5에 나타낸 바와 같이, 화학식 18의 화합물을 염기 존재 하에 반응시켜 화학식 19의 화합물을 얻는 단계(단계 1);상기 단계 1에서 얻은 화학식 19의 화합물을 강염기 존재 하에 반응시켜 화학식 20의 화합물을 얻는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 얻은 화학식 20의 화합물에 브롬화합물을 반응시켜 화학식 21의 화합물을 얻는 단계(단계 3);상기 단계 3에서 얻은 화학식 21의 화합물을 환원시켜 화학식 22의 화합물을 얻는 단계(단계 4);상기 단계 4에서 얻은 화학식 22의 화합물과 화학식 23의 화합물을 반응시켜 화학식 24의 화합물을 얻는 단계(단계 5);상기 단계 5에서 제조된 화학식 24의 화합물을 고리화 반응시켜 화학식 25의 화합물을 얻는 단계(단계 6); 및상기 단계 6에서 얻은 화학식 25의 화합물을 탈보호화 반응시켜 화학식 1E의 화합물을 얻는 단계(단계 7)를 포함하는 제1항의 벤조옥사졸계 유도체의 제조방법:[반응식 5](상기 반응식 5에서, R1 및 R2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
10 10
하기 반응식 6에 나타낸 바와 같이, 화학식 26의 화합물과 화학식 27의 화합물을 반응시켜 화학식 28의 화합물을 얻은 단계(단계 1);상기 단계 1에서 얻은 화학식 28의 화합물을 디아세틸화 반응시켜 화학식 29의 화합물을 얻는 단계(단계 2);상기 단계 2에서 얻은 화학식 29의 화합물을 환원시켜 화학식 30의 화합물을 얻는 단계(단계 3);상기 단계 3에서 얻은 화학식 30의 화합물을 알킬클로라이드 화합물과 반응시켜 화학식 31의 화합물을 얻는 단계(단계 4); 및상기 단계 4에서 얻은 화학식 31의 화합물을 아민 화합물과 반응시켜 화학식 1F의 화합물을 얻은 단계(단계 5)를 포함하는 제1항의 벤조옥사졸계 유도체의 제조방법:[반응식 6](상기 반응식 6에서, R1, R2, 및 Y는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다)
11 11
제1항의 화학식 1의 벤조옥사졸계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 당뇨합병증, 발기부전, 신부전증, 낭창성 신염, 종양의 침투, 종양의 전이, 염증 또는 유전분증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
12 12
삭제
13 13
제11항에 있어서, 상기 당뇨합병증은 신장병, 혈관투과성 증가, 동맥경화증 또는 망막병증인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
14 14
제11항에 있어서, 상기 유전분증은 알츠하이머 병(Alzheimer's disease), AL 아밀로이드증(amyloid-light chain amyloidosis) 또는 AA 아밀로이드증(amyloid-associated amyloidosis)인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물
15 15
제1항의 화학식 1의 벤조옥사졸계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 노인성 알츠하이머 예방 또는 치료용 약학적 조성물
16 16
제1항의 화학식 1의 벤조옥사졸계 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 노인성 알츠하이머 예방 또는 개선용 건강식품 조성물
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1 교육과학기술부 (주)메디프론디비티 바이오·의료기술개발사업 RAGE antagonist 및 미토콘드리아 기능조절제 효능평가 및 독성평가