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단백질 키나아제 저해활성을 가지는 2,4,7-치환된 티에노[3,2-ｄ]피리미딘 화합물

  • 기술번호 : KST2014036467
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 단백질 키나아제 저해활성을 갖는 2,4,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 그리고 이 화합물을 유효성분으로 함유하는 비정상 세포 성장으로 유발되는 질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 신규 2,4,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물은 성장 인자 신호 전달에 관여하는 다양한 단백질 키나아제에 대하여 우수한 억제 효과를 나타내므로, 이들 단백질 키나아제에 의해 유발되는 비정상 세포 성장 질환의 예방 및 치료제로서 유용하다. 2,4,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘, 단백질, 키나아제, 억제제, 비정상 세포 성장 질환
Int. CL C07D 495/04 (2006.01) A61K 31/4365 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 495/02 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020090112132 (2009.11.19)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자 10-1094446-0000 (2011.12.08)
공개번호/일자 10-2011-0055202 (2011.05.25) 문서열기
공고번호/일자 (20111215) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2009.11.19)
심사청구항수 11

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 심태보 대한민국 서울특별시 서초구
2 하정미 대한민국 서울특별시 서대문구
3 최환근 대한민국 서울특별시 은평구
4 함영진 대한민국 서울특별시 동작구
5 이정헌 대한민국 부산광역시 금정구
6 박동식 대한민국 부산광역시 수영구
7 김환 대한민국 경기도 고양시 덕양구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 한라특허법인(유한) 대한민국 서울시 서초구 강남대로 ***(서초동, 남강빌딩 *층)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2009.11.19 수리 (Accepted) 1-1-2009-0711524-14
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2009.12.15 수리 (Accepted) 4-1-2009-5247056-16
3 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2010.11.04 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2010-0721605-17
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2011.09.21 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0536533-14
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2011.11.01 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0860343-55
6 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2011.11.01 수리 (Accepted) 1-1-2011-0860340-18
7 등록결정서
Decision to grant		 2011.11.30 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0712317-32
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
9 대리인선임신고서
Report on Appointment of Agent		 2015.12.23 수리 (Accepted) 1-1-2015-5033520-42
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 2,4,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물, 이성질체, 이의 약학적으로 허용되는 염, 수화물 및 용매화물로부터 선택된 화합물: [화학식 1] 상기 화학식 1에서, A는 하이드록시C1-C6 알킬기; 몰포리노C1-C6 알킬기; 페닐기; 또는 질소원자가 1 내지 3개 포함되어 5 내지 14 원자로 구성된 단일고리 또는 접합고리의 헤테로아릴기를 나타내고, Ra는 수소원자; C1-C6 알킬기; C1-C6 알콕시기; 또는 산소 및 질소원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 3개 포함되어 5 내지 7 원자로 구성된 헤테로사이클로알킬기를 나타내고, B는 C1-C6 알킬기; C2-C6 알케닐기; C2-C6 알키닐기; 페닐기; 또는 질소원자가 1 내지 3개 포함되어 5 내지 14 원자로 구성된 단일고리 또는 접합고리의 헤테로아릴기를 나타내고, Rb는 수소원자; -C(O)NR1R2; -NR3C(O)R1; -NR2C(O)NR1R2; -SO2NR1R2; 또는 -NR3SO2R1 를 나타내고, Rc 및 Rd는 서로 같거나 다른 것으로 수소원자; C1-C6 알킬기; 또는 -(CH2)n-페닐기를 나타내고, R1 및 R2는 서로 같거나 다른 것으로 수소원자; C1-C6 알킬기; C1-C6 할로알킬기; -(CH2)n-페닐기; 또는 산소, 질소, 및 황원자로부터 선택된 헤테로원자가 1 내지 4개 포함되어 5 내지 12 원자로 구성된 단일고리 또는 접합고리의 헤테로아릴기를 나타내고, R3은 수소원자; 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고, n은 0 또는 1 내지 6의 정수를 나타내고, 상기한 페닐, 헤테로사이클로알킬, 또는 헤테로아릴기는 각각 할로, 하이드록시, 아미노, C1-C6 할로알킬, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, C1-C6 알킬아미노, 다이(C1-C6 알킬)아미노, 및 피롤리디닐 중에서 선택된 치환기로 치환 또는 비치환된다
2 2
청구항 1에서, 상기 A는 하이드록시C1-C6 알킬기; 몰포리노C1-C6 알킬기; 페닐기; 피리디닐기; 또는 피리미디닐기를 나타내고, 상기 Ra는 수소원자; C1-C6 알킬기; C1-C6 알콕시기; 몰포리노기; 하이드록시, C1-C6 알킬, 아미노, C1-C6 알킬아미노, 다이(C1-C6 알킬)아미노, 및 피롤리디닐 중에서 선택된 치환기가 치환 또는 비치환된 피페리디닐기; 또는 하이드록시, 및 C1-C6 알킬 중에서 선택된 치환기가 치환 또는 비치환된 피페라지닐기를 나타내고, 상기 B는 C1-C6 알킬기; C2-C6 알케닐기; C2-C6 알키닐기; 페닐기; 또는 퀴놀리닐기를 나타내고, 상기 Rb는 수소원자; -C(O)NR1R2; -NR3C(O)R1; -NR2C(O)NR1R2; -SO2NR1R2; 또는 -NR3SO2R1 를 나타내고, 상기 Rc 및 Rd는 서로 같거나 다른 것으로 수소원자; C1-C6 알킬기; 또는 -(CH2)n-페닐기를 나타내고, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 다른 것으로 수소원자; C1-C6 알킬기; C1-C6 할로알킬기; -(CH2)n-페닐기; 또는 퓨라닐, 티아졸릴, 피리디닐, 벤조티오페닐, 퀴놀리닐, 또는 피라지닐로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로아릴기를 나타내고, 이때 페닐기 또는 헤테로아릴기는 할로, C1-C6 할로알킬, 및 C1-C6 알콕시로부터 선택된 치환기로 치환 또는 비치환되고, 상기 R3은 수소원자; 또는 C1-C6 알킬기를 나타내고, 상기 n은 0, 1, 2 또는 3의 정수를 나타내는 화합물
3 3
청구항 1에 있어서, 3-(4-아미노-2-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)-N-메틸벤즈아마이드; 3-(4-아미노-2-(6-몰포리노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)-N-메틸벤즈아마이드; 3-(4-아미노-2-(4-(4-하이드록시피페리딘-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)-N-메틸벤즈아마이드; 3-(4-아미노-2-(4-(1-에틸피페리딘-4-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)-N-메틸벤즈아마이드; 3-(4-아미노-2-(3-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)-N-메틸벤즈아마이드; 3-(4-아미노-2-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)-N-메틸벤즈아마이드; 3-(4-아미노-2-(4-(4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)-N-메틸벤즈아마이드; 3-(4-아미노-2-(6-몰포리노피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)-N-메틸벤즈아마이드; 3-(4-아미노-2-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)-N-메틸벤즈아마이드; 3-(4-아미노-2-(2-메톡시-4-몰포리노페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)-N-메틸벤즈아마이드; 7-(3-아미노페닐)-N2-(3,4,5-트라이메톡시페닐)티에노[3,2-d]피리미딘-2,4-다이아민; 1-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)-3-아이소프로필우레아; N-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드; 1-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)-3-(4-클로로-3-(트라이플루오로메틸)페닐)우레아; N-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)사이클로프로페인카복스아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)아세트아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)에테인설폰아마이드; 1-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)-3-부틸우레아; N-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)-2-(3,4-다이메톡시페닐)아세트아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)피라진-2-카복스아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)퀴놀린-6-카복스아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)-2,5-다이메틸퓨란-3-카복스아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)벤조[b]티오펜-2-카복스아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)-2-클로로아이소니코틴아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)티아졸-4-카복스아마이드; 3-(4-아미노-2-(3,4,5-트라이메톡시페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)-N-메틸벤젠설폰아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(6-몰포리노피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리미딘-4-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(6-몰포리노피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(4-(4-하이드록시피페리딘-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(4-((4-에틸피페라진-1-일)메틸)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(4-몰포리노페닐아미노)[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(4-(2-(4-에틸피페라진-1-일)에틸)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(4-(4-(다이메틸아미노)피페리딘-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(3-(4-에틸피페라진-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드; N-(3-(4-아미노-2-(4-(4-(피롤리딘-1-일)피페리딘-1-일)페닐아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)페닐)메테인설폰아마이드; N2-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-3-일)-7-(퀴놀린-3-일)티에노[3,2-d]피리미딘-2,4-다이아민; N2-(4-몰포리노페닐)-7-(퀴놀린-3-일)티에노[3,2-d]피리미딘-2,4-다이아민; N2-(4-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)-7-(퀴놀린-3-일)티에노[3,2-d]피리미딘-2,4-아민; N2-(6-몰포리노피리딘-3-일)-7-(퀴놀린-3-일)티에노[3,2-d]피리미딘-2,4-다이아민; N2-(3-(4-에틸피페라진-1-일)페닐)-7-(퀴놀린-3-일)티에노[3,2-d]피리미딘-2,4-다이아민; (S)-1-(4-(벤질아미노)-7-에티닐티에노[3,2-d]피리미딘-2-일아미노)프로판-2-올; (S)-1-(7-에티닐-4-((R)-1-페닐에틸아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-2-일아미노)프로판-2-올; N4-벤질-N2-(2-몰포리노에틸)-7-바이닐티에노[3,2-d]피리미딘-2,4-다이아민; (R)-N2-(2-몰포리노에틸)-N4-(1-페닐에틸)-7-바이닐티에노[3,2-d]피리미딘-2,4-다이아민; N4-벤질-7-에틸-N2-(2-몰포리노에틸)티에노[3,2-d]피리미딘-2,4-다이아민; 또는 3-(4-아미노-2-(6-(4-에틸피페라진-1-일)피리딘-3-일아미노)티에노[3,2-d]피리미딘-7-일)-N-메틸벤즈아마이드 염화수소염; 으로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물
4 4
상기 청구항 1 내지 3항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물이 유효성분으로 함유된 것을 특징으로 하는 종양 질환의 예방 및 치료에 사용되는 약학적 조성물
5 5
청구항 4에 있어서, ALK, Abl, CDK, Aurora, EphA1, FAK, Flt3, Fms, Itk, KDR, Kit, Met, Ret, Raf, Src, Syk, Tie2, TrkB 로부터 선택된 단백질 키나아제의 저해 기전을 통해 종양 질환의 예방 및 치료에 사용되는 약학적 조성물
6 6
청구항 5에 있어서, 상기 비정상 세포 성장으로 유발되는 질환이 위암, 폐암, 간암, 대장암, 소장암, 췌장암, 뇌암, 뼈암, 흑색종, 유방암, 경화성선종, 자궁암, 자궁경부암, 두경부암, 식도암, 갑상선암, 부갑상선암, 신장암, 육종, 전립선암, 요도암, 방광암, 백혈병, 다발성골수종, 골수이형성증후군과 같은 혈액암, 호치킨병과 비호치킨림프종과 같은 림프종, 또는 섬유선종로 이루어진 군으로부터 선택되는 종양 질환의 예방 및 치료에 사용되는 약학적 조성물
7 7
상기 청구항 1 내지 3항 중에서 선택된 어느 한 항의 화합물이 유효성분으로 함유된 것을 특징으로 하는 종양 예방 및 치료제
8 8
하기 화학식 2로 표시되는 7-브로모-2-클로로티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민 화합물과 하기 화학식 3a로 표시되는 보론산 화합물을 스즈키 결합(Suzuki coupling) 반응시켜서, C-7 위치에 B그룹이 도입된 하기 화학식 4a로 표시되는 화합물을 제조하는 과정; 및 상기 반응식에서, Rc, 및 Rd는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, 는 페닐기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다, 하기 화학식 4a로 표시되는 화합물과 상기 화학식 5로 표시되는 아민 화합물을 부크왈드 아민화 반응 (Buckwald amination)시켜서, 하기 화학식 1a로 표시되는 2,4,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물을 제조하는 과정; 상기 반응식에서, A, Ra, Rc, 및 Rd는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같고, 는 페닐기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다, 을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 2,4,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물의 제조방법
9 9
하기 화학식 2로 표시되는 7-브로모-2-클로로-티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민 화합물을 트라이부틸(바이닐)틴과 스틸레 커플링 반응(Stille coupling reaction)시켜서, C-7 위치에 바이닐 그룹이 도입된 상기 화학식 4b로 표시되는 화합물을 제조하는 과정; 상기 반응식에서, Rc, 및 Rd는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다, 하기 화학식 4b로 표시되는 화합물과 하기 화학식 5로 표시되는 아민 화합물을 결합반응시켜서, 하기 화학식 1b로 표시되는 화합물을 제조하는 과정; 상기 반응식에서, A, Ra, Rc, 및 Rd는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다, 을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 2,4,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물의 제조방법
10 10
하기 화학식 2로 표시되는 7-브로모-2-클로로-티에노[3,2-d]피리미딘-4-아민 화합물을 에티닐트라이메틸실란과 소노가시라 반응 (Sonogashira reaction)시켜서, C-7 위치에 트리메틸실릴에티닐 그룹이 도입한 후, 테트라부틸암모늄 플루오라이드(TBAF) 존재하에서 상온에서 교반 반응시켜서 트라이메틸실릴기(TMS)를 이탈시켜서 C-7 위치에 에티닐 그룹이 도입된 상기 화학식 4c로 표시되는 화합물을 제조하는 과정; 상기 반응식에서, Rc, 및 Rd는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다, 하기 화학식 4c로 표시되는 화합물과 상기 화학식 5로 표시되는 아민 화합물을 결합반응시켜서, 하기 화학식 1c로 표시되는 화합물을 제조하는 과정; 상기 반응식에서, A, Ra, Rc, 및 Rd는 각각 상기 청구항 1에서 정의한 바와 같다, 을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 2,4,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물의 제조방법
11 11
청구항 8, 9, 또는 10항에 있어서, 상기 스즈키 결합 (Suzuki coupling) 반응, 부크왈드 아민화 반응 (Buckwald amination), 스틸레 커플링 반응(Stille coupling reaction), 및 소노가시라 반응(Sonogashira reaction)은 Pd2(dba)3, Pd(OAc)2, PdCl2(PPh3)2 및 Pd(PPh3)4로부터 선택된 금속화합물이 존재하는 조건에서 수행하는 것을 특징으로 하는 2,4,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물의 제조방법
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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 US09422307 US 미국 FAMILY
2 US20130012703 US 미국 FAMILY
3 WO2011062372 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY
4 WO2011062372 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY

DOCDB 패밀리 정보

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순번 패밀리번호 국가코드 국가명 종류
1 US2013012703 US 미국 DOCDBFAMILY
2 US9422307 US 미국 DOCDBFAMILY
3 WO2011062372 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
4 WO2011062372 WO 세계지적재산권기구(WIPO) DOCDBFAMILY
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