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아릴 및 헤테로 아릴 치환된 피라졸 유도체 및 그 제조방법

  • 기술번호 : KST2015123781
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 신규한 아릴 및 헤테로아릴 치환된 피라졸 유도체 및 그의 제조방법, 및 그것을 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화합물은 흑색종에 뛰어난 항증식억제제이다.
Int. CL A61P 35/00 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01)
CPC C07D 401/04(2013.01) C07D 401/04(2013.01)
출원번호/일자 1020110059157 (2011.06.17)
출원인 한국과학기술연구원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2013-0010514 (2013.01.29) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 거절
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2011.06.17)
심사청구항수 16

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술연구원 대한민국 서울특별시 성북구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 오창현 대한민국 서울특별시 노원구
2 조정혁 대한민국 서울특별시 성동구
3 엘가말 모하메드 이집트 서울특별시 성북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 리앤목특허법인 대한민국 서울 강남구 언주로 **길 **, *층, **층, **층, **층(도곡동, 대림아크로텔)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2011.06.17 수리 (Accepted) 1-1-2011-0461258-79
2 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2012.06.07 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
3 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2012.07.20 수리 (Accepted) 9-1-2012-0058050-25
4 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2012.11.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0693435-65
5 거절결정서
Decision to Refuse a Patent		 2013.04.29 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0288763-71
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.02.19 수리 (Accepted) 4-1-2014-5022002-69
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번호 청구항
1 1
하기 식 (I)의 아릴 및 헤테로아릴 치환된 피라졸 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염:[화학식 1] (I) 상기 식에서, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 또는 할로겐 원자이고, 단 R1, R2 및 R3가 모두 수소 원자인 경우는 제외되고;R4는 치환 또는 비치환 아민 또는 시클릭 아민이고;n은 2 내지 5의 정수이다
2 2
제1항에 있어서,상기 R1, R2 및 R3중 어느 한개는 수소 원자이고 나머지 다른 두개는 각각 독립적으로 히드록시기, 클로로기, 또는 메톡시기인 것을 특징으로 하는 피라졸 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염
3 3
제1항에 있어서, 상기 R4는 탄소수 1 내지 3의 알킬기로 치환된 아민 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 4의 아실기로 치환된 모르폴린, 피레파진, 피페리딘 또는 피롤린인 것을 특징으로 하는 피라졸 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염
4 4
제1항에 있어서, 상기 아릴 및 헤테로아릴 치환된 피라졸 유도체가 하기 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 어느 하나인 피라졸 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염:3-(3-클로로-5-메톡시페닐)-N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-메톡시페닐)-N-(2-(디에틸아미노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-메톡시페닐)-N-(2-(모르폴리노에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-메톡시페닐)-N-(2-(2,6-디메틸모르폴리노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-메톡시페닐)-N-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;N-(2-(4-아세틸피페라진-1-일)에틸)-3-(3-클로로-5-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-메톡시페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-메톡시페닐)-N-(2-(2-메틸피페리딘-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-N-(2-(피롤리딘-1-일) 에틸) -1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-히드록시페닐)-N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-히드록시페닐)-N-(2-(디에틸아미노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-히드록시페닐)-N-(2-(모르폴리노에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-히드록시페닐)-N-(2-(2,6-디메틸모르폴리노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-히드록시페닐)-N-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;N-(2-(4-아세틸피페라진-1-일)에틸)-3-(3-클로로-5-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-히드록시페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-히드록시페닐)-N-(2-(2-메틸피페리딘-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-5-히드록시페닐)-(4-피리딘-4-일)-N-(2-(피롤리딘-1-일) 에틸)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-N-(2-(디에틸아미노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-N-(2-(모르폴리노에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-N-(2-(2,6-디메틸모르폴리노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-N-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;N-(2-(4-아세틸피페라진-1-일)에틸)-3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-N-(2-(2-메틸피페리딘-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-N-(2-(피롤리딘-1-일)에틸) -1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-N-(2-(디에틸아미노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-N-(2-(모르폴리노에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-N-(2-(2,6-디메틸모르폴리노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-N-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;N-(2-(4-아세틸피페라진-1-일)에틸)-3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-N-(2-(2-메틸피페리딘-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-(4-피리딘-4-일)-N-(2-(피롤리딘-1-일) 에틸)-1H-피라졸-1-카르복스아미드; 3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N-(2-(디메틸아미노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N-(2-(디에틸아미노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N-(2-(모르폴리노에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N-(2-(2,6-디메틸모르폴리노)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N-(2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;N-(2-(4-아세틸피페라진-1-일)에틸)-3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N-(2-(피페리딘-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드;3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N-(2-(2-메틸피페리딘-1-일)에틸)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-카르복스아미드; 및3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-N-(2-(피롤리딘-1-일) 에틸) -1H-피라졸-1-카르복스아미드
5 5
하기 식 (III)의 3-페닐-4-피리디닐 피라졸 유도체를 페닐 클로로포르메이트와 반응시켜 하기 식 (IV)의 화합물을 얻는 단계;하기 식 (IV)의 화합물을 치환 에탄아민과 반응시켜 상기 식 (I)의 화합물을 얻는 단계를 포함하는 하기 식 (I)의 아릴 및 헤테로아릴 치환된 피라졸 유도체 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염의 제조 방법:[화학식 3] (III) [화학식 4](IV)[화학식 1] (I)상기 식에서, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 또는 할로겐 원자이고;R4는 치환 또는 비치환 아민 또는 시클릭 아민이고;n은 2 내지 5의 정수이다
6 6
제5항에 있어서,상기 식 (III)의 화합물은 하기 식 (IX)의 벤조산 화합물을 에스테르화하여 하기 식 (X)의 벤조산 에스테르를 얻고, 이를 4-피콜린과 반응시켜 하기 식(IX)의 피리디닐 유도체를 얻은 다음, 이를 디메틸포름아미드 디메틸 아세탈 및 히드라진 모노하이드레이트와 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 제조 방법:[화학식 10](IX)[화학식 11](X)[화학식 12] (XI)상기 식에서, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 또는 할로겐 원자이다
7 7
제5항에 있어서,상기 식 (IV)의 화합물을 치환 에탄아민과 반응시킨 다음 탈메틸화하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 제조 방법
8 8
하기 식 (II)의 아릴 및 헤테로아릴 치환된 피라졸 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염:[화학식 2] (II)상기 식에서 R1', R2' 및 R3'는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 또는 할로겐 원자이고, 단 R1', R2' 및 R3'가 모두 수소 원자인 경우는 제외되고;R4'는 트리플루오로메틸, 할로겐, 모르폴리닐, 피페라지닐 및 이미다졸릴 중에서 선택된 1종 이상으로 치환된 페닐 또는 페닐아미노이다
9 9
제8항에 있어서,상기 R1', R2' 및 R3'중 어느 한개는 수소 원자이고 나머지 다른 두개는 각각 독립적으로 히드록시기, 클로로기, 또는 메톡시기인 것을 특징으로 하는 피라졸 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염
10 10
제8항에 있어서,상기 R4'는 파라 또는 메타 위치에 치환기를 가지는 것을 특징으로 하는 피라졸 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염
11 11
제8항에 있어서, 상기 아릴 및 헤테로아릴 치환된 피라졸 유도체가 하기 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 어느 하나인 피라졸 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용가능한 염:1-(4-(3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(3,4-디클로로페닐)우레아;1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-(4-3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)우레아;1-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)-3-(4-3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)우레아;1-(4-(3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(2,3-디클로로페닐)우레아;3,4-디클로로-N-(4-(3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)벤즈아미드;4-클로로-N-(4-(3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(트리플루오로메틸)벤즈아미드;N-(4-(3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드;3,5-디클로로-N-(4-(3-(4-클로로-3-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)벤즈아미드;1-(4-(3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(3,4-디클로로페닐)우레아;1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-(4-3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)우레아;1-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)-3-(4-3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)우레아;1-(4-(3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(2,3-디클로로페닐)우레아;3,4-디클로로-N-(4-(3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)벤즈아미드;4-클로로-N-(4-(3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(트리플루오로메틸)벤즈아미드;N-(4-(3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드;3,5-디클로로-N-(4-(3-(4-클로로-3-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)벤즈아미드;1-(4-(3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(3,4-디클로로페닐)우레아;1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-(4-3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)우레아;1-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)-3-(4-3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)우레아;1-(4-(3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(2,3-디클로로페닐)우레아;3,4-디클로로-N-(4-(3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)벤즈아미드;4-클로로-N-(4-(3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(트리플루오로메틸)벤즈아미드;N-(4-(3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드;3,5-디클로로-N-(4-(3-(3-클로로-4-메톡시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)벤즈아미드;1-(4-(3-(3-클로로-4-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(3,4-디클로로페닐)우레아;1-(4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐)-3-(4-3-(3-클로로-4-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)우레아;1-(3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐)-3-(4-3-(3-클로로-4-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)우레아;1-(4-(3-(3-클로로-4-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(2,3-디클로로페닐)우레아;3,4-디클로로-N-(4-(3-(3-클로로-4-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)벤즈아미드;4-클로로-N-(4-(3-(3-클로로-4-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3-(트리플루오로메틸)벤즈아미드;N-(4-(3-(3-클로로-4-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)-3,5-비스(트리플루오로메틸)벤즈아미드; 및3,5-디클로로-N-(4-(3-(3-클로로-4-히드록시페닐)-4-(피리딘-4-일)-1H-피라졸-1-일)페닐)벤즈아미드
12 12
하기 식 (III')의 3-페닐-4-피리디닐 피라졸 유도체를 1-할로겐 치환 니트로벤젠과 반응시켜 하기 식 (V)의 화합물을 얻는 단계;하기 식 (V)의 화합물을 환원시켜 하기 식 (VI)의 화합물을 얻는 단계; 및하기 식(VI)의 화합물을 하기 식 (VII)의 페닐이소시아네이트 유도체 또는 하기 식 (VIII)의 벤조산 유도체와 반응시켜 하기 식 (II)의 화합물을 얻는 단계를 포함하는 하기 식 (II)의 아릴 및 헤테로아릴 치환된 피라졸 유도체 또는 그의 약젝학적으로 허용가능한 염의 제조 방법:[화학식 5] (III')[화학식 6] (V) [화학식 7] (VI)[화학식 8]R4'-N=C=O (VII)[화학식 9]R4'-COOH (VIII)[화학식 2] 상기 식에서, R1', R2' 및 R3'는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 또는 할로겐 원자이고;R4'는 트리플루오로메틸, 할로겐, 모르폴리닐, 피페라지닐 및 이미다졸릴 중에서 선택된 1종 이상으로 치환된 페닐 또는 페닐아미노이다
13 13
제12항에 있어서,상기 식(VI)의 화합물을 상기 식 (VII)의 페닐이소시아네이트 유도체 또는 상기 식 (VIII)의 벤조산 유도체와 반응시킨 다음 탈메틸화하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 제조 방법
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치료학적 유효량의 하기 식 (I)의 아릴 및 헤테로아릴 치환된 피라졸 유도체 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염, 및 약제학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 흑색종 예방 또는 치료용 약제학적 조성물: [화학식 1] (I) 상기 식에서, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 또는 할로겐 원자이, R1, R2 및 R3가 모두 수소 원자인 경우는 제외되고;R4는 치환 또는 비치환 아민 또는 시클릭 아민이고;n은 2 내지 5의 정수이다
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치료학적 유효량의 하기 식 (II)의 아릴 및 헤테로아릴 치환된 피라졸 유도체 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염, 및 약제학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 흑색종 예방 또는 치료용 약제학적 조성물:[화학식 2] (II)상기 식에서 R1', R2' 및 R3'는 각각 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 또는 할로겐 원자이고, R1', R2' 및 R3'가 모두 수소 원자인 경우는 제외되고;R4'는 트리플루오로메틸, 할로겐, 모르폴리닐, 피페라지닐 및 이미다졸릴 중에서 선택된 1종 이상으로 치환된 페닐 또는 페닐아미노이다
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제14항 또는 제15항에 있어서, 상기 조성물은 흑색종 세포주에 대하여 항증식활성을 나타내는 흑색종 예방 또는 치료용 약제학적 조성물
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