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유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자(Organometallic compound and organic light emitting device comprising the same)

  • 기술번호 : KST2017006243
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.
Int. CL C07F 1/08 (2006.01.01) C09K 11/06 (2006.01.01) H01L 51/00 (2006.01.01) H01L 51/50 (2006.01.01)
CPC C07F 1/08(2013.01) C07F 1/08(2013.01) C07F 1/08(2013.01) C07F 1/08(2013.01) C07F 1/08(2013.01) C07F 1/08(2013.01)
출원번호/일자 1020150131051 (2015.09.16)
출원인 삼성디스플레이 주식회사, 한국과학기술원
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2017-0033481 (2017.03.27) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2020.09.15)
심사청구항수 20

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 삼성디스플레이 주식회사 대한민국 경기 용인시 기흥구
2 한국과학기술원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김윤선 대한민국 경기 용인시 기흥구
2 이윤호 대한민국 대전광역시 유성구
3 김슬옹 대한민국 경기 용인시 기흥구
4 신동우 대한민국 경기 용인시 기흥구
5 이정섭 대한민국 경기 용인시 기흥구
6 이토 나오유키 일본 경기 용인시 기흥구
7 정혜인 대한민국 경기도 용인시 기흥구
8 김영은 대한민국 대전광역시 유성구
9 김진 대한민국 대전광역시 유성구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 리앤목특허법인 대한민국 서울 강남구 언주로 **길 **, *층, **층, **층, **층(도곡동, 대림아크로텔)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
최종권리자 정보가 없습니다
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2015.09.16 수리 (Accepted) 1-1-2015-0901450-87
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.01.24 수리 (Accepted) 4-1-2019-5016605-77
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.04.24 수리 (Accepted) 4-1-2019-5081392-49
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.05.15 수리 (Accepted) 4-1-2020-5108396-12
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.06.12 수리 (Accepted) 4-1-2020-5131486-63
6 [심사청구]심사청구서·우선심사신청서
 2020.09.15 수리 (Accepted) 1-1-2020-0979648-32
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물:003c#화학식 1003e#M(L1)(L2)상기 화학식 1 중,M은 구리(Cu), 코발트(Co) 및 니켈(Ni) 중에서 선택되고,L1은 하기 화학식 2로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, L2는 1가 유기 리간드이다:003c#화학식 2003e# 상기 화학식 2 중,X1은 C(R1)(R2), P(R1)(R2), N(R1)(R2), O 및 S 중에서 선택되고, X2는 C(R3)(R4), P(R3)(R4), N(R3)(R4), O 및 S 중에서 선택되고, X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고,Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, C 및 N 중에서 선택되고,Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 연결되어 있고,CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, C5-C60시클릭 그룹 및 C2-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,Z1, Z2 및 R1 내지 R6는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group), 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group) 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고,a 및 b는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,*, *' 및 *"는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다
2 2
제1항에 있어서,M은 구리(Cu)인, 유기 금속 화합물
3 3
제1항에 있어서,X1은 P(R1)(R2) 및 N(R1)(R2) 중에서 선택되고, X2는 P(R3)(R4) 및 N(R3)(R4) 중에서 선택되는, 유기금속 화합물
4 4
제1항에 있어서,CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 인덴, 피롤, 티오펜, 퓨란(furan), 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isooxazole), 트리아졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 카바졸, 벤조이미다졸, 벤조퓨란(benzofuran), 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 디벤조퓨란(dibenzofuran), 디벤조티오펜, 벤조퓨로피리딘(benzofuropyridine) 및 벤조티에노피리딘(benzothienopyridine) 중에서 선택된, 유기금속 화합물
5 5
제1항에 있어서,CY1 및 CY2는 서로 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 인덴 및 피리딘 중에서 선택되는, 유기금속 화합물
6 6
제1항에 있어서,Z1, Z2 및 R1 내지 R5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기 및 피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고, 상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중에서 선택된, 유기금속 화합물
7 7
제1항에 있어서,Z1, Z2 및 R1 내지 R5는 서로 독립적으로, 수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; -F, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고, 상기 Q1 내지 Q3 및 Q31내지 Q33는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중에서 선택된, 유기금속 화합물
8 8
제1항에 있어서,R5는 C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고, R6는 수소인, 유기금속 화합물
9 9
제1항에 있어서,상기 화학식 1 중, L1은 하기 화학식 2A 내지 2F로 표시되는 리간드 중에서 선택되는, 유기금속 화합물: 상기 화학식 2A 내지 2F 중, X1, X2, Z1, Z2, R5, R6, *, *'및 *"에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고,a1 및 b1은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, a2 및 b2는 서로 독립적으로, 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고, a3 및 b3는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a4 및 b4는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중에서 선택된다
10 10
제1항에 있어서,상기 화학식 1 중, L1은 하기 화학식 2A-1, 2A-2, 2B-1, 2C-1, 2D-1, 2E-1 및 2F-1로 표시되는 리간드 중에서 선택되는, 유기금속 화합물: 상기 화학식들 중,X1은 P(R1)(R2) 및 N(R1)(R2) 중에서 선택되고, X2는 P(R3)(R4) 및 N(R3)(R4) 중에서 선택되고,Z1, Z2 및 R1 내지 R5은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및-F, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고,상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중에서 선택되고,R6는 수소이고,*, *' 및 *"는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다
11 11
제1항에 있어서, 상기 화학식 1 중 L2는 하기 화학식 3A 내지 3D로 표시되는 리간드 중에서 선택되는, 유기금속 화합물:상기 화학식 3A 내지 3D 중,X11은 N 및 C(R11) 중에서 선택되고, X12는 N 및 C(R12) 중에서 선택되고,L11 내지 L15은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group) 중에서 선택되고;a11 내지 a15는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고;R11과 R12는 선택적으로(optionally), 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R13과 R14는 선택적으로, 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,X21는 -F, -Cl, -Br 및 -I 중에서 선택되고,*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다
12 12
제11항에 있어서,상기 Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고, 상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기금속 화합물
13 13
제11항에 있어서,상기 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 하기 화학식 4-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 4-20로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기금속 화합물:상기 화학식 4-1 내지 4-20 중,Y21은 O, S, C(Z23)(Z24), N(Z25) 또는 Si(Z26)(Z27)이고;Z21 내지 Z27은 서로 독립적으로, 수소, -F, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; -F, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데카닐기, 이소데카닐기, sec-데카닐기, tert-데카닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고, 상기 Q1 내지 Q3 및 Q31내지 Q33는 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기 중에서 선택되고,f2는 1 또는 2이고,f3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,f4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,f5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,f6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고,f7는 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고,f9는 1 내지 9의 정수 중에서 선택된다
14 14
제11항에 있어서,상기 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 하기 하기 화학식 5-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 5-28로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기금속 화합물:상기 화학식 5-1 내지 5-28 중, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
15 15
제11항에 있어서,상기 화학식 3A로 표시되는 리간드는 하기 화학식 3A-1 내지 3A-3 중 하나로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, 상기 화학식 3B로 표시되는 리간드는 하기 화학식 3B-1 내지 3B-9 중 하나로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, 상기 화학식 3C로 표시되는 리간드는 하기 화학식 3C-1로 표시되는 리간드 중에서 선택되는, 유기금속 화합물:상기 화학식들 중,Ar11, Ar12, R11 내지 R15 및 *에 대한 설명은 제10항에 기재된 바와 동일하고,Z31 및 Z32는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;c2는 1 또는 2이고, c3은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, c4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, c6은 1 내지 6의 정수 중에서 선택된다
16 16
제1항에 있어서,하기 화학식 1-1 내지 1-24 중 하나로 표시되는, 유기금속 화합물: 상기 화학식 1-1 내지 1-24 중,M은 Cu(구리)이고,X1은 P(R1)(R2) 및 N(R1)(R2) 중에서 선택되고, X2는 P(R3)(R4) 및 N(R3)(R4) 중에서 선택되고,X11은 N 및 C(R11) 중에서 선택되고,X12는 N 및 C(R12) 중에서 선택되고,Z1, Z2, R1 내지 R6 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로,수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 하기 하기 화학식 5-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 5-28로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,상기 화학식 5-1 내지 5-28 중, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,a1 및 b1은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, a2 및 b2는 서로 독립적으로, 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, a3 및 b3는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a4 및 b4는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,R11 및 R12는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R13 및 R14는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,X21는 F, Cl, Br 및 I 중에서 선택되고,L11 내지 L15은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기 중에서 선택되고,a11 내지 a15는 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된다
17 17
제1항에 있어서,하기 화합물 1 내지 121 중 하나인, 유기금속 화합물:
18 18
제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물 중 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자
19 19
제18항에 있어서,상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역;을 포함한, 유기 발광 소자
20 20
제18항에 있어서,상기 발광층에 상기 유기금속 화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자
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