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유기금속 화합물 및 유기 발광 소자(Organometallic compound and organic light-emitting device)

  • 기술번호 : KST2017013328
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명의 일 측면에 따라, 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 제공된다:003c#화학식 1003e#Ir(L11)n11(L12)n12본 발명의 다른 측면에 따라, 제1전극, 제2전극, 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 제1화합물을 포함하고, 상기 제1화합물은 하기 식 1을 만족하는, 유기 발광 소자가 제공된다:003c#식 1003e#82 (%) 003c# (μH/μT)2 × 100 ≤ 100 (%)
Int. CL C07F 15/00 (2016.03.21) C09K 11/06 (2016.03.21) H01L 51/50 (2016.03.21) H01L 51/00 (2016.03.21) H05B 33/14 (2016.03.21)
CPC C07F 15/0033(2013.01) C07F 15/0033(2013.01) C07F 15/0033(2013.01) C07F 15/0033(2013.01) C07F 15/0033(2013.01) C07F 15/0033(2013.01) C07F 15/0033(2013.01)
출원번호/일자 1020160014996 (2016.02.05)
출원인 서울대학교산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2017-0093507 (2017.08.16) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2016.02.05)
심사청구항수 9

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김장주 대한민국 서울특별시 종로구
2 김권현 대한민국 경상남도 창원시 성산구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 리앤목특허법인 대한민국 서울 강남구 언주로 **길 **, *층, **층, **층, **층(도곡동, 대림아크로텔)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2016.02.05 수리 (Accepted) 1-1-2016-0128342-12
2 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2017.06.15 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0416971-24
3 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2017.08.16 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2017-0790612-85
4 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2017.08.16 수리 (Accepted) 1-1-2017-0790611-39
5 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2017.10.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2017-0758093-84
6 [법정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
2017.11.30 수리 (Accepted) 1-1-2017-1199401-29
7 법정기간연장승인서
2017.12.01 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2017-0172876-85
8 [명세서등 보정]보정서(재심사)
Amendment to Description, etc(Reexamination)
2018.01.02 보정승인 (Acceptance of amendment) 1-1-2018-0005628-48
9 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.01.02 수리 (Accepted) 1-1-2018-0005627-03
10 거절결정서
Decision to Refuse a Patent
2018.01.31 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0073502-79
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2019-5093546-10
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.05.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5101798-31
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.08.02 수리 (Accepted) 4-1-2019-5154561-59
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2020.11.25 수리 (Accepted) 4-1-2020-5265458-48
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물:003c#화학식 1003e#Ir(L11)n11(L12)n12003c#화학식 1A003e#상기 화학식 1 및 1A 중,L11 및 L12는 서로 상이하고;L11은 상기 화학식 1A로 표시되고;L12은 한 자리 리간드 및 두 자리 리간드 중에서 선택되고;n11은 1 및 2 중에서 선택되고; n11이 2인 경우 복수개의 L11은 서로 동일하거나 상이하고;n12은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고; n12가 2 이상인 경우 복수개의 L12는 서로 동일하거나 상이하고;R11은 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(=O)(Q1), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;R12 내지 R18은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(=O)(Q1), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32); 중에서 선택되고,Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;* 및 *'은 상기 화학식 1 중의 Ir과의 결합 사이트이다
2 2
제1항에 있어서,R11은C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;-F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C6-C20아릴옥시기, C6-C20아릴티오기, C1-C20헤테로아릴기, C1-C20헤테로아릴옥시기, C1-C20헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C20헤테로아릴기, C1-C20헤테로아릴옥시기, C1-C20헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및-F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C6-C20아릴옥시기, C6-C20아릴티오기, C1-C20헤테로아릴기, C1-C20헤테로아릴옥시기, C1-C20헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C20헤테로아릴기, C1-C20헤테로아릴옥시기, C1-C20헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되는, 유기금속 화합물
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제1항에 있어서,R12 내지 R18은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;-F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C6-C20아릴옥시기, C6-C20아릴티오기, C1-C20헤테로아릴기, C1-C20헤테로아릴옥시기, C1-C20헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C20헤테로아릴기, C1-C20헤테로아릴옥시기, C1-C20헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및-F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C6-C20아릴옥시기, C6-C20아릴티오기, C1-C20헤테로아릴기, C1-C20헤테로아릴옥시기, C1-C20헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C20헤테로아릴기, C1-C20헤테로아릴옥시기, C1-C20헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되는, 유기금속 화합물
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제1항에 있어서,R12 및 R13는 수소가 아닌, 유기금속 화합물
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제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는 유기금속 화합물:003c#화학식 1-1003e#상기 화학식 1-1 중,R11 내지 R18, n11 및 n12는 상기 화학식 1에서 정의한 바를 참조하고;X41 및 X42는 서로 독립적으로, O, S, N(R44), P(R44)(R45) 및 As(R44)(R45) 중에서 선택되고;R41 내지 R45는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 C6-C20아릴기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 및 니트로기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C6-C20아릴기; 중에서 선택된다
6 6
제1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 3 중에서 선택되는, 유기금속 화합물:
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제1전극;제2전극;상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;상기 유기층은 제1화합물을 포함하고;상기 제1화합물은 하기 식 1을 만족하는, 유기 발광 소자:003c#식 1003e#82 (%) 003c# (μH/μT)2 × 100 ≤ 100 (%)상기 식 1 중,μT는 상기 제1화합물의 전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment) 값이고,μH는 μT의 상기 제1전극과 평행한 방향(xz-평면 방향)의 성분 값이다
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제7항에 있어서,상기 제1화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 소자:003c#화학식 1003e#Ir(L11)n11(L12)n12003c#화학식 1A003e#상기 화학식 1 및 1A 중,L11 및 L12는 서로 상이하고;L11은 상기 화학식 1A로 표시되고;L12은 한 자리 리간드 및 두 자리 리간드 중에서 선택되고;n11은 1 및 2 중에서 선택되고; n11이 2인 경우 복수개의 L11은 서로 동일하거나 상이하고;n12은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고; n12가 2 이상인 경우 복수개의 L12는 서로 동일하거나 상이하고;R11은 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(=O)(Q1), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;R12 내지 R18은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -C(=O)(Q1), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32); 중에서 선택되고,Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;* 및 *'은 상기 화학식 1 중의 Ir과의 결합 사이트이다
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제7항에 있어서,상기 발광층은 호스트를 더 포함하고;중량 기준으로, 상기 제1화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작거나 같은, 유기 발광 소자
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제7항에 있어서,상기 발광층은 제1호스트 및 제2호스트를 더 포함하고;중량 기준으로, 상기 제1화합물의 함량은 상기 제1호스트의 함량 및 상기 제2호스트의 함량보다 작거나 같은, 유기 발광 소자
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1 미래창조과학부 미래창조과학부 기초연구사업/중견연구자지원사업 유기전기발광다이오드(OLED)의 한계 효율 극복을 위한 인광염료의 발광쌍극자 배향 제어와 혁신적인 소자구조 연구