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하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염:[화학식 1]상기 화학식 1에서,X는 S 또는 O이고,Y는 수소, 할로겐 또는 친유성 치환기이고,R은 비치환되거나 독립적으로 또는 선택적으로 하나 이상의 할로겐으로 치환된 벤질이다
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제1항에 있어서, Y는 수소, Cl, 또는 1-프로피닐, 2-프로피닐 및 C1-C6 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 친유성 치환기이고, R은 비치환되거나 독립적으로 또는 선택적으로 F, Cl, Br, 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 할로겐으로 치환된 벤질인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제3항에 있어서, 상기 화학식 1에서 R은 3-플루오로벤질, 3-클로로벤질, 3-브로모벤질, 3-아이오도벤질인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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제1항에 있어서, 상기 화합물은(1) 2-((2-클로로-6-((3-플루오로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(2) 2-((2-클로로-6-((3-클로로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(3) 2-((2-클로로-6-((3-브로모벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(4) 2-((2-클로로-6-((3-아이오도벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(5) 2-((6-((3-플루오로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(6) 2-((6-((3-클로로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(7) 2-((6-((3-브로모벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(8) 2-((6-((3-아이오도벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(9) 2-((6-((3-플루오로벤질)아미노)-2-(프로프-1-아인-1-일)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(10) 2-((6-((3-클로로벤질)아미노)-2-(프로프-1-아인-1-일)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(11) 2-((6-((3-브로모벤질)아미노)-2-(프로프-1-아인-1-일)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(12) 2-((6-((3-아이오도벤질)아미노)-2-(프로프-1-아인-1-일)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(13) 2-((2-클로로-6-((3-플루오로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올;(14) 2-((2-클로로-6-((3-클로로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올;(15) 2-((2-클로로-6-((3-브로모벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올;(16) 2-((2-클로로-6-((3-아이오도벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올;(17) 2-((6-((3-플루오로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올;(18) 2-((6-((3-클로로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올;(19) 2-((6-((3-브로모벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올; 또는(20) 2-((6-((3-아이오도벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올인 것인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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5
제1항에 있어서, 상기 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 라세미체, 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체, 거울상 이성질체의 혼합물 또는 부분입체 이성질체의 혼합물을 포함하는, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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6
제5항에 있어서, 상기 화합물은 (1) (2S,3R,4S)-2-((2-클로로-6-((3-플루오로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(2) (2S,3R,4S)-2-((2-클로로-6-((3-클로로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(3) (2S,3R,4S)-2-((2-클로로-6-((3-브로모벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(4) (2S,3R,4S)-2-((2-클로로-6-((3-아이오도벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(5) (2S,3R,4S)-2-((6-((3-플루오로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(6) (2S,3R,4S)-2-((6-((3-클로로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(7) (2S,3R,4S)-2-((6-((3-브로모벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(8) (2S,3R,4S)-2-((6-((3-아이오도벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(9) (2S,3R,4S)-2-((6-((3-플루오로벤질)아미노)-2-(프로프-1-아인-1-일)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(10) (2S,3R,4S)-2-((6-((3-클로로벤질)아미노)-2-(프로프-1-아인-1-일)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(11) (2S,3R,4S)-2-((6-((3-브로모벤질)아미노)-2-(프로프-1-아인-1-일)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(12) (2S,3R,4S)-2-((6-((3-아이오도벤질)아미노)-2-(프로프-1-아인-1-일)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로싸이오펜-3,4-다이올;(13) (2S,3R,4R)-2-((2-클로로-6-((3-플루오로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올;(14) (2S,3R,4R)-2-((2-클로로-6-((3-클로로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올;(15) (2S,3R,4R)-2-((2-클로로-6-((3-브로모벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올;(16) (2S,3R,4R)-2-((2-클로로-6-((3-아이오도벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올;(17) (2S,3R,4R)-2-((6-((3-플루오로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올;(18) (2S,3R,4R)-2-((6-((3-클로로벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올;(19) (2S,3R,4R)-2-((6-((3-브로모벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올; 또는(20) (2S,3R,4R)-2-((6-((3-아이오도벤질)아미노)-9H-퓨린-9-일)메틸)테트라하이드로퓨란-3,4-다이올인 것인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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7
제1항에 있어서, 상기 화합물은 PPARδ 길항제 (antagonist) 활성을 갖는 것인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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8
제1항에 있어서, 상기 화합물은 PPARγ 부분 효능제 (partial agonist) 활성을 갖는 것인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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9
제8항에 있어서, 상기 PPARγ 부분 효능제 활성은 완전 효능제 (full agonist)를 기준으로 60% 이하의 활성을 나타내는 것인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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10
제1항에 있어서, 상기 화합물은 A3 아데노신 수용체에 결합하지 않고 동시에 PPARγ 부분 효능제 활성 및 PPARδ 길항제 활성을 갖는 것인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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11
제1항에 있어서, 상기 화합물의 구조는 A3 아데노신 수용체에 결합하지 않고 동시에 PPARγ 부분 효능제 활성 및 PPARδ 길항제 활성에 대한 다중약리단 (polypharmacophore) 모핵을 포함하는 것인, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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12
제1항에 있어서, 상기 화합물은 지방 세포로부터 아디포넥틴의 분비를 증가시키는, 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염
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13
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 저아디포넥틴혈증 관련 질환을 예방 또는 치료하기 위한 약학 조성물
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14
제13항에 있어서, 상기 저아디포넥틴혈증 관련 질환은 암 또는 대사성 질환인 것인, 약학 조성물
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15
제14항에 있어서, 상기 대사성 질환은 비만, 당뇨, 비알코올성 지방간염 (Nonalcoholic steatohepatitis, NASH), 대사 증후군, 고혈압, 고지혈증, 심혈관 질환 및 죽상동맥경화증으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인 것인, 약학 조성물
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16
제13항에 있어서, 상기 화합물은 PPARγ 또는 PPARδ 효능제에 비해 간 독성 또는 심혈관 부작용을 감소시키는 것인, 약학 조성물
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제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 포함하는, 건선을 예방 또는 치료하기 위한 약학 조성물
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