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고불소계 용제로 가공이 가능한 고불소화 포지티브형 포토레지스트 및 이를 이용한 유기전자소자의 제조방법

  • 기술번호 : KST2019022832
  • 담당센터 : 인천기술혁신센터
  • 전화번호 : 032-420-3580
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 고불소계 용제로 가공이 가능한 고불소화 포지티브형 포토레지스트 및 이를 이용한 유기전자소자의 제조방법에 관한 것으로서, 고불소계 용제로 가공이 가능한 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용할 경우 자외선(UV) 조사 시 노광 부위의 용해도가 증가하여 패턴 형성이 가능함을 보여준다.또한 고불소계 용제로 가공이 가능한 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성한 후 패턴 상에 유기전자재료를 증착한 후에 리프트-오프 공정 또는 RIE 공정 시 추가적인 첨가제 없이 고불소계 용제만을 이용하여 미세패턴을 형성할 수 있음을 보여준다.이러한 고불소화 포지티브형 포토레지스트는 PAG나 후속 열처리가 필요없이 패턴을 제작할 수 있으므로 유기전자재료층 상부 위에서 포토패터닝을 진행하여도 하부 유기전자재료층에 대한 영향을 최소화할 수 있고, 추후 고불소계 용제로 가공이 가능한 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용하여 다색 OLED 픽셀 어레이 패터닝 공정 및 기타 유기전자재료를 이용한 유기전자소자를 제조할 수 있다.
Int. CL C08F 220/18 (2006.01.01) G03F 7/039 (2006.01.01) C08F 220/34 (2006.01.01) C08F 220/22 (2006.01.01) H01L 51/00 (2006.01.01)
CPC C08F 220/18(2013.01) C08F 220/18(2013.01) C08F 220/18(2013.01) C08F 220/18(2013.01) C08F 220/18(2013.01) C08F 220/18(2013.01) C08F 220/18(2013.01)
출원번호/일자 1020170127424 (2017.09.29)
출원인 인하대학교 산학협력단, 서울시립대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1926386-0000 (2018.12.03)
공개번호/일자
공고번호/일자 (20181207) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2017.09.29)
심사청구항수 20

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 인하대학교 산학협력단 대한민국 인천광역시 미추홀구
2 서울시립대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 동대문구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이진균 인천광역시 연수구
2 손종찬 경기도 오산시 오산로***번길 **,
3 정석헌 인천광역시 남구
4 정병준 서울특별시 성동구
5 배준한 서울특별시 노원구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인태백 대한민국 서울 금천구 가산디지털*로 *** 이노플렉스 *차 ***호

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 인하대학교 산학협력단 인천광역시 미추홀구
2 서울시립대학교 산학협력단 서울특별시 동대문구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2017.09.29 수리 (Accepted) 1-1-2017-0960356-89
2 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2017.10.12 수리 (Accepted) 1-1-2017-1002615-29
3 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2017.10.25 수리 (Accepted) 1-1-2017-1054984-14
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.03.02 수리 (Accepted) 4-1-2018-5036549-31
5 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2018.03.12 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2018.05.08 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0313021-83
7 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2018.05.08 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-6-2018-0062923-08
8 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2018.07.09 수리 (Accepted) 1-1-2018-0672132-71
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2018.07.09 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2018-0672131-25
10 등록결정서
Decision to grant
2018.11.13 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2018-0772540-55
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2018.12.27 수리 (Accepted) 4-1-2018-5266647-91
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.09.10 수리 (Accepted) 4-1-2019-5191631-69
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번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]R1은 수소(H) 또는 메틸기(CH3)이고,X는 (CH2)x(CF2)yF[(CH2)x(CF2)yF에서, x와 y는 0 ≤ x ≤ 10, 4 ≤ y ≤ 12의 자연수]이고,R2는 수소(H) 또는 메틸기(CH3)이고,R3 및 R4 중 어느 하나는 페닐이고, 다른 하나는 페닐 또는 메틸기(CH3)이고,R5는 수소(H) 또는 메틸기(CH3)이고,Y는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 축합환계 탄화수소기 중 어느 하나이고,z는 랜덤 공중합(r) 또는 블록 공중합(b) 중 어느 하나를 나타내는 것이고,a, b, 및 c는 단량체의 평균 몰비를 각각 나타낸 것으로서 a : b : c는 (5 ~ 1) : 1 : (1 ~ 0)임
2 2
청구항 1에 있어서,상기 화합물은,하기 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 5로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 화합물:[화학식 2]상기 화학식 2에서,m 및 n은 각 단량체들의 평균 몰비를 나타낸 것으로서, m : n은 (5 ~ 1) : 1이고, r은 랜덤 공중합체를 의미하고, [화학식 3]상기 화학식 3에서,o 및 p는 각 단량체들의 평균 몰비를 나타낸 것으로서, o : p는 (5 ~ 1) : 1이고, r은 랜덤 공중합체를 의미하고,[화학식 5]상기 화학식 5에서,t 및 u는 각 단량체들의 평균 몰비를 나타낸 것으로서, t : u는 (5 ~ 1) : 1이고, r은 랜덤 공중합체를 의미함
3 3
청구항 1 또는 청구항 2 중 어느 하나에 따른 화합물을 포함하는, 고불소화 포지티브형 포토레지스트
4 4
하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법:[화학식 1]상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 1-1, 1-2, 및 1-3으로 표시되는 단량체를 공중합한 것이고,[화학식 1-1]상기 화학식 1-1에서,R1은 수소(H) 또는 메틸기(CH3)이고,X는 (CH2)x(CF2)yF[(CH2)x(CF2)yF에서, x와 y는 0 ≤ x ≤ 10, 4 ≤ y ≤ 12의 자연수]이고,[화학식 1-2]상기 화학식 1-2에서,R2는 수소(H) 또는 메틸기(CH3)이고,R3 및 R4 중 어느 하나는 페닐이고, 다른 하나는 페닐 또는 메틸기(CH3)이고,[화학식 1-3]상기 화학식 1-3은,R5는 수소(H) 또는 메틸기(CH3)이고,Y는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 축합환계 탄화수소기 중 어느 하나이고,상기 화학식 1에서,z는 화학식 1-1, 화학식 1-2, 및 화학식 1-3으로 표시되는 단량체의 중합반응의 종류를 나타낸 것으로서 z는 랜덤 공중합(r) 또는 블록 공중합(b) 중 어느 하나를 나타내는 것이고,a, b, 및 c는 화학식 1-1, 화학식 1-2, 및 화학식 1-3으로 표시되는 단량체의 평균 몰비를 각각 나타낸 것으로서 a : b : c는 (5 ~ 1) : 1 : (1 ~ 0)임
5 5
청구항 4에 있어서,상기 화학식 1-1로 표시되는 단량체는,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-헵타데카플루오로데실 메타크릴레이트(FDMA) 또는 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-트라이데카플루오로옥틸 메타크릴레이트(FOMA) 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 화합물의 제조방법
6 6
청구항 4에 있어서,상기 화학식 1-2로 표시되는 단량체는,1,2-에탄디온, 1,2-디페닐-, 1-[O-(2-메틸-1-옥소-2-프로펜일)옥심](1,2-Ethanedione, 1,2-diphenyl-, 1-[O-(2-methyl-1-oxo-2-propenyl)oxime]), 또는 1,2-프로판디온, 1-페닐-, 2-[O-(2-메틸-1-옥소-2-프로페닐)옥심](1,2-Propanedione, 1-phenyl-, 2-[O-(2-methyl-1-oxo-2-propenyl)oxime]) 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 화합물의 제조방법
7 7
청구항 4에 있어서,상기 화학식 1-3으로 표시되는 단량체는,이소보르닐 메타크릴레이트(isobornyl methacrylate), 노보닐 메타크릴레이트(norbornyl methacrylate), 메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate) 또는 이소보르닐 아크릴레이트(isobornyl acrylate) 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 화합물의 제조방법
8 8
기판 상부에 상기 청구항 3에 따른 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 포함한 용액을 도포하는 단계;상기 고불소화 포지티브형 포토레지스트가 도포된 기판 상에 자외선을 노광한 후 노광부를 현상액으로 현상하여 고불소화 포지티브형 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 및상기 형성된 패턴 상에 정공주입층과 정공수송층을 열 진공증착한 후 리프트-오프 공정을 진행하여 정공주입층과 정공수송층으로 이루어진 미세패턴을 형성하는 단계를 포함하는, 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 미세패턴 제조방법
9 9
청구항 8에 있어서,상기 정공주입층은,1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사니트릴 (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexanitrile), 4,4′,4″-트리스[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(4,4′,4″-Tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine), 및 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄 (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 미세패턴 제조방법
10 10
청구항 8에 있어서,상기 정공수송층은,N,N′-다이(나프탈렌-1-일)-N,N′-바이페닐-벤지딘(N,N′-di(naphthalene-1-yl)-N,N′-biphenyl-benzidine), 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine), 및 N,N′-비스(3-메틸페닐)-N,N′-디페닐벤지딘(N,N′-Bis(3-methylphenyl)-N,N′-diphenylbenzidine)으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 미세패턴 제조방법
11 11
청구항 8에 있어서,상기 리프트-오프 공정은,상기 형성된 패턴 상에 정공주입층과 정공수송층을 열 진공증착한 후 고불소계 용제로 제1 리프트-오프 공정을 진행하는 단계, 및제1 리프트-오프 공정 이후 고불소계 용제 내에서 음파를 이용하여 제2 리프트-오프 공정을 진행하는 단계를 포함하는, 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 미세패턴 제조방법
12 12
청구항 8에 있어서,상기 미세패턴은,평균 면적이 1 내지 1000 ㎛인 것을 특징으로 하는, 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 미세패턴 제조방법
13 13
투명 전극 상에 정공주입층 및 정공수송층을 열 진공증착하는 단계(제1단계);상기 정공주입층 및 정공수송층이 증착된 투명 전극 상에 청구항 3에 따른 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 포함한 용액을 도포하는 단계(제2단계);상기 포토레지스트 용액이 도포된 전극을 노광한 후, 노광부를 현상액으로 용해시켜 포지티브형 패턴을 투명 전극 상에 형성하는 단계(제3단계); 및상기 형성된 포지티브형 패턴 상에 발광층을 증착한 후, 전자수송층, 전자 주입층, 및 금속 전극을 추가적으로 열 진공증착하는 단계(제4단계)를 포함하는, 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 유기전자소자 제조방법
14 14
청구항 13에 있어서, 상기 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 유기전자소자 제조방법은,제2단계 내지 제4단계를 2 내지 4회 반복수행 하는 것을 특징으로 하는, 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 유기전자소자 제조방법
15 15
청구항 13에 있어서, 상기 투명 전극은,투명 금속 산화물 전극, 전도성 고분자 박막, 탄소나노튜브 박막, 금속나노와이어 박막, 또는 그래핀 박막 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 유기전자소자 제조방법
16 16
청구항 15에 있어서, 상기 투명 금속 산화물 전극은,상기 투명 금속 산화물 전극은 인듐주석산화물, 불소가 도핑된 산화주석, 및 산화아연으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 유기전자소자 제조방법
17 17
청구항 15에 있어서, 상기 전도성 고분자는,폴리-3,4-에틸렌디옥시티오펜/폴리스티렌설포네이트(PEDOT/PSS), 폴리아닐린, 폴리아세틸렌 및 폴리페닐렌비닐렌으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 유기전자소자 제조방법
18 18
청구항 15에 있어서, 상기 금속나노와이어는,금나노와이어, 은나노와이어, 구리나노와이어, 니켈나노와이어, 철나노와이어, 코발트나노와이어, 아연나노와이어, 크롬나노와이어 및 망간나노와이어로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 유기전자소자 제조방법
19 19
청구항 13에 따른 제조방법으로 제조된 것인, 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 유기전자소자
20 20
청구항 19에 있어서,상기 유기전자소자는,유기발광다이오드, 유기박막트렌지스터, 유기발광트렌지스터, 및 유기태양전지로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 고불소화 포지티브형 포토레지스트를 이용한 유기전자소자
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 산업통상자원부 인하대학교산학협력단 산업핵심기술개발사업 고불소계 재료 기반 포토리소그라피 패터닝 공정을 통한 10 μm급 OLED픽셀 제조기술 개발