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하이드록시윌포드산과 그 에스테르 유도체의 거울상이성질체의 선택적인 제조방법

  • 기술번호 : KST2015214236
  • 담당센터 : 광주기술혁신센터
  • 전화번호 : 062-360-4654
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 화살나무과의 덩굴성 식물 뇌공등(雷公藤)의 세스퀴테르핀 피리딘 알칼로이드의 하이드록시윌포드산의 입체선택적인 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 2-브롬-3-메틸피리딘 및 2-하이드록시니코틴 산을 출발물질로 사용하며 입체선택적인 사이아노실릴화 반응을 수행하여 하기 화학식 1로 표시되는 하이드록시윌포드산 및 하기 화학식 2로 표시되는 에스테르 유도체의 거울상이성질체 선택적인 제조방법을 제공한다.[화학식 1][화학식 2]
Int. CL C07D 213/24 (2006.01) C07D 213/66 (2006.01)
CPC C07D 213/24(2013.01) C07D 213/24(2013.01) C07D 213/24(2013.01) C07D 213/24(2013.01)
출원번호/일자 1020120032463 (2012.03.29)
출원인 우석대학교 산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2013-0110462 (2013.10.10) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 N
심사청구항수 5

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 우석대학교 산학협력단 대한민국 전라북도 완주군

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 서승용 대한민국 전북 완주군
2 이미경 대한민국 대전 유성구
3 은재순 대한민국 전북 전주시 덕진구
4 임상래 대한민국 전남 곡성군
5 이빛 대한민국 인천 남구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 서종완 대한민국 서울특별시 서초구 서초대로**길 ** (서초동, 성운빌딩) *층 세일국제특허법률사무소(세일국제특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2012.03.29 수리 (Accepted) 1-1-2012-0253414-62
2 보정요구서
Request for Amendment		 2012.04.09 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2012-0041351-16
3 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment		 2012.04.16 수리 (Accepted) 1-1-2012-0298568-72
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.05.27 수리 (Accepted) 4-1-2015-5069557-55
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.05.27 수리 (Accepted) 4-1-2015-5069545-18
6 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2016.04.07 수리 (Accepted) 4-1-2016-5044136-52
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.10.27 수리 (Accepted) 4-1-2017-5171340-40
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
다음 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 표시되는 하이드록시윌포드산 또는 하기 화학식 2로 표시되는 에스테르 유도체의 제조방법: (i) 하기 화학식 4로 표시되는 피리딘 유도체로부터 탄소를 늘려 화학식 5로 표시되는 알파,베타-불포화 케톤 유도체를 형성시키는 단계; 및(ii) 하기 화학식 5로 표시되는 알파,베타-불포화 케톤 유도체를 사이아노 시약 및 유기 촉매 하에서 사이아노실릴화 반응하여 하기 화학식 6으로 표시되는 트리메틸실릴사이아노히드린 유도체를 형성시키는 단계; 및(iii) 하기 화학식 6으로 표시되는 트리메틸실릴사이아노히드린 유도체를 산 촉매 하에서 가수분해 및 에스테르화 시켜 하기 화학식 9로 표시되는 화합물을 제조하는 단계; 및(iv) 하기 화학식 9로 표시되는 알파-알킬,알파-하이드록시 에스테르 함유 불포화 피리딘 유도체를 Pd/C를 가하고 수소 기체 하에서 환원시키는 단계
2 2
제1항에 있어서,상기 화학식 5로 표시되는 알파,베타-불포화 케톤 유도체는, 상기 화학식 4로 표시되는 피리딘 유도체를 팔라듐 촉매 하에서 탄소를 증가시켜 하기 화학식 8로 표시되는 알릴 알코올 유도체를 형성시키고, 이를 금속 산화제 하에서 산화시켜 제조되는 것인 제조방법
3 3
다음 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 표시되는 하이드록시윌포드산 또는 하기 화학식 2로 표시되는 에스테르 유도체의 제조방법: (i) 하기 화학식 4로 표시되는 피리딘 유도체를 팔라듐 촉매 및 구리 보조촉매 하에서 탄소를 증가시켜 하기 화학식 10으로 표시되는 알카인 알코올 유도체를 형성시키는 단계; 및(ii) 하기 화학식 10으로 표시되는 알카인 알코올 유도체에 Pd/C를 가하고 수소 기체 하에서 환원시킨 후에 금속산화제로 산화시켜 하기 화학식 11로 표시되는 메틸 케톤 유도체를 형성시키는 단계; (iii) 하기 화학식 11로 표시되는 메틸 케톤 유도체를 사이아노 시약 및 유기 촉매 하에서 사이아노실릴화 반응하여 하기 화학식 12로 표시되는 트리메틸실릴사이아노히드린 유도체를 형성시키는 단계; 및(iv) 화학식 12로 표시되는 트리메틸실릴사이아노히드린 유도체를 메탄올 하에서 염산으로 처리하는 단계
4 4
다음 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 3으로 표시되는 하이드록시윌포드산의 아마이드 유도체의 제조방법: (i) 하기 화학식 6으로 표시되는 트리메틸실릴사이아노히드린 유도체로부터 가수분해하여 하기 화학식 9a로 표시되는 카복실산 유도체를 형성시키는 단계; 및(ii) 하기 화학식 9a로 표시되는 카복실산 유도체를 아민 유도체와 결합시킨 후 수소화 반응을 통해 하기 화학식 3으로 표시되는 아마이드 유도체를 형성시키는 단계
5 5
하기 화학식 3으로 표시되는 하이드록시윌포드산의 아마이드 유도체
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 우석대학교 산학협력단 지역거점연구단육성사업 천연물로부터 헬스케어용 생리활성 물질 개발 및 응용