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카테콜 폴리에틸렌글리콜 유도체와 단백질 또는 펩타이드의 접합체 및 이의 제조방법

  • 기술번호 : KST2015114220
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 카테콜을 갖는 폴리에틸렌글리콜 유도체를 이용하여 단백질 또는 펩타이드의 특정부위인 N-말단에 폴리에틸렌글리콜 유도체를 단일접합시킨 단백질- 또는 펩타이드-카테콜 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 카테콜-PEG 유도체가 단백질 또는 펩타이드의 특정부위인 N 말단 아민 그룹에 위치특이적이면서도 단일 분자로 결합하여, 균일한 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜의 접합체를 높은 수율로 수득할 수 있다. 수득된 접합체는 종래기술에 비하여 단백질 자체의 화학적 변형이 없으면서도 단백질 활성도 저해를 최소화할 수 있어 접합체의 약학적 효과가 뛰어나며, 그 균질성에 의해 생체 내에서의 생물학적 약효성이 균일하게 예측되고, 가수분해에 강하여 생체 내 지속시간이 길어지므로, 단백질 약물의 체내 약효 및 안정성을 증진시키는 효과가 있다.
Int. CL C07K 1/14 (2006.01) C07K 19/00 (2006.01) C07K 17/08 (2006.01) A61K 47/48 (2006.01)
CPC C07K 19/00(2013.01) C07K 19/00(2013.01) C07K 19/00(2013.01) C07K 19/00(2013.01)
출원번호/일자 1020100107264 (2010.10.29)
출원인 한국과학기술원
등록번호/일자 10-1042965-0000 (2011.06.14)
공개번호/일자 10-2011-0047169 (2011.05.06) 문서열기
공고번호/일자 (20110620) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020090103662   |   2009.10.29
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2010.10.29)
심사청구항수 16

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이해신 대한민국 대전광역시 유성구
2 이혁진 대한민국 대전광역시 유성구
3 박태관 대한민국 서울특별시 강남구
4 송인택 대한민국 서울특별시 성북구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 이처영 대한민국 서울특별시 강남구 언주로 ***, **층 (역삼동, 윤익빌딩)(*T국제특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 한국과학기술원 대한민국 대전광역시 유성구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2010.10.29 수리 (Accepted) 1-1-2010-0707219-67
2 [우선심사신청]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Preferential Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)		 2010.11.29 수리 (Accepted) 1-1-2010-0783516-83
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2011.02.11 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0077214-65
4 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2011.04.08 수리 (Accepted) 1-1-2011-0259611-55
5 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2011.04.08 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2011-0259613-46
6 등록결정서
Decision to grant		 2011.06.09 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2011-0316710-95
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2013.02.01 수리 (Accepted) 4-1-2013-5019983-17
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2014-5157993-01
9 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2014-5158129-58
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2014-5157968-69
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.04.24 수리 (Accepted) 4-1-2019-5081392-49
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.05.15 수리 (Accepted) 4-1-2020-5108396-12
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.06.12 수리 (Accepted) 4-1-2020-5131486-63
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번호 청구항
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하기 화학식 1의 카테콜을 갖는 화합물이 결합되어 있는 폴리에틸렌글리콜 유도체의 카테콜이 단백질 또는 펩타이드의 N-말단 아민기에 단일체로 접합되어 있는 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 상기 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체:[화학식 1]
9 9
제8항에 있어서, 상기 폴리에틸렌글리콜은 메톡시알데히드폴리에틸렌글리콜, 숙신이미드프로피온산폴리에틸렌글리콜, 메톡시숙신이미드부탄산폴리에틸렌글리콜, 메톡시숙신이미딜숙신산폴리에틸렌글리콜, 메톡시벤조트리아졸카르본산폴리에틸렌글리콜, 메톡시에폭시드폴리에틸렌글리콜, 메톡시카르보닐이미다졸폴리에틸렌글리콜, 메톡시p-니트로페닐카르본산폴리에틸렌글리콜, 메톡시이소시안산폴리에틸렌글리콜, 1차아민을 포함하는 메톡시아민폴리에틸렌글리콜, 메톡시하이드라지드폴리에틸렌글리콜 및 카르복실기를 포함하는 메톡시카르복실폴리에틸렌글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체
10 10
제8항에 있어서, 상기 폴리에틸렌글리콜은 직선형, 가지형, 브러시형 및 스타형으로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체
11 11
제10항에 있어서, 상기 카테콜을 갖는 화합물은 카복실기와 아민기를 포함하는 다이하이드록실페닐알라닌 (3,4-dihydroxy-L-phenylalanine), 아민기를 포함하는 3-하이드록시-타이라민 (3-hydroxy-tyramine), 카복실기를 포함하는 3,4-다이하이드록시하이드로시나믹산 (3,4-dihydroxyhydrocinnamic acid), 알데히드기를 포함하는 3,4 다이하이드록시벤즈알데히드(3,4-dihydroxybenzaldehyde) 및 노어에피네프린 (Norepinephrine)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체
12 12
제8항에 있어서, 상기 카테콜을 갖는 화합물의 분자량은 1,000 Da 이하인 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체
13 13
제8항에 있어서, 상기 폴리에틸렌글리콜 유도체의 분자량은 500 내지 100,000 Da 인 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체
14 14
제8항에 있어서, 상기 단백질은 라이소자임(lysozyme), 섬유아세포성장호르몬(bFGF), 과립구콜리니자극인자(GCSF), 에리스로포이에틴(EPO), 상피세포성장인자(EGF), 인간성장호르몬(hGH), 인터페론(IFN), 인터루킨-2(IL-2), 혈관표피세포성장호르몬(VEGF), 루트르이틴호르몬발현호르몬(LHRH), 성장호르몬발현호르몬(GHRH), 유리케이즈(mammalian urate oxidase, uricase), 및 아르기닌 디이미네이즈(arginine deiminase, ADI)로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체
15 15
제8항에 있어서, 상기 펩타이드는 힌지-7(Hinge-7), 힌지-3(Hinge-3), 부포린(buforin), 히스토닌(histonin), 프로테그린(protegrin), 인돌리시딘(indolicidin), 히스타틴(histatin), BIP, 마가이닌 2(magainin 2), 글루카곤 유사 펩타이드(glucagon-like peptide: GLP-1), GNRH/LHRH 경쟁자(GNRH/LHRHagonist), 소마토스타틴 유사체(somatostatin analogue), 면역조절 펩타이드인 글라티라머(glatiramer), 살몬 칼시토닌(salmon calcitonin), 데스모프레신(desmopressin), 혈소판 응고 억제 펩타이드, 엡티피바타이드(eptifibatide), 및 HIV 세포 유입억제제인 엔푸버타이드(enfuvirtide)로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체
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다음의 단계를 포함하는, 하기 화학식 1의 카테콜을 갖는 화합물이 결합되어 있는 폴리에틸렌글리콜 유도체의 카테콜이 단백질 또는 펩타이드의 N-말단 아민기에 단일체로 접합되어 있는 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 상기 폴리에틸렌글리콜 유도체와의 접합체를 제조하는 방법:[화학식 1]
24 24
제23항에 있어서, 상기 폴리에틸렌글리콜은 메톡시알데히드폴리에틸렌글리콜, 숙신이미드프로피온산폴리에틸렌글리콜, 메톡시숙신이미드부탄산폴리에틸렌글리콜, 메톡시숙신이미딜숙신산폴리에틸렌글리콜, 메톡시벤조트리아졸카르본산폴리에틸렌글리콜, 메톡시에폭시드폴리에틸렌글리콜, 메톡시카르보닐이미다졸폴리에틸렌글리콜, 메톡시p-니트로페닐카르본산폴리에틸렌글리콜, 메톡시이소시안산폴리에틸렌글리콜, 1차아민을 포함하는 메톡시아민폴리에틸렌글리콜, 메톡시하이드라지드폴리에틸렌글리콜 및 카르복실기를 포함하는 메톡시카르복실폴리에틸렌글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체의 제조방법
25 25
제23항에 있어서, 상기 카테콜을 갖는 화합물은 카복실기와 아민기를 포함하는 다이하이드록실페닐알라닌 (3,4-dihydroxy-L-phenylalanine), 아민기를 포함하는 3-하이드록시-타이라민 (3-hydroxy-tyramine), 카복실기를 포함하는 3,4-다이하이드록시하이드로시나믹산 (3,4-dihydroxyhydrocinnamic acid), 알데히드기를 포함하는 3,4 다이하이드록시벤즈알데히드(3,4-dihydroxybenzaldehyde) 및 노어에피네프린 (Norepinephrine)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나인 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체의 제조방법
26 26
제23항에 있어서, 상기 (c) 단계의 용액을 투석한 다음 접합체를 분리하는 (d) 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체의 제조방법
27 27
제26항에 있어서, 상기 (d) 단계에서 접합체를 분리하는 방법은 액상크로마토그래피를 이용하는 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체의 제조방법
28 28
제23항에 있어서, 상기 (b) 단계는 폴리에틸렌글리콜 유도체와 산화제를 1:1 내지 1:10의 몰비로 하여 반응조 내에서 용해시키는 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체의 제조방법
29 29
제28항에 있어서, 상기 산화제는 NaIO4, MnCl2, FeCl2, FeCl3, KMnO4, H2O2, Na2Cr2O7, Na3VO4로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체의 제조방법
30 30
제23항에 있어서, 상기 (b) 단계의 반응은 2 내지 100 시간동안 4 내지 25도의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 단백질 또는 펩타이드와 폴리에틸렌글리콜 유도체의 접합체의 제조방법
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1 EP02495258 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
2 EP02495258 EP 유럽특허청(EPO) FAMILY
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5 US08604127 US 미국 FAMILY
6 US20120208258 US 미국 FAMILY
7 WO2011053065 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY
8 WO2011053065 WO 세계지적재산권기구(WIPO) FAMILY
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