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헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

  • 기술번호 : KST2018011506
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.
Int. CL C07D 487/04 (2006.01.01) C07D 403/10 (2006.01.01) C07D 403/14 (2006.01.01) C09K 11/06 (2006.01.01) H01L 51/00 (2006.01.01) H01L 51/50 (2006.01.01)
CPC
출원번호/일자 1020170166650 (2017.12.06)
출원인 삼성디스플레이 주식회사, 서울대학교산학협력단
등록번호/일자
공개번호/일자 10-2018-0093246 (2018.08.21) 문서열기
공고번호/일자
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020170018956   |   2017.02.10
법적상태 공개
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2020.10.12)
심사청구항수 20

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 삼성디스플레이 주식회사 대한민국 경기 용인시 기흥구
2 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김세훈 대한민국 경기도 용인시 기흥구
2 박수영 대한민국 서울특별시 강남구
3 양정훈 대한민국 대전광역시 서구
4 유치현 대한민국 서울특별시 은평구
5 정혜인 대한민국 경기도 용인시 기흥구
6 조일훈 대한민국 경기도 용인시 기흥구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 리앤목특허법인 대한민국 서울 강남구 언주로 **길 **, *층, **층, **층, **층(도곡동, 대림아크로텔)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
최종권리자 정보가 없습니다
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2017.12.06 수리 (Accepted) 1-1-2017-1216446-17
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.01.24 수리 (Accepted) 4-1-2019-5016605-77
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2019-5093546-10
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.05.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5101798-31
5 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2019.08.02 수리 (Accepted) 4-1-2019-5154561-59
6 [심사청구]심사청구서·우선심사신청서
 2020.10.12 수리 (Accepted) 1-1-2020-1075157-02
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2020.11.25 수리 (Accepted) 4-1-2020-5265458-48
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:003c#화학식 1003e#상기 화학식 1 중고리 A1, 고리 A2는 서로 독립적으로 C5-C60 카보시클릭 그룹에서 선택되고,L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹에서 선택되고, a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a1이 0인 경우 *-(L1)a1-*'은 단일결합이고, a2가 0인 경우 *-(L2)a2-*'은 단일결합이고,n은 1, 2 또는 3이되, n이 1일 경우, (A11)c11은 존재하지 않고, A11은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 및 *-C(=O)-*' 중에서 선택되고, c11은 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,R1, R2, R11 및 R12는 서로 독립적으로, A11과의 결합 사이트, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,b1, b2, b11 및 b12는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,1) n이 1일 경우, R1, R2, R11 및 R12 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 수소,시아노기, -C(=O)(Q1) 및 하기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 2) n이 2 또는 3일 경우, i) R1, R2, R11 및 R12 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 시아노기, -C(=O)(Q1), 하기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 2-2로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ii) *-(A11)c11-*'는, 시아노기, -C(=O)(Q1), 하기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 2-2로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환되거나, 또는 iii) c11개의 A11 중 적어도 하나가 *-C(=O)-*'이고,003c#화학식 2-1003e# 003c#화학식 2-2003e# 상기 화학식 2-1 및 2-2 중,X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고, X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N이고,상기 R3, R4, 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,c3은 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고, c4는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,상기 치환된 C5-C60 카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60 헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60 알킬기, 치환된 C2-C60 알케닐기, 치환된 C2-C60 알키닐기, 치환된 C1-C60 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32); 중에서 선택되고,상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
2 2
제1항에 있어서,A1 및 A2는 서로 독립적으로,벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 및 안트라센 그룹 중에서 선택되는, 헤테로고리 화합물
3 3
제1항에 있어서,A1 및 A2는 서로 독립적으로,벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 및 안트라센 그룹 중에서 선택되는 헤테로고리 화합물
4 4
제1항에 있어서,L1 및 L2는 서로 독립적으로,벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인사덴 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 및 펜타센 그룹; 및중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 메틸페닐기, 비페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인사덴 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 및 펜타센 그룹;중에서 선택되는, 헤테로고리 화합물
5 5
제1항에 있어서,L1 및 L2는 서로 독립적으로,벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹; 및중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹;중에서 선택된, 헤테로고리 화합물
6 6
제1항에 있어서,a1 및 a2는 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수 중에서 선택된, 헤테로고리 화합물
7 7
제1항에 있어서,A11은 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹기, 아줄렌 그룹, 인사덴 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 인다졸 그룹, 퓨린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 나프토벤조퓨란 그룹, 나프토벤조티오펜 그룹, 나프토벤조실롤 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디나프토실롤 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 옥사졸로피리딘 그룹, 티아졸로피리딘 그룹, 벤조나프티리딘 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자스파이로-비플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 인데노피롤 그룹, 인돌로피롤 그룹, 인데노카바졸 그룹 및 인돌로카바졸 그룹; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 메틸페닐기, 비페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹기, 아줄렌 그룹, 인사덴 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 인다졸 그룹, 퓨린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 나프토벤조퓨란 그룹, 나프토벤조티오펜 그룹, 나프토벤조실롤 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디나프토실롤 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 옥사졸로피리딘 그룹, 티아졸로피리딘 그룹, 벤조나프티리딘 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자스파이로-비플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 인데노피롤 그룹, 인돌로피롤 그룹, 인데노카바졸 그룹 및 인돌로카바졸 그룹; 및*-C(=O)-*';중에서 선택되고,상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 및 나프틸기 중에서 선택되고,상기 * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트인, 헤테로고리 화합물
8 8
제1항에 있어서,(A11)c11은 *-C(=O)-*' 및 하기 화학식 3-1 내지 3-41로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 헤테로고리 화합물:상기 화학식 3-1 내지 3-41 중,Y1은 O, S, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 스파이로-벤조플루오렌-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 실롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 나프토벤조실롤일기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 디나프토실롤일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 옥사졸로피리디닐기, 티아졸로피리디닐기, 벤조나프티리디닐기, 아자플루오레닐기, 아자스파이로-비플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조실롤일기, 인데노피롤일기, 인돌로피롤일기, 인데노카바졸일기, 및 인돌로카바졸일기 중에서 선택되고, d2는 0 내지 2의 정수이고,d3는 0 내지 3의 정수이고, d4는 0 내지 4의 정수이고, d5는 0 내지 5의 정수이고, d6은 0 내지 6의 정수이고, d8은 0 내지 8의 정수이고, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
9 9
제1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는, 헤테로고리 화합물:003c#화학식 1-1003e#상기 화학식 1-1 중,R1, R2, L1, L2, a1, a2, b1, 및 b2는 각각 제1항에 설명된 바와 같되, R1 및 R2 중 적어도 하나는 수소, 시아노기, -C(=O)(Q1) 및 하기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,003c#화학식 2-1003e#상기 화학식 2-1 중, X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고, X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N이고,상기 R3, R4, 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로,수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기 및 히드라조노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 및중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기중에서 선택되고,상기 Q1은 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 및 나프틸기 중에서 선택된다
10 10
제9항에 있어서,상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 시아노기 및 하기 화학식 4-1 내지 4-4로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 헤테로고리 화합물:
11 11
제1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시되는, 헤테로고리 화합물:003c#화학식 1-2003e#상기 화학식 1-2 중, L1, L2, R2, a1, a2 및 b2에 관한 내용은 제1항의 내용을 참조하고,L31, L32, R32, a31, a32, 및 b32에 관한 내용은 각각 L1, L2, R2, a1, a2, 및 b2에 관한 내용을 참조하되,(i) R2 및 R32 중 적어도 하나는, 시아노기, -C(=O)(Q1), 하기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 2-2로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, (ii) *-(A11)c11-*'는, 시아노기, -C(=O)(Q1) 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환되거나, 또는 (iii) c11개의 A11 중 적어도 하나가 *-C(=O)-*'이고,003c#화학식 2-1003e# 003c#화학식 2-2003e# 상기 화학식 2-1 및 2-2 중,X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고, X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N이고,상기 R3, R4, 및 R21 내지 R23은 서로 독립적으로수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기 및 히드라조노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 및중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기중에서 선택되고,상기 Q1은 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 및 나프틸기 중에서 선택된다
12 12
제11항에 있어서,(i) a1 및 a3이 0인 경우, A11은 화학식 5-2 또는 5-3으로 표시되는 그룹이고;(ii) a1 및 a3이 1인 경우, A11은 화학식 5-1로 표시되는 그룹인, 헤테로고리 화합물:,상기 화학식 5-1 내지 5-3 중,Z11 및 Z12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기 중에서 선택되고, d2는 0 내지 2의 정수이고,d4는 0 내지 4의 정수이고, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다
13 13
제1항에 있어서,상기 헤테로고리 화합물의 단일항(S1) 에너지 레벨과 삼중항(T3) 에너지 레벨의 차이가 0
14 14
하기 화합물 1 내지 6 중 하나인, 헤테로고리 화합물:
15 15
제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자
16 16
제15항에 있어서,상기 제1전극이 애노드이고, 상기 제2전극이 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고,상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자
17 17
제16항에 있어서,상기 발광층에 상기 헤테로고리 화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자
18 18
제17항에 있어서,상기 발광층에 포함된 상기 헤테로고리 화합물이 지연 형광 에미터(TADF emitter)이고, 상기 발광층이 지연 형광을 방출하는, 유기 발광 소자
19 19
제17항에 있어서,상기 발광층이 상기 헤테로고리 화합물로 이루어지거나(consist of); 또는상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 발광층 100중량부 당 상기 헤테로고리 화합물의 함량이 0
20 20
제16항에 있어서,상기 정공 수송 영역이 LUMO 에너지 준위가 -3
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