맞춤기술찾기

홈으로 가기
맞춤기술찾기
이전대상기술
프린트하기

이전대상기술

사이클로알킬 피롤 및 아졸을 가지는 피페라진 유도체 및그의 염, 및 이를 포함하는 약학 조성물

  • 기술번호 : KST2015139173
  • 담당센터 : 대전기술혁신센터
  • 전화번호 : 042-610-2279
상담신청 PDF 받기
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 사이클로알킬 피롤 및 아졸을 가지는 피페라진 유도체 및 그의 염, 및 이를 포함하는 정신질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 피페라진 유도체는 도파민 Ｄ4 수용체에 대하여 우수한 길항 작용을 나타내므로 정신질환의 예방 또는 치료제로서 유용하게 사용될 수 있다: 상기 식에서, R1은 , 이고 (여기서, X는 수소, 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시 또는 사이아노이고; R은 수소, 또는 할로겐, 나이트로, C1-6 알킬, C1-6 알콕시 또는 사이아노로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이다.); R2는 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시 또는 사이아노로 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 벤질이고; n은 1 내지 3의 정수이다.
Int. CL C07D 401/08 (2006.01) A61K 31/497 (2006.01)
CPC C07D 401/08(2013.01) C07D 401/08(2013.01) C07D 401/08(2013.01)
출원번호/일자 1020080015671 (2008.02.21)
출원인 한국화학연구원
등록번호/일자 10-0974955-0000 (2010.08.03)
공개번호/일자 10-2009-0090457 (2009.08.26) 문서열기
공고번호/일자 (20100809) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2008.02.21)
심사청구항수 14

출원인

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 출원인 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구

발명자

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 발명자 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 최일영 대한민국 대전 유성구
2 임희종 대한민국 대전 유성구
3 이규철 대한민국 울산 남구
4 박우규 대한민국 충북 청주시 흥덕구
5 공재양 대한민국 대전 유성구

대리인

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 대리인 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 장성구 대한민국 서울특별시 서초구 마방로 ** (양재동, 동원F&B빌딩)(제일특허법인(유))
2 김선장 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 ***(대치동) 삼성대세빌딩 *층(주식회사젠센)
3 김애라 대한민국 서울특별시 강남구 테헤란로 *** (역삼동, 한신인터밸리**) 서관 ***호(테라아이피씨특허법률사무소)

최종권리자

번호, 이름, 국적, 주소의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 인명정보 - 최종권리자 표입니다.
번호 이름 국적 주소
1 한국화학연구원 대한민국 대전광역시 유성구
번호, 서류명, 접수/발송일자, 처리상태, 접수/발송일자의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 행정처리 표입니다.
번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application		 2008.02.21 수리 (Accepted) 1-1-2008-0128754-43
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.04.16 수리 (Accepted) 4-1-2008-5059312-66
3 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.05.14 수리 (Accepted) 4-1-2008-5074743-27
4 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.12.24 수리 (Accepted) 4-1-2008-5208083-56
5 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2009.07.13 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
6 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2009.08.11 수리 (Accepted) 9-1-2009-0044750-12
7 [대리인선임]대리인(대표자)에 관한 신고서
[Appointment of Agent] Report on Agent (Representative)		 2010.01.07 수리 (Accepted) 1-1-2010-0009830-61
8 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2010.01.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2010-0034257-31
9 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2010.03.24 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2010-0186844-51
10 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2010.03.24 수리 (Accepted) 1-1-2010-0186834-05
11 등록결정서
Decision to grant		 2010.07.23 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2010-0314379-93
12 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149242-13
13 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2017.09.14 수리 (Accepted) 4-1-2017-5149265-52
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1로 표시되는 피페라진 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염: [화학식 1] 상기 식에서, R1은 , 이고 (여기서, X는 수소, 할로겐, C1-6 알킬, C1-6 알콕시 또는 사이아노이고; R은 수소, 또는 할로겐, 나이트로, C1-6 알킬, C1-6 알콕시 또는 사이아노로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이다
2 2
제 1 항에 있어서, R1은 이고 (여기서, X는 클로로 또는 플루오로이고; R은 클로로, 플루오로, 나이트로, 사이아노, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시로 치환되거나 치환되지 않은 페닐이다); R2는 클로로, 플루오로, 사이아노, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시로 치환되거나 치환되지 않은 페닐 또는 벤질이고; n은 1 또는 2인 것을 특징으로 하는, 피페라진 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염
3 3
제 1 항에 있어서, 하기 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는, 피페라진 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염: 시스 또는 트랜스 1-(4-클로로페닐)-4-[3-(5-페닐-1H-피롤-2-일)-사이클로펜틸]-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(2-클로로페닐)-4-[3-(5-페닐-1H-피롤-2-일)-사이클로펜틸]-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-[3-(1H-피라졸-1-일)사이클로펜틸]-4-(4-클로로페닐)-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-[3-(1H-피라졸-1-일)사이클로펜틸]-4-(2-클로로페닐)-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(4-클로로페닐)-4-[3-(3-페닐-1H-피라졸-1-일)-사이클로펜틸]-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(2-클로로페닐)-4-[3-(3-페닐-1H-피라졸-1-일)-사이클로펜틸]-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(4-클로로페닐)-4-{3-[3-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일]-사이클로펜틸}-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(3,4-다이클로로페닐)-4-[3-(4-플루오로페닐-1H-피라졸-1-일)사이클로펜틸]피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(2-클로로페닐)-4-{3-[3-(4-플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일]-사이클로펜틸}-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(4-클로로페닐)-4-{3-[3-(3-클로로페닐)-1H-피라졸-1-일]-사이클로펜틸}-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(2-클로로페닐)-4-{3-[3-(3-클로로페닐)-1H-피라졸-1-일]-사이클로펜틸}-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(3-클로로페닐)-1H-피라졸-1-일]-사이클로펜틸}-4-(3,4-다이클로로페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-1-일]-사이클로펜틸}-4-(4-메톡시페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 2-(4-{3-[3-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-1-일]-사이클로펜틸}-피페라진-1-일)-벤조나이트릴; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-1-일]-사이클로펜틸}-4-(4-클로로페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-1-일]-사이클로펜틸}-4-(2-클로로페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(4-클로로페닐)-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(2-클로로페닐)-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(4-브로모페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(3,4-다이클로로페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(4-클로로페닐)-4-[3-(3-p-톨일-1H-피라졸-1-일)사이클로펜틸]피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(3,4-다이클로로페닐)-4-[3-(3-p-톨일-1H-피라졸-1-일)사이클로펜틸]피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(4-클로로페닐)-4-{3-[3-(2-메톡시페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(4-클로로페닐)-4-{3-[3-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(2-클로로페닐)-4-{3-[3-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}피페라진; 1-(2-사이아노페닐)-4-{3-[3-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(4-플루오로페닐)-4-{3-[3-(2,4-다이플로로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(4-클로로페닐)-4-{3-[3-(2,4-다이플로로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(2,4-다이플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(4-메톡시페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(2,4-다이플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(2-클로로페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 2-(4-{3-[3-(2,4-다이플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}피페라진-1-일)벤조나이트릴; 시스 또는 트랜스 2-(4-{3-[3-(3,4-다이플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}피페라진-1-일)벤조나이트릴; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(3,4-다이플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(4-클로로페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 2-(4-{3-[3-(3,5-다이플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}피페라진-1-일)벤조나이트릴; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(3,5-다이플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(4-클로로페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(3,5-다이플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(4-메톡시페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 2-(4-{3-[3-(2,5-다이플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}피페라진-1-일)벤조나이트릴; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(2,5-다이플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(4-클로로페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(2,5-다이플루오로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(4-메톡시페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(2,4-다이클로로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(4-클로로페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(2,4-다이클로로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(2-클로로페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(3,4-클로로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(4-클로로페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 1-{3-[3-(3,4-다이클로로페닐)-1H-피라졸-1-일]사이클로펜틸}-4-(4-메톡시페닐)피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(4-클로로벤질)-4-{3-[3-(3,4-다이클로로페닐)-1H-피라졸-1-일]-사이클로펜틸}-피페라진; 1-(4-클로로페닐)-4-[3-(4-클로로페닐-1H-이미다졸-1-일]사이클로펜틸)피페라진; 1-{3-[4-(4-클로로페닐)피페라진-1-일]사이클로펜틸}-1H-인다졸; 1-{3-[4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일]사이클로펜틸}-1H-인다졸; 시스 또는 트랜스 1-[3-(1H-1,2,4-트라이아졸-1-일)사이클로펜틸]-4-(4-클로로페닐)-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-페닐-4-[3-(4-페닐-1H-[1,2,3]트라이아졸-1-일)사이클로펜틸]-피페라진; 시스 또는 트랜스 1-(4-클로로페닐)-4-[3-(4-페닐-1H-[1,2,3]트라이아졸-1-일)사이클로펜틸]-피페라진; 및 시스 또는 트랜스 1-(2-메톡시페닐)-4-[3-(4-페닐-1H-[1,2,3]트라이아졸-1-일)사이클로헥실]-피페라진
4 4
제 1 항에 있어서, 상기 피페라진 유도체 및 그의 약학적으로 허용가능한 염이 시스, 트랜스, 또는 그의 혼합물의 형태인 것을 특징으로 하는 피페라진 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염
5 5
하기 단계를 포함하는, 하기 화학식 Ia로 표시되는 피페라진 유도체의 제조방법: a) 치환된 아세톤페논에 하이드라진을 반응시켜 하이드라존을 생성하고, 이를 염기 조건하에 알킬화한 후, 산 가수분해하고 암모늄아세테이트를 반응시켜 하기 화학식 Ⅲ의 피롤환을 제조하는 단계; b) 상기 화학식 Ⅲ의 화합물을 촉매의 존재하에 사이클로알케인과 마이클 부가반응시켜 하기 화학식 IV의 사이클로알카인 피롤을 제조하는 단계; 및 c) 상기 화학식 Ⅳ의 화합물을 환원제와 용매의 존재하에 치환되거나 또는 치환되지 않은 피페라진과 환원성 아미노화 반응시켜 하기 화학식 Ia의 화합물을 제조하는 단계: [화학식 Ia] [화학식 Ⅲ] [화학식 IV] 상기 식에서, R 및 R2는 제 1 항에서 정의한 바와 같다
6 6
하기 단계를 포함하는, 하기 화학식 Ib로 표시되는 피페라진 유도체의 제조방법: a) 치환된 아세톤페논을 염기 조건하에 포르밀화한 후, 하이드라진과 반응시켜 하기 화학식 V의 치환된 피라졸을 제조하는 단계; b) 상기 화학식 V의 화합물을 촉매의 존재하에 사이클로알케인과 마이클 부가반응시켜 N-위치에 알킬화된 하기 화학식 Ⅵ의 사이클로알카인 피라졸을 제조하는 단계; 및 c) 상기 화학식 VI의 화합물을 환원제와 용매의 존재하에 치환되거나 또는 치환되지 않은 피페라진과 환원성 아미노화 반응시켜 하기 화학식 Ib의 화합물을 제조하는 단계: [화학식 Ib] [화학식 V] [화학식 Ⅵ] 상기 식에서, R 및 R2는 제 1 항에서 정의한 바와 같다
7 7
하기 단계를 포함하는, 하기 화학식 Ic로 표시되는 피페라진 유도체의 제조방법: a) 치환된 아세톤페논을 모노브롬화한 후, 포름아마이드와 반응시켜 화학식 Ⅶ의 이미다졸을 제조하는 단계; b) 상기 화학식 Ⅶ의 화합물을 촉매의 존재하에 사이클로알케인과 마이클 부가반응시켜 N-위치에 알킬화된 하기 화학식 Ⅷ의 사이클로알카인 이미다졸을 제조하는 단계; 및 c) 상기 화학식 Ⅷ의 화합물을 환원제와 용매의 존재하에 치환되거나 또는 치환되지 않은 피페라진과 환원성 아미노화 반응시켜 하기 화학식 Ic의 화합물을 제조하는 단계: [화학식 Ic] [화학식 Ⅶ] [화학식 Ⅷ] 상기 식에서, R 및 R2는 제 1 항에서 정의한 바와 같다
8 8
하기 단계를 포함하는, 하기 화학식 Id로 표시되는 피페라진 유도체의 제조방법: a) 인다졸을 촉매의 존재하에 사이클로알케인과 마이클 부가반응시켜 N-위치에 하기 화학식 IX의 사이클로알카인 인다졸을 제조하는 단계; 및 b) 상기 화학식 IX의 화합물을 환원제와 용매의 존재하에 치환되거나 또는 치환되지 않은 피페라진과 환원성 아미노화 반응시켜 하기 화학식 Id의 화합물을 제조하는 단계: [화학식 Id] [화학식 IX] 상기 식에서, X 및 R2는 제 1 항에서 정의한 바와 같다
9 9
하기 단계를 포함하는, 하기 화학식 Ie로 표시되는 피페라진 유도체의 제조방법: a) 치환된 사이클로알케인을 소듐 아자이드, 초산 및 트라이에틸아민과 반응시켜 아지도 사이클로알케인을 생성한 후, 페닐알카인 및 용매의 존재하에 한 반응용기 반응(one-pot)에서 화학식 X의 사이클로알킬 트라이아졸을 제조하는 단계; 및 b) 상기 화학식 X의 화합물을 환원제와 용매의 존재하에 치환되거나 또는 치환되지 않은 피페라진과 환원성 아미노화 반응시켜 하기 화학식 Ie의 화합물을 제조하는 단계: [화학식 Ie] [화학식 X] 상기 식에서, R, R2 및 n은 제 1 항에서 정의한 바와 같다
10 10
하기 단계를 포함하는, 하기 화학식 If로 표시되는 피페라진 유도체의 제조방법: a) N-메틸 벤즈아마이드를 과산화아이오도산으로 산화하여 N-포르밀 벤즈아마이드를 제조한 후, 세미카바자이드 하이드로클로라이드로 탈수화하여 3-위치에 페닐이 치환된 하기 화학식 XII의 트라이아졸을 제조하는 단계; b) 상기 화학식 XII의 화합물을 촉매의 존재하에 사이클로알케인과 마이클 부가반응시켜 N-위치에 하기 화학식 XIII의 사이클로알카인 트라이아졸을 제조하는 단계; 및 c) 상기 화학식 XIII의 화합물을 환원제와 용매의 존재하에 치환되거나 또는 치환되지 않은 피페라진과 환원성 아미노화 반응시켜 하기 화학식 If의 화합물을 제조하는 단계: [화학식 If] [화학식 XII] [화학식 XIII] 상기 식에서, R 및 R2는 제 1 항에서 정의한 바와 같다
11 11
제 5 항 내지 제 8 항 및 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 마이클 부가반응에 사용되는 촉매가 세릭클로라이드(CeCl3ㆍ7H2O), 소듐 아오다이드(NaI)와 실리카겔의 혼합촉매, 세릭클로라이드(CeCl3ㆍ7H2O), 소듐 아오다이드(NaI)와 알루미나(염기성)의 혼합촉매, 질산 비스무스(Bi(NO3)3), 트리플레이트(Hf(OTf)4, Cu(OTf)2, Bi(OTf)3), 루이스산(Lewis acid; InBr3, ZrCl4, AlCl3) 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 제조방법
12 12
제 5 항 내지 제 8 항 및 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 환원성 아미노화 반응에 사용되는 환원제가 소듐 사이아노보로하이드라이드(NaBH3CN), 소듐 트라이아세톡시보로하이드라이드(NaBH(OAc)3), 소듐 보로하이드라이드(NaBH4) 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 제조방법
13 13
제 5 항 내지 제 8 항 및 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 환원성 아미노화 반응에 사용되는 용매가 메탄올, 다이클로로에테인, 다이클로로메테인, 메탄올과 테트라하이드로퓨란의 혼합용매 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 제조방법
14 14
제 1 항의 피페라진 유도체 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는, 정신분열증 및 우울증으로부터 선택된 정신질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
15 15
삭제
지정국 정보가 없습니다
패밀리정보가 없습니다
순번, 연구부처, 주관기관, 연구사업, 연구과제의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 국가R&D 연구정보 정보 표입니다.
순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 산업자원부 한국화학연구원 산업기술개발사업 세포내 도파민 수용체 신호조절 치료제 개발(3)