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화학식 SiR1mX14-m의 유기 실란;
Ir(Ⅲ)를 함유하는 하기 화학식 1의 실란 화합물;
물; 및
가수분해 촉매의 반응 생성물을 포함하는 발광 실리카 나노 입자:
[화학식 1]
상기 화학식에서,
R1은 하나 이상의 할로겐 또는 하이드록시기로 치환 또는 비치환된 C1~C6의 알킬기, 하나 이상의 할로겐 또는 하이드록시기로 치환 또는 비치환된 C2~C6의 알케닐기, 또는 하나 이상의 할로겐 또는 하이드록시기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며;
m은 0 또는 1이고;
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C6~C20의 아릴기, C6~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 헤테로아릴기, C1~C20의 알콕시, C1~C20의 아미노기, 할로겐원소, H, OH, SH, NH2, 또는 -L1-(CH2)n-SiX23 이거나; 또는 인접하는 기와 축합된 아릴기, 축합된 시클로알킬기, 축합된 헤테로아릴기 또는 축합된 헤테로시클로알킬기를 형성하는 기이며, 이때, R2 내지 R4 중 하나 이상은 -L1-(CH2)n-SiX23이고;
n은 1~12의 정수이고;
L1은 단일결합, O, S, (CH2)pO, (CH2)pS, C(=O)O, C(=O)NR5, SO2(=O), C(=O)S, C(=S) 또는 S2이고;
p는 1~12의 정수이고;
R5는 수소, 또는 하이드록시기로 치환 또는 비치환된 C1~C12의 알킬기이고;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 가수분해 가능한 치환기이다
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2
제1항에 있어서,
상기 반응 생성물은 외부 표면에 작용기를 갖는 것이 특징인 발광 실리카 나노 입자
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3
제2항에 있어서,
상기 작용기는 -OH기인 것이 특징인 발광 실리카 나노 입자
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4
제1항에 있어서,
상기 발광 실리카 나노 입자의 표면은 실리콘 원자에 -OR6 또는 -(CH2)q-Y기가 결합되어 표면이 개질되는 것이 특징인 발광 실리카 나노 입자:
상기 식에서,
Y는 NR7R8, P(=O) (OR9) (OR10) 또는 (OCH2CH2)r-OR11이고;
R6, R7, R8, R9, R10 및 R11은 각각 독립적으로 C1~C8의 알킬기이고;
q는 1~15의 정수이고;
r은 4~15의 정수이다
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5
제1항에 있어서,
상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 할로겐, C1~C6의 알콕시 또는 C1-C6의 아실옥시인 것이 특징인 발광 실리카 나노 입자
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Ir(Ⅲ)를 함유하는 하기 화학식 1의 실란 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C2~C20의 알키닐기, C6~C20의 아릴기, C6~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 헤테로아릴기, C1~C20의 알콕시, C1~C20의 아미노기, 할로겐원소, H, OH, SH, NH2, 또는 -L1-(CH2)n-SiX23 이거나; 또는 인접하는 기와 축합된 아릴기, 축합된 시클로알킬기, 축합된 헤테로아릴기 또는 축합된 헤테로시클로알킬기를 형성하는 기이며, 이때, R2 내지 R4 중 하나 이상은 -L1-(CH2)n-SiX23이고;
n은 1~12의 정수이고;
L1은 단일결합, O, S, (CH2)pO, (CH2)pS, C(=O)O, C(=O)NR5, SO2(=O), C(=O)S, C(=S) 또는 S2이고;
p는 1~12의 정수이고;
R5는 수소, 또는 하이드록시기로 치환 또는 비치환된 C1~C12의 알킬기이고;
X2는 가수분해 가능한 치환기이다
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7
a) 하기 화학식 2의 화합물과 하기 화학식 3의 picolinic acid 유도체를 반응시켜 하기 화학식 4의 화합물을 형성하는 단계;
b) 하기 화학식 4의 화합물을 알릴화(allylation)하여 하기 화학식 5의 화합물을 형성하는 단계; 및
c) 하기 화학식 5의 화합물을 실란화(silylation)하여 하기 화학식 1의 화합물을 형성하는 단계를 포함하는 화학식 1의 실란 화합물의 제조방법
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제7항에 있어서,
상기 알릴화는 알릴할라이드를 사용하는 것인 특징인 화학식 1의 실란 화합물의 제조방법
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9
제7항에 있어서,
상기 실란화는 화학식 HSiX23의 화합물(X2는 가수분해 가능한 치환기)을 사용하는 것이 특징인 화학식 1의 실란 화합물의 제조방법
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10
제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에서 제조된 화학식 1의 실란 화합물과 화학식 SiR1mX14-m의 유기 실란을 물 및 가수분해촉매 존재 하에 중합시키는 단계를 포함하는 발광 실리카 나노 입자의 제조방법:
상기 화학식 SiR1mX14-m에 대해서는 청구항 1에 정의된 바와 동일하다
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11
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 발광 실리카 나노 입자를 발광층에 포함하는 발광 소자
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12
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 발광 실리카 나노 입자를 포함하는 착색제
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13
제12항에 있어서,
상기 착색제는 잉크, 페인트 또는 페이스트를 포함하는 것이 특징인 착색제
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14
제12항에 있어서,
상기 착색제는 생화학적 표지로 사용되는 것이 특징인 착색제
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