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하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:003c#화학식 1003e#상기 화학식 1 중, X1 내지 X4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 탄소수 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 탄소수 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 탄소수 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 탄소수 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 탄소수 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 탄소수 10의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 탄소수 10의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 탄소수 10의 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 탄소수 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 탄소수 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 탄소수 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 탄소수 60의 헤테로아릴기, -N(Q1)(Q2) 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5)이고, 여기서, Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 탄소수 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 탄소수 20의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 탄소수 20의 헤테로아릴기이고; L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 탄소수 10의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 탄소수 10의 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 탄소수 10의 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 탄소수 10의 헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 탄소수 60의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 탄소수 60의 헤테로아릴렌기이고; n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며;Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 탄소수 60의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 탄소수 60의 헤테로아릴기를 나타낸다
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제 1 항에 있어서,X1 내지 X4는 서로 독립적으로, 수소, 또는 중수소를 나타내는 헤테로고리 화합물
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제 1 항에 있어서,상기 화학식 1의 n 및 m은 각각 독립적으로 1 또는 2인 헤테로고리 화합물
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제 1 항에 있어서,상기 화학식 1의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2a인 헤테로고리 화합물:상기 화학식 2a 중,Z1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 축합 다환기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기, 카르복시기, 또는 Si(Q3)(Q4)(Q5)를 나타내고, 여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 탄소수 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 탄소수 20의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 탄소수 20의 헤테로아릴기이고, 여기서, Z1이 복수 개인 경우 각각의 Z1은 서로 다르거나 또는 동일하며;p는 1 내지 4의 정수이고;*는 결합을 나타낸다
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제 4 항에 있어서,상기 Z1은 수소, 또는 중수소인 헤테로고리 화합물
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제 1 항에 있어서,상기 화학식 1의 Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 화학식 3a 또는 3b인 헤테로고리 화합물:상기 화학식 3a 및 3b에서,Z1은 수소 원자, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 축합 다환기, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기, 카르복시기, 또는 Si(Q3)(Q4)(Q5)를 나타내고, 여기서, Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 수소, 탄소수 1 내지 탄소수 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 탄소수 20의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 탄소수 20의 헤테로아릴기이고, 여기서, Z1이 복수 개인 경우 각각의 Z1은 서로 다르거나 또는 동일하며;p는 1 내지 7의 정수이고;*는 결합을 나타낸다
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제 1 항에 있어서,상기 화학식 1의 화합물이 하기 화합물들 중 어느 하나인 헤테로고리 화합물: [화합물1] [화합물2] [화합물3] [화합물4] [화합물5] [화합물6] [화합물7] [화합물8] [화합물9] [화합물10] [화합물11] [화합물12] [화합물13] [화합물14] [화합물15] [화합물16] [화합물17] [화합물18] [화합물19] [화합물20] [화합물21] [화합물22] [화합물23] [화합물24] [화합물25] [화합물26] [화합물27] [화합물28] [화합물29] [화합물30] [화합물31] [화합물32] [화합물33] [화합물34]
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8
제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극 및 제 2 전극 사이에 개재된 유기층을 구비한 유기 발광 소자로서, 상기 유기층이 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
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제 8 항에 있어서,상기 유기층이 발광층인 유기 발광 소자
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제 8 항에 있어서,상기 유기층이 청색 발광층인 유기 발광 소자
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제 8 항에 있어서,상기 유기층이 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 전자 수송기능을 동시에 갖는 기능층, 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 정공 주입 및 정공 수송기능을 동시에 갖는 기능층을 포함하고, 상기 발광층은 안트라센계 화합물, 아릴아민계 화합물 또는 스티릴계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
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12
제 8 항에 있어서,상기 유기층이 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 전자 수송기능을 동시에 갖는 기능층, 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 정공 주입 및 정공 수송기능을 동시에 갖는 기능층을 포함하고, 상기 발광층의 적색층, 녹색층, 청색층 또는 흰색층의 어느 한 층은 인광 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
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13
제 12 항에 있어서,상기 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층이 전하 생성 물질을 포함하는 유기 발광 소자
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14
제 13 항에 있어서,상기 전하 생성 물질이 p-도펀트인 유기 발광 소자
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제 14 항에 있어서,상기 p-도펀트가 퀴논 유도체인 유기 발광 소자
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16
제 14 항에 있어서,상기 p-도펀트가 금속 산화물인 유기 발광 소자
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17
제 14 항에 있어서,상기 p-도펀트가 시아노기-함유 화합물인 유기 발광 소자
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18
제 8 항에 있어서,상기 유기층이 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층이 금속 착체를 포함하는 유기 발광 소자
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제 8 항에 있어서,상기 유기층이 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항의 화합물을 사용하여 습식 공정으로 형성되는 유기 발광 소자
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20
제 8 항의 유기 발광 소자를 구비하고, 상기 유기 발광 소자의 제 1 전극이 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결된 평판 표시 장치
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