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고효율 형광 화합물 및 그의 제조 방법

  • 기술번호 : KST2014058630
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 형광 화합물과 이의 제조 방법에 관한 것이다:[화학식 1][상기 식에서,R은 치환 또는 비치환된 나프탈렌(), 치환 또는 비치환된 안트라센() 또는 치환 또는 비치환된 페날렌()이고,여기서, 상기 나프탈렌, 안트라센 또는 페날렌는 각각 독립적으로 수소원자; 히드록시; 할로겐; C1-C10의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬; C3-C6의 시클로알킬; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄인 알콕시; 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬; 할로겐 원자, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C10의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C10의 알콕시기, C3-C6의 시클로알킬기, 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬기, C6-C16의 아릴기, 및 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C5-C15의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 페닐; 할로겐 원자, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C10의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C10의 알콕시기, C3-C6의 시클로알킬기, 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, 및 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C5-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 벤질; 벤조일; C1-C10의 알킬아미노; C2-C10의 디알킬아미노; 및 C1-C10의 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고,R1은 각각 독립적으로 수소원자; 할로겐; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬; C3-C6의 시클로알킬; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄인 알콕시; 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬; 또는 할로겐 원자, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C10의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C10의 알콕시기, C3-C6의 시클로알킬기, 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬기, C6-C16의 아릴기, 및 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C5-C15의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 페닐이고,n은 0, 1, 2 또는 3이다(여기서, n이 0인 것은 탄소 고리가 연결되지 않은 것을 의미함)].
Int. CL C09K 11/06 (2006.01.01) H01L 51/50 (2006.01.01) A61N 5/067 (2006.01.01)
CPC C09K 19/3469(2013.01) C09K 19/3469(2013.01) C09K 19/3469(2013.01)
출원번호/일자 1020120083374 (2012.07.30)
출원인 서울대학교산학협력단
등록번호/일자 10-1294993-0000 (2013.08.05)
공개번호/일자 10-2013-0030326 (2013.03.26) 문서열기
공고번호/일자 (20130813) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보 대한민국  |   1020110093191   |   2011.09.16
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2012.07.30)
심사청구항수 10

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 김성근 대한민국 서울특별시 관악구
2 박승범 대한민국 서울특별시 용산구
3 양일승 대한민국 경기도 광명시 안현로
4 김은하 대한민국 서울특별시 관악구
5 강준희 대한민국 서울 금천구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 특허법인코리아나 대한민국 서울특별시 강남구 강남대로 **길 **(역삼동, 케이피빌딩)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 김성근 경기도 수원시 영통구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2012.07.30 수리 (Accepted) 1-1-2012-0609729-33
2 [우선심사신청]심사청구(우선심사신청)서
[Request for Preferential Examination] Request for Examination (Request for Preferential Examination)
2012.09.25 수리 (Accepted) 1-1-2012-0778806-70
3 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2012.10.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2012-0640447-82
4 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2012.12.24 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2012-1073763-37
5 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2012.12.24 수리 (Accepted) 1-1-2012-1073762-92
6 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2012.12.26 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-5000305-01
7 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2013.01.14 수리 (Accepted) 4-1-2013-5007213-54
8 보정요구서
Request for Amendment
2013.01.14 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2013-0004532-06
9 [출원서등 보정]보정서(납부자번호)
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment(Payer number)
2013.01.17 수리 (Accepted) 1-1-2013-0033748-36
10 의견제출통지서
Notification of reason for refusal
2013.03.19 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0184460-36
11 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment
2013.05.20 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2013-0442302-70
12 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)
2013.05.20 수리 (Accepted) 1-1-2013-0442290-10
13 등록결정서
Decision to grant
2013.07.26 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2013-0517074-37
14 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2015.03.17 수리 (Accepted) 4-1-2015-5033829-92
15 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2015.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2015-5062924-01
16 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2019-5093546-10
17 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.05.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5101798-31
18 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2019.08.02 수리 (Accepted) 4-1-2019-5154561-59
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 2로 표시되는 형광 화합물:[화학식 2][상기 식에서,R은, 히드록시; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄인 알콕시; 벤조일로 이루어진 군으로부터 선택된 두개 이상의 치환기로 치환된 나프탈렌기()이고,R1은 수소원자; 할로겐; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬; C3-C6의 시클로알킬; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄인 알콕시; 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬; 또는 할로겐 원자, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C10의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C10의 알콕시기, C3-C6의 시클로알킬기, 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬기, C6-C16의 아릴기, 및 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C5-C15의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 페닐로 구성된 군에서 선택될 수 있다]
2 2
제 1 항에 있어서, 하기 화학식 4로 표시되는 형광 화합물:[화학식 4][상기 식에서, R1은 제 1 항에 정의된 바와 동일하고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 히드록시; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄인 알콕시; 벤조일로 이루어진 군에서 선택될 수 있다]
3 3
제 1 항에 있어서, 하기 화학식 5로 표시되는 형광 화합물:[화학식 5][상기 식에서, R1은 제 1 항에 정의된 바와 동일하고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 히드록시; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄인 알콕시; 벤조일로 이루어진 군에서 선택될 수 있다]
4 4
제 3 항에 있어서, 하기 화학식 6으로 표시되는 형광 화합물:[화학식 6]
5 5
하기 화학식 7로 표시되는 화합물, 화학식 8로 표시되는 화합물 또는 이들 혼합물을, 물 또는 유기 용매에 용해시키고 자외선 조사(UV irradiation)시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 2로 표시되는 형광 화합물의 제조 방법:[화학식 2][화학식 7][화학식 8][상기 식에서R은 치환 또는 비치환된 나프탈렌()이고 (여기서, 상기 나프탈렌은 각각 독립적으로 수소원자; 히드록시; 할로겐; C1-C10의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬; C3-C6의 시클로알킬; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄인 알콕시; 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬; 할로겐 원자, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C10의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C10의 알콕시기, C3-C6의 시클로알킬기, 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬기, C6-C16의 아릴기, 및 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C5-C15의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 페닐; 할로겐 원자, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C10의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C10의 알콕시기, C3-C6의 시클로알킬기, 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기, 및 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C5-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 벤질; 벤조일; C1-C10의 알킬아미노; 및 C2-C10의 디알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있음),R1은 수소원자; 할로겐; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬; C3-C6의 시클로알킬; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄인 알콕시; 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬; 또는 할로겐 원자, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C10의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C10의 알콕시기, C3-C6의 시클로알킬기, 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬기, C6-C16의 아릴기, 및 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C5-C15의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 페닐로 구성된 군에서 선택될 수 있고, R4는 각각 치환 또는 비치환된 페닐기()이다 (여기서, 상기 페닐기는 각각 독립적으로 수소원자; 히드록시; 할로겐; C1-C10의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬; C3-C6의 시클로알킬; C1-C6의 직쇄 또는 분지쇄인 알콕시; 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬; 할로겐 원자, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C10의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C10의 알콕시기, C3-C6의 시클로알킬기, 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬기, C6-C16의 아릴기, 및 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C5-C15의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 페닐; 할로겐 원자, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C10의 알킬기, C2-C10의 알케닐기, C1-C10의 알콕시기, C3-C6의 시클로알킬기, 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C2-C6의 헤테로시클로알킬기, C6-C30의 아릴기 및 헤테로 원자로서 N, O, 또는 S를 포함하는 C5-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 벤질; 벤조일; C1-C10의 알킬아미노; 및 C2-C10의 디알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있음)]
6 6
제 5 항에 있어서, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물, 화학식 8로 표시되는 화합물 또는 이들 혼합물을 물 또는 유기 용매에 용해시킨 후, 자외선 조사시키기 전, 아스코르브산, 폴리페놀 또는 이들의 혼합물을 추가로 포함시키는 것을 특징으로 하는 방법
7 7
제 5 항에 있어서, 상기 방법이 질소 대기(N2 purging)하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법
8 8
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 형광 화합물 또는 제 5 내지 7 항중 어느 한 항에 기재된 제조방법으로 제조된 형광 화합물을 포함하는 유기 형광 소자
9 9
제 8 항에 기재된 유기 형광 소자를 포함하는 디스플레이 소자
10 10
제 8 항에 기재된 유기 형광 소자를 포함하는 분광기, 2광자 흡수 저장 장치, 레이저 마이크로 가공 장치(laser micro processing apparatus) 또는 광역동 치료 장치(photo dynamic therapy apparatus)
11 11
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 교육과학기술부 멀티스케일 에너지 시스템 연구단 글로벌프론티어사업 삼차원 멀티스케일 광에너지 기술
2 교육과학기술부 서울대학교 산학협력단 WCU 물리 밎 화학 융합기술을 이용한 세포다이나믹스 연구
3 교육과학기술부 서울대학교 산학협력단 기초연구사업 생분자 분광학:생명현상에 대한 기저 분자로 부터의 접근
4 교육과학기술부 서울대학교 산학협력단 원천기술개발사업 화학유전체 연구를 위한 바이오프로브 도출 및 바이오 센싱기법 개발