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요소-과산화수소 및 브롬화 마그네슘 촉매를 이용한 벤질 알콜의 산화방법

  • 기술번호 : KST2015134911
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 1차 벤질 알콜 또는 2차 벤질 알콜을 산화시켜 벤질 알데히드 또는 벤질 케톤을 제조하는 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 이온성 액체(ionic liquid)하에 브롬화 마그네슘(MgBr2)을 촉매적으로 이용하여 요소-과산화수소(urea-hydrogen peroxide ; UHP)로 1차 벤질 알콜 또는 2차 벤질 알콜을 산화시켜 벤질 알데히드 또는 벤질 케톤을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 종래의 독성 유기용매 및 산화제 대신에 친환경적인 요소-과산화수소와 반응 조건을 이용하면서도 높은 수율로 벤질 알데히드 또는 벤질 케톤을 제조할 수 있다. 알콜, 과산화수소, 이온성 액체, 마그네슘, 요소
Int. CL C07C 45/29 (2006.01.01) C07C 45/78 (2006.01.01)
CPC C07C 45/29(2013.01) C07C 45/29(2013.01) C07C 45/29(2013.01) C07C 45/29(2013.01) C07C 45/29(2013.01)
출원번호/일자 1020080098570 (2008.10.08)
출원인 서울대학교산학협력단, 중앙대학교 산학협력단
등록번호/일자 10-1012201-0000 (2011.01.25)
공개번호/일자 10-2010-0039554 (2010.04.16) 문서열기
공고번호/일자 (20110208) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 소멸
심사진행상태 수리
심판사항
구분 신규
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2008.10.08)
심사청구항수 8

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구
2 중앙대학교 산학협력단 대한민국 서울특별시 동작구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 이종찬 대한민국 서울 은평구
2 박희중 대한민국 서울 성동구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 박진호 대한민국 서울특별시 송파구 송파대로 ***, 옥명빌딩 *층 (송파동)(플랜국제특허법률사무소)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 중앙대학교 산학협력단 대한민국 서울 동작구
2 서울대학교산학협력단 대한민국 서울특별시 관악구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 [특허출원]특허출원서
[Patent Application] Patent Application
2008.10.08 수리 (Accepted) 1-1-2008-0701762-49
2 보정요구서
Request for Amendment
2008.10.22 발송처리완료 (Completion of Transmission) 1-5-2008-0121221-16
3 [지정기간연장]기간연장(단축, 경과구제)신청서
[Designated Period Extension] Application of Period Extension(Reduction, Progress relief)
2008.11.21 수리 (Accepted) 1-1-2008-0805266-10
4 [출원서등 보정]보정서
[Amendment to Patent Application, etc.] Amendment
2008.12.22 수리 (Accepted) 1-1-2008-0878619-23
5 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search
2009.05.08 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
6 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search
2009.09.18 수리 (Accepted) 9-1-2009-0053097-16
7 등록결정서
Decision to grant
2010.10.25 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2010-0479090-73
8 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information
2011.07.20 수리 (Accepted) 4-1-2011-5148879-89
9 출원인정보변경(경정)신고서
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2011.07.20 수리 (Accepted) 4-1-2011-5148883-62
10 출원인정보변경(경정)신고서
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2011.09.27 수리 (Accepted) 4-1-2011-5195109-43
11 출원인정보변경(경정)신고서
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2013.01.14 수리 (Accepted) 4-1-2013-5007213-54
12 출원인정보변경(경정)신고서
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2014.01.03 수리 (Accepted) 4-1-2014-0000494-54
13 출원인정보변경(경정)신고서
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2014.10.20 수리 (Accepted) 4-1-2014-5123944-33
14 출원인정보변경(경정)신고서
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2015.03.17 수리 (Accepted) 4-1-2015-5033829-92
15 출원인정보변경(경정)신고서
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2015.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2015-5062924-01
16 출원인정보변경(경정)신고서
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2018.07.04 수리 (Accepted) 4-1-2018-5125629-51
17 출원인정보변경(경정)신고서
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2019.05.13 수리 (Accepted) 4-1-2019-5093546-10
18 출원인정보변경(경정)신고서
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2019.05.23 수리 (Accepted) 4-1-2019-5101798-31
19 출원인정보변경(경정)신고서
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2019.07.29 수리 (Accepted) 4-1-2019-5151122-15
20 출원인정보변경(경정)신고서
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2019.08.01 수리 (Accepted) 4-1-2019-5153932-16
21 출원인정보변경(경정)신고서
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2019.08.02 수리 (Accepted) 4-1-2019-5154561-59
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번호 청구항
1 1
이온성 액체(ionic liquid)하에 브롬화 마그네슘(MgBr2)을 촉매적으로 이용하여 요소-과산화수소(urea-hydrogen peroxide ; UHP)로 1차 벤질 알콜 또는 2차 벤질 알콜을 산화시켜 벤질 알데히드 또는 벤질 케톤을 제조하는 방법
2 2
제 1항에 있어서, 상기 1차 벤질 알콜은 PhCH2OH, p-CH3C6H4CH2OH, p-FC6H4CH2OH, p-ClC6H4CH2OH, p-BrC6H4CH2OH, p-H3COC6H4CH2OH, p-NO2C6H4CH2OH, p-CF3C6H4CH2OH, 1-naphthalenemethanol, p-HOC6H4CH2OH 및 p-CNC6H4CH2OH로 이루어진 군중에서 선택된 알콜인 것을 특징으로 하는 벤질 알데히드 또는 벤질 케톤을 제조하는 방법
3 3
제 1항에 있어서, 상기 2차 벤질 알콜은 PhCH(OH)CH3, p-CH3C6H4CH(OH)CH3, p-FC6H4CH(OH)CH3, p-ClC6H4CH(OH)CH3, p-BrC6H4CH(OH)CH3, PhCH(OH)Et, PhCH(OH)Ph, PhCH(OH)COPh, PhCH(OH)COOMe, PhCH(OH)COOEt, p-NO2C6H4CH(OH)CH3, p-HOC6H4CH(OH)CH3 및 p-CNC6H4CH(OH)CH3로 이루어진 군중에서 선택된 알콜인 것을 특징으로 하는 벤질 알데히드 또는 벤질 케톤을 제조하는 방법
4 4
제 1항에 있어서, 상기 이온성 액체는 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate([bmim]BF4), 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate([emim]BF4), 1-ethyl-3-methylimidazolium methylsulfate([emim]MS), 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate([bmim]PF6), 1-butyl-3-methylimidazolium methylsulfate([bmim]MS) 및 1-hexyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate([hmim]PF6)로 이루어진 군중에서 선택된 이온성 액체인 것을 특징으로 하는 벤질 알데히드 또는 벤질 케톤을 제조하는 방법
5 5
제 1항에 있어서, 상기 요소-과산화수소는 요소 100 중량부에 대하여 과산화수소 20 내지 100 중량부인 것을 특징으로 하는 벤질 알데히드 또는 벤질 케톤을 제조하는 방법
6 6
제 1항에 있어서, 상기 UHP 1 당량을 기준으로 상기 브롬화 마그네슘은 0
7 7
제 1항에 있어서, 상기 벤질 알콜의 산화 반응은 40~80℃에서 1~4시간 동안 반응되는 것을 특징으로 하는 벤질 알데히드 또는 벤질 케톤을 제조하는 방법
8 8
제 1항에 있어서, 상기 산화반응 종료 이후에 유기추출 및 분리정제 과정을 통해 순수한 벤질 알데히드 또는 벤질 케톤을 제조하는 단계를 거치는 것을 특징으로 하는 벤질 알데히드 또는 벤질 케톤을 제조하는 방법
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순번 연구부처 주관기관 연구사업 연구과제
1 서울특별시 서울대학교 산학협력재단 서울시 산학연 협력사업-기술기반구축사업 나노바이오 시스템 및 응용소재