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형광염료로 표지된 글루코스 유사체, 이의 합성방법 및 그 용도

  • 기술번호 : KST2015159635
  • 담당센터 : 서울동부기술혁신센터
  • 전화번호 : 02-2155-3662
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요약, Int. CL, CPC, 출원번호/일자, 출원인, 등록번호/일자, 공개번호/일자, 공고번호/일자, 국제출원번호/일자, 국제공개번호/일자, 우선권정보, 법적상태, 심사진행상태, 심판사항, 구분, 원출원번호/일자, 관련 출원번호, 기술이전 희망, 심사청구여부/일자, 심사청구항수의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 서지정보 표입니다.
요약 본 발명은 형광염료로 표지된 글루코스 유사체, 이의 합성방법 및 그 용도에 관한 것으로, 보다 상세하게는 O-1-글리코실화를 통해 형광염료를 표지한 새로운 글루코스 알파 또는 베타 아노머, 상기 아노머의 비대칭 합성방법 및 상기 아노머의 분자영상과 글루코스 대사 관련 질병 치료 또는 예방용 약물 검색에의 응용에 관한 것이다.글루코스, 아노머, 싸이쓰리(Cy3), 형광염료, 바이오 프로브, 분자영상(molecular imaging), 약물 검색, 글루코스 대사 관련 질병, 암
Int. CL C07H 3/00 (2006.01)
CPC
출원번호/일자 1020070029334 (2007.03.26)
출원인 재단법인서울대학교산학협력재단
등록번호/일자 10-0874761-0000 (2008.12.11)
공개번호/일자 10-2008-0087301 (2008.10.01) 문서열기
공고번호/일자 (20081219) 문서열기
국제출원번호/일자
국제공개번호/일자
우선권정보
법적상태 등록
심사진행상태 수리
심판사항
구분
원출원번호/일자
관련 출원번호
심사청구여부/일자 Y (2007.03.26)
심사청구항수 18

출원인

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번호 이름 국적 주소
1 재단법인서울대학교산학협력재단 대한민국 서울특별시 관악구

발명자

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번호 이름 국적 주소
1 박승범 대한민국 서울 관악구
2 조명행 대한민국 서울 관악구
3 이향연 대한민국 서울 관악구
4 박종민 대한민국 서울 관악구

대리인

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번호 이름 국적 주소
1 한양특허법인 대한민국 서울특별시 강남구 논현로**길 **, 한양빌딩 (도곡동)

최종권리자

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번호 이름 국적 주소
1 (주)스파크바이오파마 서울특별시 관악구
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번호 서류명 접수/발송일자 처리상태 접수/발송번호
1 특허출원서
Patent Application		 2007.03.26 수리 (Accepted) 1-1-2007-0236676-01
2 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2008.01.29 수리 (Accepted) 4-1-2008-5015497-73
3 선행기술조사의뢰서
Request for Prior Art Search		 2008.02.22 수리 (Accepted) 9-1-9999-9999999-89
4 출원심사처리보류통지서
Notice of Deferment of Processing of Application Examination		 2008.02.27 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0103119-98
5 선행기술조사보고서
Report of Prior Art Search		 2008.03.13 수리 (Accepted) 9-1-2008-0013886-51
6 의견제출통지서
Notification of reason for refusal		 2008.03.18 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0149139-67
7 [거절이유 등 통지에 따른 의견]의견(답변, 소명)서
[Opinion according to the Notification of Reasons for Refusal] Written Opinion(Written Reply, Written Substantiation)		 2008.04.11 수리 (Accepted) 1-1-2008-0258452-20
8 [명세서등 보정]보정서
[Amendment to Description, etc.] Amendment		 2008.04.11 보정승인간주 (Regarded as an acceptance of amendment) 1-1-2008-0258451-85
9 등록결정서
Decision to grant		 2008.09.17 발송처리완료 (Completion of Transmission) 9-5-2008-0480665-92
10 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2014.08.22 수리 (Accepted) 4-1-2014-5100909-62
11 출원인정보변경(경정)신고서
Notification of change of applicant's information		 2015.03.20 수리 (Accepted) 4-1-2015-5036045-28
번호, 청구항의 정보를 제공하는 이전대상기술 뷰 페이지 상세정보 > 청구항 표입니다.
번호 청구항
1 1
하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체:[화학식 1][화학식 2]상기 식들에서, R1은 -(CH2)n-NH- 또는 -(CH2)n-NH-(C2H4X)m-NH-이고, 여기에서 n은 1 내지 10의 정수이고, m은 1 내지 100의 정수이고, X는 CH2, O 또는 단일결합으로 m이 2 이상인 경우 각각 서로 같거나 다를 수 있으며, R2는 형광염료로서, 싸이3(Cy3), 싸이5(Cy5), 플루오레세인 아이소티오시안산염(FITC), 테트라메틸로다민 아이소티오시안산염(RITC), 알렉사(Alexa), 4,4,-다이플루오로-4-보로-3a,4a-다이아자-s-인다센(BODIPY), 텍사스 레드(Texas Red) 또는 비오틴이고,Y는 O 또는 S이다
2 2
삭제
3 3
청구항 1에 있어서, 상기 글루코스 유사체는 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체
4 4
삭제
5 5
삭제
6 6
(a) 글루코스(D-glucose)를 이온교환수지와 함께 2-브로모에탄올에 용해시킨 후 50℃~70℃에서 환류시켜 상기 2-브로모에탄올이 알파와 베타 아노머 위치로 선택적으로 도입되도록 하는 단계; (b) 상기 (a) 단계에서 얻어진 반응물을 피리딘 내에서 할로겐화벤조일과 반응시켜 벤조일기로 보호한 다음, 컬럼 크로마토그래피를 통해 알파와 베타 아노머로 분리하는 단계; (c) 상기 (b) 단계에서 얻어진 벤조일기로 보호된 알파와 베타 아노머 각각을 유기용매 내에서 박(Boc) 그룹을 함유하는 화합물과 40℃~60℃에서 반응시켜 박(Boc) 그룹으로 보호한 후 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하는 단계; 및(d) 상기 (c) 단계에서 얻어진 생성물의 벤조일기를 비보호화하고, 이어서 박(Boc) 그룹을 비보호화한 다음, 염기화하여 형광염료를 함유하는 용액과 반응시킨 후, HPLC로 분리하여 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체를 수득하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체의 합성방법:[화학식 1][화학식 2]상기 식들에서, R1은 -(CH2)n-NH- 또는 -(CH2)n-NH-(C2H4X)m-NH-이고, 여기에서 n은 1 내지 10의 정수이고, m은 1 내지 100의 정수이고, X는 CH2, O 또는 단일결합으로 m이 2 이상인 경우 각각 서로 같거나 다를 수 있으며, R2는 형광염료로서, 싸이3(Cy3), 싸이5(Cy5), 플루오레세인 아이소티오시안산염(FITC), 테트라메틸로다민 아이소티오시안산염(RITC), 알렉사(Alexa), 4,4,-다이플루오로-4-보로-3a,4a-다이아자-s-인다센(BODIPY), 텍사스 레드(Texas Red) 또는 비오틴이고,Y는 O 또는 S이다
7 7
청구항 6에 있어서, 상기 (c) 단계에서 유기용매는 다이메틸포름아마이드(DMF) 및 트라이에틸아민(TEA)이고, 박(Boc) 그룹을 함유하는 화합물은 N-박-3,6-다이옥사옥탄-1,8-다이아민 (N-Boc-3,6-dioxaoctane-1,8-diamine)인 것을 특징으로 하는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체의 합성방법
8 8
청구항 6에 있어서, 상기 (d) 단계에서 벤조일기의 비보호화는, 상기 (c) 단계에서 얻어진 생성물이 녹아있는 메틸알콜(MeOH) 용액에 소듐 메톡사이드를 첨가하여 반응시킴으로써 수행되는 것을 특징으로 하는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체의 합성방법
9 9
청구항 6에 있어서, 상기 (d) 단계에서 박(Boc) 그룹의 비보호화는, 벤조일기가 비보호화된 화합물에 50% 트라이플루오로아세트산(TFA)을 함유하는 다이클로로메탄 용액을 첨가한 다음 N2 치환(purging)에 의해 농축시킴으로써 수행되는 것을 특징으로 하는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체의 합성방법
10 10
청구항 6에 있어서, 상기 (d) 단계에서 염기화는 비보호화된 화합물이 녹아있는 다이메틸포름아마이드(DMF) 용액과 다이아이소프로필에틸아민(DIPEA)을 반응시켜 수행되는 것을 특징으로 하는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체의 합성방법
11 11
청구항 6에 있어서, 상기 (d) 단계에서 형광염료를 함유하는 용액은 싸이3-COOH(Cy3-COOH) 및 1-(3-다이메틸아미노프로필)-3-에틸카르보다이이미드(EDC)가 녹아있는 다이메틸포름아마이드(DMF) 용액인 것을 특징으로 하는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체의 합성방법
12 12
청구항 6에 있어서, 상기 컬럼 크로마토그래피는 실리카-겔 플래쉬 컬럼 크로마토그래피인 것을 특징으로 하는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체의 합성방법
13 13
청구항 6에 있어서, 상기 (a) 단계와 (b) 단계 사이에, (a) 단계에서 얻어진 반응물을 여과하여 이온교환수지를 제거한 다음, 진공 농축시키고, 실리카-겔 플래쉬 컬럼 크로마토그래피에 의해 글리코실화된 화합물을 정제하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체의 합성방법
14 14
청구항 6에 있어서, 상기 (b) 단계에서 알파 아노머와 베타 아노머는 2:1의 비율로 분리되는 것을 특징으로 하는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체의 합성방법
15 15
하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체를 바이오 프로브로 사용하는 것을 특징으로 하는 분자영상 방법:[화학식 1][화학식 2]상기 식들에서, R1은 -(CH2)n-NH- 또는 -(CH2)n-NH-(C2H4X)m-NH-이고, 여기에서 n은 1 내지 10의 정수이고, m은 1 내지 100의 정수이고, X는 CH2, O 또는 단일결합으로 m이 2 이상인 경우 각각 서로 같거나 다를 수 있으며, R2는 형광염료로서, 싸이3(Cy3), 싸이5(Cy5), 플루오레세인 아이소티오시안산염(FITC), 테트라메틸로다민 아이소티오시안산염(RITC), 알렉사(Alexa), 4,4,-다이플루오로-4-보로-3a,4a-다이아자-s-인다센(BODIPY), 텍사스 레드(Texas Red) 또는 비오틴이고,Y는 O 또는 S이다
16 16
청구항 15에 있어서, 상기 분자영상 방법은 측정장치로 공초점 주사 현미경 (Confocal Laser Scanning Microscope, CLSM), 도립 형광 현미경, 형광세포분리법 (Fluorsecent Activated Cell Sorter, FACS), 마이크로플레이트 리더(Microplate reader) 또는 하이컨텐츠 스크리닝 (High Content Screening)을 이용하는 것을 특징으로 하는 분자영상 방법
17 17
청구항 15에 있어서, 상기 분자영상 방법은 암 또는 종양의 영상화, 또는 글루코스 운반기(glucose transporters)와 연관된 세포 대사 연구를 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 분자영상 방법
18 18
청구항 15에 있어서, 상기 글루코스 유사체는 1μM~100μM의 농도 범위로 사용되고, 35분 이하로 배양하는 것을 특징으로 하는 분자영상 방법
19 19
하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 형광염료로 표지된 글루코스 유사체를 프로브로 사용하는 것을 특징으로 하는 글루코스 대사 관련 질병 치료 또는 예방용 약물의 고효율 검색방법:[화학식 1][화학식 2]상기 식들에서, R1은 -(CH2)n-NH- 또는 -(CH2)n-NH-(C2H4X)m-NH-이고, 여기에서 n은 1 내지 10의 정수이고, m은 1 내지 100의 정수이고, X는 CH2, O 또는 단일결합으로 m이 2 이상인 경우 각각 서로 같거나 다를 수 있으며, R2는 형광염료로서, 싸이3(Cy3), 싸이5(Cy5), 플루오레세인 아이소티오시안산염(FITC), 테트라메틸로다민 아이소티오시안산염(RITC), 알렉사(Alexa), 4,4,-다이플루오로-4-보로-3a,4a-다이아자-s-인다센(BODIPY), 텍사스 레드(Texas Red) 또는 비오틴이고,Y는 O 또는 S이다
20 20
청구항 19에 있어서, 상기 약물은 항암제, 비만 예방 또는 치료용 약물, 또는 당뇨병 예방 또는 치료용 약물인 것을 특징으로 하는 고효율 검색방법
21 21
청구항 20에 있어서, 상기 항암제는 폐암, 위암, 간암, 또는 대장암에 대한 것임을 특징으로 하는 고효율 검색방법
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